1-<2-Hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl>-3-<4-(methoxymethoxy)phenyl>prop-2-en-1-on | 124775-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-<2-Hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl>-3-<4-(methoxymethoxy)phenyl>prop-2-en-1-on
• 英文别名: 2'-hydroxy-4,4'-bis(methoxymethoxy)chalkone；2'-hydroxy-4,4'-dimethoxymethoxychalcone；4,4'-bis(methoxymethoxy)-2'-hydroxylchalcone；2'-hydroxy-4,4'-bis(methoxymethoxy)chalcone；(E)-1-[2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]-3-[4-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 124775-22-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: RVWNCGYNBUZJLU-BJMVGYQFSA-N

物化性质

• 熔点：
  75.2-76.2 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  539.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-Hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl>-3-<4-(methoxymethoxy)phenyl>prop-2-en-1-on 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以0.49 g的产率得到异甘草素
  参考文献：
  名称：

  分子内氢原子转移引起的2'-羟基查耳酮互变异构体的红色荧光

  摘要：

  分子内在600 nm较长波长区域内的互变异构体荧光 氢在几个在苯环对位具有供电子基团的2'-羟基查耳酮中观察到原子转移。当将温度从室温降低到77 K时，互变异构体荧光的量子产率增加了1000倍。树枝状取代基的引入也增加了互变异构体荧光的强度。可以通过引入分子内来控制烯烃的光化学和光物理性质氢 键合和光诱导 氢 原子转移。

  DOI：

  10.1039/b823431k
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4-(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 1-<2-Hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl>-3-<4-(methoxymethoxy)phenyl>prop-2-en-1-on
  参考文献：
  名称：

  当归中带有异戊二烯基或香叶基的查耳酮的合成及抑菌活性

  摘要：

  带有当归基的异戊二烯基或香叶基基团的Chalcones，例如4-羟基derricin （1a），xanthoangelol（1e），xanthoangelol F（1f），xanthoangelol H（2），deoxyxanthoangelol H（3）以及它们的脱氧二氢黄酮（4）合成衍生物。从合成的查耳酮的抗菌活性，评价1A，isobavachalcone（1B），1E，1F，bavachalcone（图5a），和broussochalcone B（图5b）被发现抑制革兰氏阳性细菌。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.104

文献信息

• Anti-ulcer agent comprising chalcone derivative as effective ingredient
  申请人：Tsumura & Co.

  公开号：US05106871A1

  公开（公告）日：1992-04-21

  The present invention relates to an anti-ulcer agent comprising a compound represented by the following general formula I as the effective ingredient, and a novel chalcone derivative included in the compound represented by this general formula I: ##STR1## wherein X and Y independently stand for a hydrogen atom or together form a single bond, R.sub.1 stands for a hydroxyl group, an acetoxy group, a carboxymethoxy group or a methoxycarbonylmethoxy group, R.sub.2 stands for a hydrogen atom, an isoprenyl group, isopentyl group or a propyl group, R.sub.3 stands for hydroxyl group or a methoxy group, R.sub.4 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group or a methoxy group, R.sub.5 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group, a methoxy group or an isopentyl group, R.sub.6 stands for a hydroxyl group, a methoxy group or a carboxymethoxy group, and R.sub.7 stands for a hydrogen atom or a methoxy group.

  本发明涉及一种抗溃疡剂，其包括以下一般式I所代表的化合物作为有效成分，以及包含在由该一般式I所代表的化合物中的一种新的查尔酮衍生物：##STR1## 其中X和Y独立地代表氢原子或共同形成一个单键，R.sub.1代表羟基、乙酰氧基、羧甲氧基或甲氧羰基甲氧基，R.sub.2代表氢原子、异戊二烯基、异戊基或丙基，R.sub.3代表羟基或甲氧基，R.sub.4代表氢原子、羟基或甲氧基，R.sub.5代表氢原子、羟基、甲氧基或异戊基，R.sub.6代表羟基、甲氧基或羧甲氧基，R.sub.7代表氢原子或甲氧基。
• Synthesis, characterization, and antioxidant activity of Zn2+ and Cu2+ coordinated polyhydroxychalcone complexes
  作者：Chiara Sulpizio、Simon T. R. Müller、Qi Zhang、Lothar Brecker、Annette Rompel

  DOI：10.1007/s00706-016-1822-7

  日期：2016.11

  AbstractFour new metal complexes [Cu(ISO)2], [Cu(BUT)2] and [Zn(ISO)2], [Zn(BUT)2] of the polyhydroxychalcones (isoliquiritigenin and butein) are synthesized, structurally characterized and their antioxidant activity is investigated. The formation of the complexes [Cu(ISO)2] and [Zn(ISO)2] is followed by Job’s plot using NMR titration. The resulting compounds are characterized by mass spectrometry

  摘要合成了聚羟基查耳酮的四种新的金属配合物[Cu（ISO）2 ]，[Cu（BUT）2 ]和[Zn（ISO）2 ]，[Zn（BUT）2 ]，并对其结构进行了表征和表征。研究抗氧化活性。配合物[Cu（ISO）2 ]和[Zn（ISO）2 ]的形成通过使用NMR滴定的Job's图进行。所得化合物通过质谱，IR光谱和元素分析进行​​表征。使用DPPH作为底物进行自由基清除活性的研究。结果表明，与铜或锌结合后，异黄体生成素和丁酸的抗氧化活性增强。 图形概要
• Conversion of 2′-hydroxychalcones to flavanones catalyzed by cobalt Schiff base complex
  作者：Kazushige Maruyama、Kimihiro Tamanaka、Akira Nishinaga、Akira Inada、Tsutomu Nakanishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99344-4

  日期：1989.1

  Co(salpr) catalyzes the conversion of 2′-hydroxychalcones to flavanones in methanol under oxygen. Base catalysis by Co(salpr) (OH) produced in situ is responsible for the reaction, which is found to proceed reversibly.

  Co（salpr）在氧气下催化甲醇中2'-羟基查耳酮向黄烷酮的转化。原位生成的Co（salpr）（OH）的碱催化作用是反应的结果，发现该反应可逆地进行。
• Synthese und Reaktionsverhalten 2′-substituierter Isoflavone
  作者：Manfred Süsse、Siegfried Johne、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19920750205

  日期：1992.3.18

  Synthesis and Behaviour of Isoflavones Substituted in 2′-Position

  异黄酮在2′-位取代的合成及行为
• ANTI-ULCEROUS AGENT CONTAINING CHALCONE DERIVATIVE AS EFFECTIVE INGREDIENT AND NOVEL CHALCONE DERIVATIVES
  申请人：TSUMURA & CO.

  公开号：EP0292576A1

  公开（公告）日：1988-11-30

  An anti-ulcerous agent containing a compound represented by general formula (I) as effective ingredient and novel chalcone derivatives included by the compounds. In the disclosed formula X and Y each represents a hydrogen atom or, when taken together, they represent a direct bond, R1 represents a hydroxy, acetoxy, carbomethoxy or methoxycarbonylmethoxy group, R2 represents a hydrogen atom or an isoprenyl, isopentyl or propyl group, R3 represents a hydroxy or methoxy group, R4 represents a hydrogen atom or a hydroxy or methoxy group, Rs represents a hydrogen atom or a hydroxy, methoxy or isopentyl group, R6 represents a hydroxy, methoxy or carbomethoxy group, and R7 represents a hydrogen atom or a methoxy group.

  一种抗溃疡剂，含有通式(I)代表的化合物作为有效成分，以及由该化合物包含的新型查尔酮衍生物。在所公开的式中，X 和 Y 各代表一个氢原子，或当它们结合在一起时，代表一个直接键，R1 代表羟基、乙酰氧基、羰基甲氧基或甲氧基羰基甲氧基，R2 代表一个氢原子或异丙基、异戊基或丙基、R3 代表羟基或甲氧基，R4 代表氢原子或羟基或甲氧基，Rs 代表氢原子或羟基、甲氧基或异戊基，R6 代表羟基、甲氧基或羰基甲氧基，R7 代表氢原子或甲氧基。