1-<2-Hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl>-3-<4-(methoxymethoxy)phenyl>prop-2-en-1-on | 124775-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-<2-Hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl>-3-<4-(methoxymethoxy)phenyl>prop-2-en-1-on
• 英文别名: 2'-hydroxy-4,4'-bis(methoxymethoxy)chalkone；2'-hydroxy-4,4'-dimethoxymethoxychalcone；4,4'-bis(methoxymethoxy)-2'-hydroxylchalcone；2'-hydroxy-4,4'-bis(methoxymethoxy)chalcone；(E)-1-[2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]-3-[4-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 124775-22-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: RVWNCGYNBUZJLU-BJMVGYQFSA-N

物化性质

• 熔点：
  75.2-76.2 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  539.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-Hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl>-3-<4-(methoxymethoxy)phenyl>prop-2-en-1-on 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以0.49 g的产率得到异甘草素
  参考文献：
  名称：

  分子内氢原子转移引起的2'-羟基查耳酮互变异构体的红色荧光

  摘要：

  分子内在600 nm较长波长区域内的互变异构体荧光 氢在几个在苯环对位具有供电子基团的2'-羟基查耳酮中观察到原子转移。当将温度从室温降低到77 K时，互变异构体荧光的量子产率增加了1000倍。树枝状取代基的引入也增加了互变异构体荧光的强度。可以通过引入分子内来控制烯烃的光化学和光物理性质氢 键合和光诱导 氢 原子转移。

  DOI：

  10.1039/b823431k
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4-(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 1-<2-Hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl>-3-<4-(methoxymethoxy)phenyl>prop-2-en-1-on
  参考文献：
  名称：

  当归中带有异戊二烯基或香叶基的查耳酮的合成及抑菌活性

  摘要：

  带有当归基的异戊二烯基或香叶基基团的Chalcones，例如4-羟基derricin （1a），xanthoangelol（1e），xanthoangelol F（1f），xanthoangelol H（2），deoxyxanthoangelol H（3）以及它们的脱氧二氢黄酮（4）合成衍生物。从合成的查耳酮的抗菌活性，评价1A，isobavachalcone（1B），1E，1F，bavachalcone（图5a），和broussochalcone B（图5b）被发现抑制革兰氏阳性细菌。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.104

文献信息

• Anti-ulcer agent comprising chalcone derivative as effective ingredient
  申请人：Tsumura & Co.

  公开号：US05106871A1

  公开（公告）日：1992-04-21

  The present invention relates to an anti-ulcer agent comprising a compound represented by the following general formula I as the effective ingredient, and a novel chalcone derivative included in the compound represented by this general formula I: ##STR1## wherein X and Y independently stand for a hydrogen atom or together form a single bond, R.sub.1 stands for a hydroxyl group, an acetoxy group, a carboxymethoxy group or a methoxycarbonylmethoxy group, R.sub.2 stands for a hydrogen atom, an isoprenyl group, isopentyl group or a propyl group, R.sub.3 stands for hydroxyl group or a methoxy group, R.sub.4 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group or a methoxy group, R.sub.5 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group, a methoxy group or an isopentyl group, R.sub.6 stands for a hydroxyl group, a methoxy group or a carboxymethoxy group, and R.sub.7 stands for a hydrogen atom or a methoxy group.

  本发明涉及一种抗溃疡剂，其包括以下一般式I所代表的化合物作为有效成分，以及包含在由该一般式I所代表的化合物中的一种新的查尔酮衍生物：##STR1## 其中X和Y独立地代表氢原子或共同形成一个单键，R.sub.1代表羟基、乙酰氧基、羧甲氧基或甲氧羰基甲氧基，R.sub.2代表氢原子、异戊二烯基、异戊基或丙基，R.sub.3代表羟基或甲氧基，R.sub.4代表氢原子、羟基或甲氧基，R.sub.5代表氢原子、羟基、甲氧基或异戊基，R.sub.6代表羟基、甲氧基或羧甲氧基，R.sub.7代表氢原子或甲氧基。
• Conversion of 2′-hydroxychalcones to flavanones catalyzed by cobalt Schiff base complex
  作者：Kazushige Maruyama、Kimihiro Tamanaka、Akira Nishinaga、Akira Inada、Tsutomu Nakanishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99344-4

  日期：1989.1

  Co(salpr) catalyzes the conversion of 2′-hydroxychalcones to flavanones in methanol under oxygen. Base catalysis by Co(salpr) (OH) produced in situ is responsible for the reaction, which is found to proceed reversibly.

  Co（salpr）在氧气下催化甲醇中2'-羟基查耳酮向黄烷酮的转化。原位生成的Co（salpr）（OH）的碱催化作用是反应的结果，发现该反应可逆地进行。
• Red fluorescence from tautomers of 2′-hydroxychalcones induced by intramolecular hydrogen atom transfer
  作者：Takeshi Teshima、Madoka Takeishi、Tatsuo Arai

  DOI：10.1039/b823431k

  日期：——

  Tautomer fluorescence in the longer wavelength region at 600 nm produced by intramolecular hydrogen atom transfer was observed in several 2′-hydroxychalcones having an electron donating group at the para position of the phenyl ring. The quantum yield of tautomer fluorescence increased by 1000 times upon decreasing the temperature from room temperature to 77 K. The introduction of dendritic substituents

  分子内在600 nm较长波长区域内的互变异构体荧光 氢在几个在苯环对位具有供电子基团的2'-羟基查耳酮中观察到原子转移。当将温度从室温降低到77 K时，互变异构体荧光的量子产率增加了1000倍。树枝状取代基的引入也增加了互变异构体荧光的强度。可以通过引入分子内来控制烯烃的光化学和光物理性质氢 键合和光诱导 氢 原子转移。
• Synthese und Reaktionsverhalten 2′-substituierter Isoflavone
  作者：Manfred Süsse、Siegfried Johne、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19920750205

  日期：1992.3.18

  Synthesis and Behaviour of Isoflavones Substituted in 2′-Position

  异黄酮在2′-位取代的合成及行为
• ANTI-ULCEROUS AGENT CONTAINING CHALCONE DERIVATIVE AS EFFECTIVE INGREDIENT AND NOVEL CHALCONE DERIVATIVES
  申请人：TSUMURA & CO.

  公开号：EP0292576A1

  公开（公告）日：1988-11-30

  An anti-ulcerous agent containing a compound represented by general formula (I) as effective ingredient and novel chalcone derivatives included by the compounds. In the disclosed formula X and Y each represents a hydrogen atom or, when taken together, they represent a direct bond, R1 represents a hydroxy, acetoxy, carbomethoxy or methoxycarbonylmethoxy group, R2 represents a hydrogen atom or an isoprenyl, isopentyl or propyl group, R3 represents a hydroxy or methoxy group, R4 represents a hydrogen atom or a hydroxy or methoxy group, Rs represents a hydrogen atom or a hydroxy, methoxy or isopentyl group, R6 represents a hydroxy, methoxy or carbomethoxy group, and R7 represents a hydrogen atom or a methoxy group.

  一种抗溃疡剂，含有通式(I)代表的化合物作为有效成分，以及由该化合物包含的新型查尔酮衍生物。在所公开的式中，X 和 Y 各代表一个氢原子，或当它们结合在一起时，代表一个直接键，R1 代表羟基、乙酰氧基、羰基甲氧基或甲氧基羰基甲氧基，R2 代表一个氢原子或异丙基、异戊基或丙基、R3 代表羟基或甲氧基，R4 代表氢原子或羟基或甲氧基，Rs 代表氢原子或羟基、甲氧基或异戊基，R6 代表羟基、甲氧基或羰基甲氧基，R7 代表氢原子或甲氧基。