3-(cyanomethyl)-4,5,6,7-tetrafluoroindole | 31845-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(cyanomethyl)-4,5,6,7-tetrafluoroindole
• 英文别名: 3-cyanomethyl-4,5,6,7-tetrafluoroindole；(4,5,6,7-tetrafluoro-indol-3-yl)-acetonitrile；4,5,6,7-Tetrafluoro-3-cyanomethylindol；4,5,6,7-Tetrafluor-3-cyanmethyl-indol；1H-Indole-3-acetonitrile, 4,5,6,7-tetrafluoro-；2-(4,5,6,7-tetrafluoro-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 31845-30-4
• 化学式: C₁₀H₄F₄N₂
• 分子量: 228.149
• InChiKey: UHVBBQZESSEQNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyanomethyl)-4,5,6,7-tetrafluoroindole 生成 4,5,6,7-tetrafluoroindole-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-4,5,6,7-四氟吲哚的二氧化硒氧化：3-甲酰基和3-乙酰氧基甲基吲哚体系四氟类似物的有效途径

  摘要：

  3-甲基-4,5,6,7-四氟吲哚的二氧化硒氧化反应产生了出乎意料的高选择性的3-甲酰基或3-乙酰氧基甲基四氟吲哚，结果证明它们可用作色氨酸，色胺和吲哚的四氟类似物的合成中间体醋酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85959-6
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrafluorogramine methiodide 在 sodium cyanide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到3-(cyanomethyl)-4,5,6,7-tetrafluoroindole
  参考文献：
  名称：

  Filler, Robert; Woods, Sarah M.; White, William L., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 1837 - 1841

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selenium dioxide oxidation of 3-methyl-4,5,6,7-tetrafluoroindoles: an efficient route to tetrafluoro analogs of 3-formyl and 3-acetoxymethylindole systems
  作者：Makoto Fujita、Iwao Ojima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85959-6

  日期：1983.1

  Selenium dioxide oxidations of 3-methyl-4,5,6,7-tetrafluoroindoles gave 3-formyl or 3-acetoxymethyltetrafluoroindoles in unexpectedly high selectivities, which turned out to serve as useful intermediates for the syntheses of tetrafluoro analogs of tryptophan, tryptamine and indole acetic acid.

  3-甲基-4,5,6,7-四氟吲哚的二氧化硒氧化反应产生了出乎意料的高选择性的3-甲酰基或3-乙酰氧基甲基四氟吲哚，结果证明它们可用作色氨酸，色胺和吲哚的四氟类似物的合成中间体醋酸。
• OJIMA, IWAO;KATO, KOJI;NAKAHASHI, KAZUAKI;FUCHIKAMI, TAKAMASA;FUJITA, MAK+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N9, C. 4511-4522
  作者：OJIMA, IWAO、KATO, KOJI、NAKAHASHI, KAZUAKI、FUCHIKAMI, TAKAMASA、FUJITA, MAK+

  DOI：——

  日期：——
• FUJITA, MAKOTO;OJIMA, IWAO, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 42, 4573-4576
  作者：FUJITA, MAKOTO、OJIMA, IWAO

  DOI：——

  日期：——
• OSIMA, IVAO;FUDZITA, MAKOTO
  作者：OSIMA, IVAO、FUDZITA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• Filler, Robert; Woods, Sarah M.; White, William L., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 1837 - 1841
  作者：Filler, Robert、Woods, Sarah M.、White, William L.

  DOI：——

  日期：——