2-chloro-3-methyl-5-phenylpyrazine | 81225-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-3-methyl-5-phenylpyrazine
• 英文别名: VHE30612-137-2
• CAS: 81225-11-8
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂
• 分子量: 204.659
• InChiKey: BNWKDMYAZKVMMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-methyl-5-phenylpyrazine 在 dipotassium peroxodisulfate 、 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 24.5h， 生成 3,5-dichloro-2-methyl-6-phenylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  Studies on pyrazines. Part 34.1 Synthetic approach, stability and tautomerism of 2,6-dihydroxypyrazines

  摘要：

  用碘三甲基硅烷对 2,6-二甲氧基-3,5-二苯基吡嗪进行脱甲基处理，可得到相应的 2,6-二羟基和 2-羟基-6-甲氧基吡嗪，而 3-甲基-5-苯基类似物只能得到单羟基化合物。相反，2,6-二甲氧基-3,5-二甲基吡嗪在去甲基化条件下会完全分解。2,6-二乙酰氧基吡嗪水解后只能生成 2,6-二羟基-3,5-二苯基吡嗪。根据合成方法中的观察结果，讨论了 2,6- 二羟基吡嗪的稳定性。此外，还根据紫外光谱分析确定，我们工作中获得的 2-羟基-6-甲氧基吡嗪主要以羟基吡嗪的形式存在，而不是以 1,2-二氢吡嗪-2-酮的形式存在。

  DOI：

  10.1039/a704415a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-苯基吡嗪1-氧化物 在 palladium on activated charcoal 马来酸酐 、 氢气 、 双氧水 、 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-chloro-3-methyl-5-phenylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Akihiro; Imazeki, Akiko; Itoigawa, Yohko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 311 - 320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, AND THEIR USES AS LUCIFERINS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRAZINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QUE LUCIFÉRINES
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2018197727A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention is in the field of bioluminescence in biology and/or medicine. In particular, the invention provides imidazopyrazine derivatives, processes for preparation thereof, and their uses as luciferins.

  本发明涉及生物学和/或医学领域的生物发光。具体来说，该发明提供了咪唑吡啶衍生物，其制备方法以及它们作为荧光素的用途。
• IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, AND THEIR USES AS LUCIFERINS
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP3395803A1

  公开（公告）日：2018-10-31

  The present invention is in the field of bioluminescence in biology and/or medicine. In particular, the invention provides imidazopyrazine derivatives, processes for preparation thereof, and their uses as luciferins.

  本发明属于生物学和/或医学中的生物发光领域。特别是，本发明提供了咪唑吡嗪衍生物、其制备工艺及其作为荧光素的用途。
• Watanabe, T.; Nishiyama, J.; Hirate, R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1277 - 1281
  作者：Watanabe, T.、Nishiyama, J.、Hirate, R.、Uehara, K.、Inoue, M.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Einführung der Cyano-Gruppe in Pyrazine
  作者：Yasuo Akita、Makoto Shimazaki、Akihiro Ohta

  DOI：10.1055/s-1981-29665

  日期：——
• Akita, Yasuo; Noguchi, Tomofumi; Sugimoto, Michinobu, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1481 - 1485
  作者：Akita, Yasuo、Noguchi, Tomofumi、Sugimoto, Michinobu、Ohta, Akihiro

  DOI：——

  日期：——