2-溴-6-(三氟甲氧基)吡啶 | 1214345-40-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-6-(三氟甲氧基)吡啶
• 英文名称: 2-bromo-6-(difluoromethoxy)pyridine
• 英文别名: 2-Bromo-6-(difluoromethoxy)pyridine
• CAS: 1214345-40-0
• 化学式: C₆H₄BrF₂NO
• 分子量: 224.005
• InChiKey: REVQVOFMUFBKSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.670±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

2-溴-6-(三氟甲氧基)吡啶是有机化工的重要中间体，广泛应用于医药和农药合成领域。利用这一化合物可以合成多种荧光增白剂，品种多达数十种。此外，它还被用于制造具有独特功能的新型杀菌剂，展现出广阔的发展前景，是一种极具潜力的杀菌与农药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-(三氟甲氧基)吡啶 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 potassium acetate 、 铁粉 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [6-[6-(difluoromethoxy)-2-pyridyl]-3-isoquinolyl]methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND USES THEREOF

  摘要：

  The present disclosure features compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and formulations containing the same. Methods of treating BAF complex-related disorders, such as cancer, are also disclosed.

  公开号：

  US20230365560A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-羟基吡啶 、 2-氟磺酰基二氟乙酸 在 sodium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到2-溴-6-(三氟甲氧基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] TROPOMYOSIN-RELATED KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KINASES APPARENTÉES À LA TROPOMYOSINE

  摘要：

  本发明涉及式I化合物及其药用可接受的盐，其中取代基如本文所述，并且在医学上的应用，特别是作为TrkA拮抗剂。

  公开号：

  WO2015170218A1

文献信息

• TGF BETA R ANTAGONISTS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20160176871A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The invention relates generally to compounds that modulate the activity of TGFβR-1 and TGFβR-2, pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders and disorders of dysregulated apoptosis, such as cancer, utilizing the compounds of the invention.

  这项发明通常涉及调节TGFβR-1和TGFβR-2活性的化合物，包含这些化合物的药物组合物以及利用该发明的化合物治疗增殖性疾病和失调凋亡疾病（如癌症）的方法。
• Chemoselective <i>N</i>- and <i>O</i>-Difluoromethylation of 2-Pyridones, Isoquinolinones, and Quinolinones with TMSCF₂Br
  作者：Ziyue Zhu、Vinayak Krishnamurti、Xanath Ispizua-Rodriguez、Colby Barrett、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02305

  日期：2021.8.20

  An operationally simple protocol for direct N- and O-difluoromethylation of 2-pyridones, quinolinones, and isoquinolinones using commercially available TMSCF2Br is disclosed. The chemoselectivity is modulated by simple variations in temperature, solvent, and strength of the base. Diverse, synthetically relevant functional groups are tolerated, including functional groups that have reported reactivity

  公开了使用可商购的 TMSCF 2 Br直接对 2-吡啶酮、喹啉酮和异喹啉酮进行N-和O-二氟甲基化的操作简单的方案。化学选择性通过温度、溶剂和碱强度的简单变化来调节。可以耐受多种合成相关的官能团，包括已报告与 TMSCF 2 Br反应的官能团。包括制备N - 和O - 二氟甲基化合物的克级反应。
• [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS D'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018209049A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  本文披露了一种调节或抑制色胺酸二、三氧化酶（IDO）酶活性的化合物，含有该化合物的药物组合物以及利用该发明的化合物治疗增生性疾病，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病的方法。
• [EN] TGF BETA RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR TGF-β
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018132279A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  The invention relates generally to compounds of formula (I) that modulate the activity of TGFβR-l and TGFβR-2, pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders and disorders of dysregulated apoptosis, such as cancer, utilizing the compounds of the invention.

  这项发明涉及一般公式(I)的化合物，这些化合物调节TGFβR-1和TGFβR-2的活性，包含该化合物的药物组合物以及利用该发明的化合物治疗增殖性疾病和失调凋亡疾病（如癌症）的方法。
• TROPOMYOSIN-RELATED KINASE INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC

  公开号：US20150322043A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention relates to compounds of Formula I and their pharmaceutically acceptable salts, wherein the substituents are as described herein, and their use in medicine, in particular as TrkA antagonists.

  本发明涉及公式I化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如本文所述，并且它们在医学上的应用，特别是作为TrkA拮抗剂。