1-methyl-4-(piperidin-1-yl)-3-[4-(pyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione | 1254357-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-(piperidin-1-yl)-3-[4-(pyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione
• 英文别名: 2-Methyl-4-piperidin-1-yl-5-(4-pyrrolidin-1-ylpyridin-2-yl)-1,2,4-triazole-3-thione；2-methyl-4-piperidin-1-yl-5-(4-pyrrolidin-1-ylpyridin-2-yl)-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 1254357-38-4
• 化学式: C₁₇H₂₄N₆S
• 分子量: 344.484
• InChiKey: GMYJRURJXDCSNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  42.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(piperidin-1-yl)-3-[4-(pyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione 、 2-(hydroxyethyl)-7,12,17-tris(methoxyethyl)porphycene 在 四氮唑 、 吡啶 、 水 、 碘 、 氨 、 甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 5'-CGCACGA-HEPn; HEPn = 2-(hydroxyethyl)-7,12,17-tris(methoxyethyl)porphycene
  参考文献：
  名称：

  A porphycene-DNA hybrid and its DNA-templated interactions with a porphyrin

  摘要：

  通过固相合成将带有羟乙基侧链的卟吩与寡聚脱氧核苷酸的 3′-末端偶联。与未修饰的对照寡核苷酸相比，卟吩-DNA 杂交产物与 DNA 目标链互补区的结合亲和力更大，从而使紫外熔点提高了 12.7 °C。双链形成的同时，640 纳米波长处的卟吩荧光增加了 18%。当连接到另一条 DNA 链 5′-末端的四(对羟基苯基)卟啉与模板链下游区域杂交，使其靠近卟吩时，94% 的卟吩荧光被淬灭。通过在不同程度上淬灭彼此的荧光，卟吩和卟啉以类似分子信标的方式共同报告 DNA 的局部结构。将卟吩和卟吩-卟啉 "双杂交系统 "引入基于 DNA 的结构设计，可能会为设计功能材料开辟新的途径。

  DOI：

  10.1142/s1088424612500575
• 作为产物：
  描述：

  4-吡咯烷基-1-吡啶-2-羧酸盐酸盐 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-methyl-4-(piperidin-1-yl)-3-[4-(pyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  新型 N'-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl)picolinohydrazide 和 N'-methylpyrimidine-2-carbohydrazide 衍生物的合成和抑结核活性

  摘要：

  进行N'-甲基-4-(吡咯烷-1-基)吡啶甲酰肼和N'-甲基-嘧啶-2-碳酰肼衍生物(5a和5b)的合成。这些化合物用作起始原料以获得 N'-甲基肼碳二硫代酸甲酯 6a 和 6b，在与三乙胺或肼反应后，得到相应的 1,3,4-恶二唑醇 7a 和 7b 或 1,2,4-三唑 9a 和9b 分别在 N-4 位置具有游离 NH2 基团。还获得了化合物 8a-e，特别是在 1,2,4-三唑环的 N-4 处含有环胺。合成的化合物在体外测试了它们对结核分枝杆菌的活性。对所得化合物进行构效关系分析。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:223–230, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。

  DOI：

  10.1002/hc.21008

文献信息

• Synthesis and tuberculostatic activity of novel N′-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl)picolinohydrazide and N′-methylpyrimidine-2-carbohydrazide derivatives
  作者：Agnieszka Bogdanowicz、Henryk Foks、Katarzyna Gobis、Ewa Augustynowicz-Kopec

  DOI：10.1002/hc.21008

  日期：——

  The synthesis of N′-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl)picolinohydrazide and N′-methyl-pyrimidine-2-carbohydrazide derivatives (5a and 5b) was carried out. These compounds were used as starting materials to obtain methyl N′-methylhydrazinecarbodithioates 6a and 6b, which, on reaction with either triethylamine or hydrazine, gave corresponding 1,3,4-oxadiazioles 7a and 7b or 1,2,4-triazoles 9a and 9b with the

  进行N'-甲基-4-(吡咯烷-1-基)吡啶甲酰肼和N'-甲基-嘧啶-2-碳酰肼衍生物(5a和5b)的合成。这些化合物用作起始原料以获得 N'-甲基肼碳二硫代酸甲酯 6a 和 6b，在与三乙胺或肼反应后，得到相应的 1,3,4-恶二唑醇 7a 和 7b 或 1,2,4-三唑 9a 和9b 分别在 N-4 位置具有游离 NH2 基团。还获得了化合物 8a-e，特别是在 1,2,4-三唑环的 N-4 处含有环胺。合成的化合物在体外测试了它们对结核分枝杆菌的活性。对所得化合物进行构效关系分析。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:223–230, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。
• A porphycene-DNA hybrid and its DNA-templated interactions with a porphyrin
  作者：Rüdiger Haug、Clemens Richert

  DOI：10.1142/s1088424612500575

  日期：2012.5

  A porphycene with a hydroxyethyl side chain was coupled to the 3′-terminus of an oligodeoxynucleotide via solid-phase synthesis. The resulting porphycene-DNA hybrid binds to a complementary region of a DNA target strand with greater affinity than the unmodified control oligonucleotide, resulting in an increase of the UV-melting point of 12.7 °C. Duplex formation is accompanied by an increase in porphycene fluorescence at 640 nm by 18%. When a tetrakis(p-hydroxyphenyl)porphyrin appended to the 5′-terminus of another DNA-strand is brought into close proximity of the porphycene by hybridizing it to the downstream-region of the template strand, 94% of the porphycene fluorescence is quenched. By quenching each others fluorescence to different degrees, porphycene and porphyrin, together, report on local DNA structure in a fashion reminiscent of that of molecular beacons. The introduction of porphycenes and the porphycene-porphyrin "two hybrid system'' to DNA-based structuring may open up new avenues to designed functional materials.

  通过固相合成将带有羟乙基侧链的卟吩与寡聚脱氧核苷酸的 3′-末端偶联。与未修饰的对照寡核苷酸相比，卟吩-DNA 杂交产物与 DNA 目标链互补区的结合亲和力更大，从而使紫外熔点提高了 12.7 °C。双链形成的同时，640 纳米波长处的卟吩荧光增加了 18%。当连接到另一条 DNA 链 5′-末端的四(对羟基苯基)卟啉与模板链下游区域杂交，使其靠近卟吩时，94% 的卟吩荧光被淬灭。通过在不同程度上淬灭彼此的荧光，卟吩和卟啉以类似分子信标的方式共同报告 DNA 的局部结构。将卟吩和卟吩-卟啉 "双杂交系统 "引入基于 DNA 的结构设计，可能会为设计功能材料开辟新的途径。