5,17-bis(3-azidopropyl)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene | 913254-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,17-bis(3-azidopropyl)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
• 英文别名: 5,17-Bis(3-azidopropyl)-25,26,27,28-tetrapropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaene
• CAS: 913254-42-9
• 化学式: C₄₆H₅₈N₆O₄
• 分子量: 759.004
• InChiKey: WEHQDZOIMJOWSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,17-bis(3-azidopropyl)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene 、 3,7-脱水-1,2-二脱氧-4,5,6,8-四-O-(苯基甲基)-D-甘油型-D-古洛-辛-1-炔糖醇 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到5,17-bis{3-[4-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]propyl}-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  通过1,2,3-三唑接头在杯[4]芳烃，金刚烷和苯骨架上的C-糖苷簇集

  摘要：

  通过铜（I）催化的叠氮化物与炔烃的经典Huisgen 1,3-偶极环加成反应的现代版本，已经为制备三唑糖簇库铺平了道路。通过适当多官能化的杯[4]芳烃，金刚烷和苯衍生物与乙炔基和叠氮甲基C-的多次环加成，在各种支架上最多构建四个带有碳连接糖基片段的1,4-二取代的1,2,3-三唑环。糖苷。每次环加成反应都具有很高的区域选择性，从而以非常高的收率只产生1，4-二取代的三唑环，其平均收率高达98％。这种方法的高效率及其广泛的范围构成了将各种糖单元连接到多官能化底物上的简单实用方法。

  DOI：

  10.1021/jo0607156
• 作为产物：
  描述：

  5,17-bis(3-hydroxypropyl)-25,26,27,28-tetrapropoxy-calix[4]arene 在 sodium azide 、 二苯基膦叠氮化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以86%的产率得到5,17-bis(3-azidopropyl)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  通过1,2,3-三唑接头在杯[4]芳烃，金刚烷和苯骨架上的C-糖苷簇集

  摘要：

  通过铜（I）催化的叠氮化物与炔烃的经典Huisgen 1,3-偶极环加成反应的现代版本，已经为制备三唑糖簇库铺平了道路。通过适当多官能化的杯[4]芳烃，金刚烷和苯衍生物与乙炔基和叠氮甲基C-的多次环加成，在各种支架上最多构建四个带有碳连接糖基片段的1,4-二取代的1,2,3-三唑环。糖苷。每次环加成反应都具有很高的区域选择性，从而以非常高的收率只产生1，4-二取代的三唑环，其平均收率高达98％。这种方法的高效率及其广泛的范围构成了将各种糖单元连接到多官能化底物上的简单实用方法。

  DOI：

  10.1021/jo0607156

文献信息

• <i>C</i>-Glycoside Clustering on Calix[4]arene, Adamantane, and Benzene Scaffolds through 1,2,3-Triazole Linkers
  作者：Alessandro Dondoni、Alberto Marra

  DOI：10.1021/jo0607156

  日期：2006.9.1

  A route has been paved toward the preparation of triazole glycocluster libraries via the copper(I)-catalyzed modern version of the classical Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition of azides to alkynes. Up to four 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole rings bearing carbon-linked glycosyl fragments were constructed on various scaffolds via multiple cycloadditions of suitably polyfunctionalized calix[4]arene, adamantane

  通过铜（I）催化的叠氮化物与炔烃的经典Huisgen 1,3-偶极环加成反应的现代版本，已经为制备三唑糖簇库铺平了道路。通过适当多官能化的杯[4]芳烃，金刚烷和苯衍生物与乙炔基和叠氮甲基C-的多次环加成，在各种支架上最多构建四个带有碳连接糖基片段的1,4-二取代的1,2,3-三唑环。糖苷。每次环加成反应都具有很高的区域选择性，从而以非常高的收率只产生1，4-二取代的三唑环，其平均收率高达98％。这种方法的高效率及其广泛的范围构成了将各种糖单元连接到多官能化底物上的简单实用方法。