2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-10H-phenothiazine | 50971-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-10H-phenothiazine
• 英文别名: 2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-10H-phenothiazine；2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-phenothiazine；2-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-phenothiazin；2-Acetyl-phenothiazin-ethylen-ketal；2-Acetyl-phenothiazin-ethylenketal
• CAS: 50971-92-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: MFRJZQZQTCLCLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  457.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-10H-phenothiazine 在 吗啉 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 四溴化碳 、 硫酸 、 sulfur 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二硫化碳 、 正己烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2,7-bis(2'-bromoethyl)-N-methylphenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Phenothiazine−Bipyridinium Cyclophanes

  摘要：

  The syntheses of oligooxa[8,8]-, -[11,11]-, -[14,14]-, -[17,17]- and -[20,20]cyclophanes with phenothiazine as donor and bipyridinium. dication as acceptor are described, together with preparations of the corresponding oligomethylene-[3,3]- and -[4.4]cyclophanes. While the large [8,8]-, [11,11]- and [14,14]cyclophanes in particular show well-defined charge-transfer (CT) absorption maxima, the smallest [3,3]cyclophane does not exhibit any CT effect. For the large cyclophanes, a preferred conformation with crossed donor and acceptor units is proposed. The fluorescence quenching and electrochemical behaviour of all phenothiazine-bipyridinium cyclophanes is discussed.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3255::aid-ejoc3255>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氯化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Itier,J.; Casadevall,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 2342 - 2355

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Schmitt et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 1474,1480
  作者：Schmitt et al.

  DOI：——

  日期：——
• Selective hydroboration of dieneamines. Formation of hydroxyalkylphenothiazines as MDR modulators
  作者：Daniella Takács、Ildikó Nagy、Petra Bombicz、Orsolya Egyed、Katalin Jemnitz、Zsuzsanna Riedl、József Molnár、Leonard Amaral、György Hajós

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.05.065

  日期：2012.7

  N-dienylphenothiazines synthesized from tetrazolo[1,5-a]pyridinium salts by treatment with phenothiazine were subjected to catalytic hydrogenation to yield N-butylphenothiazines, whereas transformation of these dienes with borane dimethyl sulfide (BH3 x Me2S) resulted in selective hydroboration of one double bond and full reduction of the other double bond to give 2-hydroxybutylphenothiazines. Position of the hydroxyl group was supported by NMR spectroscopy and verified by X-ray analysis. Comparison of MDR modulatory activity of the new derivatives revealed that the hydroxybutyl compounds are promising candidates for development of novel MDR inhibitors. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Petry, Christoph; Lang, Martina; Staab, Heinz A., Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 12, p. 1791 - 1795
  作者：Petry, Christoph、Lang, Martina、Staab, Heinz A.、Bauer, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• Mousseron,M. et al., Chimica Therapeutica, 1966, vol. 1, p. 397 - 402
  作者：Mousseron,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Itier,J.; Casadevall,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 2342 - 2355
  作者：Itier,J.、Casadevall,A.

  DOI：——

  日期：——