3-methoxyindolin-2-one | 4036-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxyindolin-2-one
• 英文别名: 3-methoxy-2-oxindole；3-Methoxyoxindol；3-methoxy-1,3-dihydro-indol-2-one；3-Methoxy-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 4036-08-2
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: BAZMQGPQHXJSCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-1H-吲哚 在 碘 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、20.27 MPa 条件下， 反应 8.5h， 以88%的产率得到3-methoxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种氧化吲哚类化合物的绿色合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种氧化吲哚类化合物的绿色合成方法，其包括以下步骤，将式（A）的吲哚化合物在混合溶剂或无溶剂条件下，用无机非金属催化剂和无机氧化剂进行氧化重排反应，得到式（B）的氧化吲哚类化合物。本发明的方法通过优化反应条件中的吲哚化合物的结构、氧化剂和催化剂的种类，避免了金属催化剂的使用带来的原料成本升高的问题以及有机氧化剂的使用带来的分离纯化方面的问题，降低了生产成本，且氧化重排反应收率高、分离方便，并具有较好的环保性、简单性、高效性、温和性和低成本经济性。

  公开号：

  CN113880751B

文献信息

• Alkoxylation Followed by Iodination of Oxindole with Alcohols Mediated by Hypervalent Iodine Reagent in the Presence of Iodine
  作者：Rajendraprasad Kotagiri、Ramesh Adepu

  DOI：10.1002/ejoc.201800723

  日期：2018.9.9

  Iodoalkoxylation of oxindole with alcohols was achieved by using a hypervalent iodine species in combination with iodine under metal‐free conditions. This method is useful for the synthesis of 3‐alkoxy oxindole, 5‐iodo‐3‐alkoxy oxindole and 5‐iodo‐3,3‐dialkoxy oxindole by sequentially in moderate to good yields.

  在无金属条件下，结合使用高价碘和碘，可以实现羟吲哚与醇的碘烷氧基化。该方法可用于以中等到良好的收率顺序合成3-烷氧基羟吲哚，5-碘-3-3-烷氧基羟吲哚和5-碘-3-3,3-二烷氧基羟吲哚。
• 一种氧化吲哚类化合物的绿色合成方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN113880751B

  公开（公告）日：2023-04-11

  本发明涉及一种氧化吲哚类化合物的绿色合成方法，其包括以下步骤，将式（A）的吲哚化合物在混合溶剂或无溶剂条件下，用无机非金属催化剂和无机氧化剂进行氧化重排反应，得到式（B）的氧化吲哚类化合物。本发明的方法通过优化反应条件中的吲哚化合物的结构、氧化剂和催化剂的种类，避免了金属催化剂的使用带来的原料成本升高的问题以及有机氧化剂的使用带来的分离纯化方面的问题，降低了生产成本，且氧化重排反应收率高、分离方便，并具有较好的环保性、简单性、高效性、温和性和低成本经济性。