1-(10-甲基-10H-吩噻嗪-2-基)乙烷-1-酮 | 25324-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 1-(10-甲基-10H-吩噻嗪-2-基)乙烷-1-酮
• 英文名称: 2-Acetyl-10-methylphenothiazin
• 英文别名: 2-Acetyl-10-methylphenothiazine；1-(10-Methyl-10H-phenothiazin-2-yl)ethan-1-one；1-(10-methylphenothiazin-2-yl)ethanone
• CAS: 25324-52-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: DGQXIDAJSBKRMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934300000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(10-甲基-10H-吩噻嗪-2-基)乙烷-1-酮 在 氢氧化钾 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 甲嗪酸
  参考文献：
  名称：

  Messer; Farge; Guyonnet, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1969, vol. 19, # 8, p. 1193 - 1198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-10H-phenothiazine 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(10-甲基-10H-吩噻嗪-2-基)乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Phenothiazine−Bipyridinium Cyclophanes

  摘要：

  The syntheses of oligooxa[8,8]-, -[11,11]-, -[14,14]-, -[17,17]- and -[20,20]cyclophanes with phenothiazine as donor and bipyridinium. dication as acceptor are described, together with preparations of the corresponding oligomethylene-[3,3]- and -[4.4]cyclophanes. While the large [8,8]-, [11,11]- and [14,14]cyclophanes in particular show well-defined charge-transfer (CT) absorption maxima, the smallest [3,3]cyclophane does not exhibit any CT effect. For the large cyclophanes, a preferred conformation with crossed donor and acceptor units is proposed. The fluorescence quenching and electrochemical behaviour of all phenothiazine-bipyridinium cyclophanes is discussed.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3255::aid-ejoc3255>3.0.co;2-0

文献信息

• Ni-Catalyzed Reductive Allylation of α-Chloroboronates to Access Homoallylic Boronates
  作者：Yixian Lou、Jian Qiu、Kai Yang、Feng Zhang、Chenglan Wang、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01213

  日期：2021.6.18

  transition-metal-catalyzed allylation reaction is an efficient strategy for the construction of new carbon–carbon bonds alongside allyl or homoallylic functionalization. Herein we describe a Ni-catalyzed reductive allylation of α-chloroboronates to efficiently render the corresponding homoallylic boronates, which could be readily converted into valuable homoallylic alcohols or amines or 1,4-diboronates

  过渡金属催化的烯丙基化反应是在烯丙基或均烯丙基官能化的同时构建新碳-碳键的有效策略。在本文中，我们描述了 α-氯硼酸酯的 Ni 催化还原烯丙基化，以有效地生成相应的高烯丙基硼酸酯，其可以很容易地转化为有价值的高烯丙基醇或胺或 1,4-二硼酸酯。该反应具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，是对现有制备高烯丙基硼酸酯方法的补充。
• PHENOTHIAZIN DERIVATES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND USE THEREOF AS PHARMACEUTICALS
  申请人：KEIL Stefanie

  公开号：US20090325942A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The invention relates to compounds of the formula 1, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, A and B are as defined herein, the pharmaceutical compositions and the uses as pharmaceuticals.

  这项发明涉及公式1的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A和B如本文所定义，以及作为药物的药物组合物和用途。
• Design of Novel Potent Antihyperlipidemic Agents with Antioxidant/Anti-inflammatory Properties: Exploiting Phenothiazine’s Strong Antioxidant Activity
  作者：Alexios N. Matralis、Angeliki P. Kourounakis

  DOI：10.1021/jm401842e

  日期：2014.3.27

  Because atherosclerosis is an inflammatory process involving a series of pathological events such as dyslipidemia, oxidative stress, and blood clotting mechanisms, we hereby report the synthesis and evaluation of novel compounds in which antioxidant, anti-inflammatory, and squalene synthase (SQS) inhibitory/hypolipidemic activities are combined in simple molecules through design. The coupling of two

  由于动脉粥样硬化是涉及一系列病理事件（例如血脂异常，氧化应激和血液凝固机制）的炎症过程，因此我们在此报告合成和评估其中抗氧化剂，抗炎剂和角鲨烯合酶（SQS）抑制/通过设计将降血脂活性结合在简单的分子中。两种不同药效基团的偶联产生化合物1 – 12，与亲本铅结构（即，降血脂的2-羟基-2-芳基-（苯并）氧杂（或硫杂）嗪和抗氧化剂吩噻嗪）相比，其生物学特性得到了显着改善。大多数衍生物强烈抑制体外微粒体脂质和LDL过氧化，表现出有效的自由基清除活性。它们在急性和高脂诱导的高脂血症动物模型中进一步显着抑制SQS活性，并在体内显示出显着的抗血脂异常活性。最后，几种化合物在体外显示出抗炎活性，抑制了环氧合酶（COX-1 / 2）的活性。新化合物的多峰性质，尤其是其组合的抗氧化剂/ SQS / COX抑制活性使它们成为用于进一步评估动脉粥样硬化的有趣的先导化合物。
• Gold‐catalyzed C−H Functionalization of Phenothiazines with Aryldiazoacetates
  作者：Sripati Jana、Claire Empel、Chao Pei、Thanh Vinh Nguyen、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/adsc.202000962

  日期：2020.12.22

  motif in pharmaceuticals and advanced functional organic materials. However, the C−H functionalization reaction of N‐protected phenothiazine is rather unexplored and often shadowed by its chemical reactivity on the heteroatomic centers, which limits the diversity of its potential applications. This report demonstrates a straightforward approach towards the site‐selective C−H functionalization of phenothiazine

  吩噻嗪是药物和高级功能有机材料中的重要结构基序。但是，N保护的吩噻嗪的CH官能化反应尚未得到充分探索，并且经常被其在杂原子中心的化学反应性所掩盖，这限制了其潜在应用的多样性。该报告证明了通过金催化的卡宾转移反应对吩噻嗪在N原子对位进行选择性C-H官能化的直接方法（37个实例，产率高达83％）。结合计算和实验研究也阐明了CH官能化反应区域选择性背后的机制。
• 一种二氢喹啉类荧光探针及其制备方法与应用
  申请人：广州中医药大学（广州中医药研究院）

  公开号：CN112479998B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明属于生物探针技术领域，具体公开了一种二氢喹啉类荧光探针及其制备方法与应用。一种二氢喹啉类荧光探针，其结构式如下式I所示：所述R为具有取代基的芳基、吡啶基或杂环。本发明提供的一类二氢喹啉类产物可以凭借其荧光开启特性作为新型的化学探针，用以高灵敏度且高选择性的检测·OH。此外本发明提供的一种二氢喹啉类化合物的绿色制备方法，在NaOH作为碱的水相反应条件下，许多芳香族乙酰基化合物都能和3‑甲酰‑1‑甲基喹啉盐发生反应，特点是在高度亲电性的C‑4位点上形成二氢喹啉。同时，本发明更换21种化合物底物应用上述方法成功合成了一系列二氢喹啉类产物，产率为25％‑93％。