2-((1H-indol-3-yl)methyl)cyclohexan-1-one | 3470-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((1H-indol-3-yl)methyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-Skatylcyclohexanon；2-(1H-indol-3-ylmethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 3470-79-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: AWKBNXVREVXGDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  140 °C
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1H-indol-3-yl)methyl)cyclohexan-1-one 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2,3,4,5,10-hexahydro-indeno[1,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Plieninger; Suehiro, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 550,555

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-((哌啶-1-基)甲基)-1H-吲哚 在 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 、 硫酸二甲酯 、 苯甲醇 作用下， 生成 2-((1H-indol-3-yl)methyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Plieninger; Suehiro, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 550,555

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-Assisted Syntheses of <i>N</i>-Heterocycles Using Alkenone-, Alkynone- and Aryl-carbonyl <i>O</i>-Phenyl Oximes: Formal Synthesis of Neocryptolepine
  作者：Fernando Portela-Cubillo、Jackie S. Scott、John C. Walton

  DOI：10.1021/jo800847h

  日期：2008.7.1

  approach enabled the natural product trisphaeridine to be made. Starting from 2-phenylnicotinaldehyde derivatives, ring closures of the derived iminyl radicals onto the phenyl rings yielded benzo[h][1,6]naphthyridines. Similarly, ring closure onto a phenyl ring from a benzothiophene-based iminyl yielded a benzo[b]thieno[2,3-c]quinoline. By way of contrast, iminyl radical ring closure onto pyridine rings was

  这项研究旨在提供一种新的“清洁”的合成方法，该方法将能够有效地制备已知和新颖的N-杂环。发现O-苯基肟是具有各种受体侧链的亚氨基自由基的优异前体。由含有戊-4-烯受体的O-苯基肟以高收率制得双羟基吡咯。使用六-5-烯基受体的类似过程未产生二氢吡啶，可能是因为6- exo - trig亚胺基的闭环太慢，无法与H原子抽象竞争。来自具有戊-4-炔型侧链的前体的亚胺基进行闭环，然后重排以提供吡咯衍生物。合适地取代的亚氨基自由基容易地闭环在芳族受体上，因此使得能够使用多个多环系统。喹啉由3-苯基丙烷经O-苯基肟制得。由2-甲酰基联苯开始的菲啶的合成特别有效，这种方法可以制备天然产物三菲啶。从2-苯基烟碱醛衍生物开始，衍生的亚氨基自由基在苯环上的闭环产生苯并[ h]] [1,6]萘啶。类似地，将苯并噻吩基亚胺基的苯环闭环，得到苯并[ b ]噻吩并[2,3- c ]喹啉。相比之下，未观察到亚吡啶基自由基
• Thermal Rearrangement of Indolyl Oxime Esters to Pyridoindoles
  作者：Fernando Portela-Cubillo、Brian A. Surgenor、R. Alan Aitken、John C. Walton

  DOI：10.1021/jo801751a

  日期：2008.10.17

  Acyl oximes derived from a variety of indolylalkanones underwent a ring closure sequence during FVP to afford 9H-pyrido[2,3-b]indoles. Unlike UV light promoted reactions of oxime esters, the mechanism is almost certainly not mediated by iminyl radicals but probably involves tautomerism, elimination of acetic acid, and a final electrocyclic ring closure.

  衍生自多种吲哚基链烷酮的酰基肟在FVP期间进行了闭环反应，得到9H-吡啶并[2,3-b]吲哚。与紫外线促进的肟酯反应不同，该机理几乎可以肯定不是由亚氨基自由基介导的，而是可能涉及互变异构，乙酸消除和最终的电环闭合。
• α‐Benzylation of Carbonyl Compounds Enabled by Synergistic Copper/Amine Catalyzed Decarboxylation of Arylacetic Acids
  作者：Kangmei Wen、Mengxia Feng、Qiwen Gao、Chen Chen、Yinrong Wu、Jiamin Zhou、Liangbin Huang、Xiaodong Tang

  DOI：10.1002/adsc.202300084

  日期：——

  Herein, we report synergistic copper/amine-catalyzed reactions for directly α-benzylating carbonyl compounds with arylacetic acids. These reactions represent the first examples of decarboxylative oxidative synergistic transition-metal/enamine catalysis for α-functionalizing carbonyl compounds. The process features starting-material availability, good functional group tolerance, mild reaction conditions

  在此，我们报告了协同铜/胺催化的直接α-苄基化羰基化合物与芳基乙酸的反应。这些反应代表了用于α-功能化羰基化合物的脱羧氧化协同过渡金属/烯胺催化的第一个例子。该工艺具有原料可得性、良好的官能团耐受性、温和的反应条件和良好至优异的收率。在稍微改变反应条件下，二苄基化产物以中等产率形成，并且一些产物通过酸催化的与吲哚的分子间环化反应转化为 1,2,3,4-四氢环戊[ b ]吲哚衍生物。此外，生物学研究表明，某些产品具有抗癌特性，可用于药物发现研究。
• Cooperative Triple Catalysis Enables Deaminative α-Indolmethylation of Carbonyl Compounds with Gramines
  作者：Kangmei Wen、Chen Chen、Weiya Kong、Qiwen Gao、Jie Shi、Xiaodong Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02170

  日期：2024.1.19

  α-Functionalization of carbonyl compounds is an important reaction in synthetic chemistry. However, the development of novel synthetic strategies to realize this reaction is challenging. This study describes the α-indolmethylation of carbonyl compounds using cooperative copper, amine, and hydrogen-bond catalysis. This reaction provides a novel and efficient strategy for developing indolmethylated carbonyl compounds

  羰基化合物的α-官能化是合成化学中的重要反应。然而，开发新的合成策略来实现这种反应具有挑战性。本研究描述了使用铜、胺和氢键协同催化的羰基化合物的 α-吲哚甲基化。该反应为通过禾本科胺的脱氨偶联开发吲哚甲基化羰基化合物提供了一种新颖且有效的策略。
• Discovery of <b>BAY-390</b>, a Selective CNS Penetrant Chemical Probe as Transient Receptor Potential Ankyrin 1 (TRPA1) Antagonist
  作者：Stefanie Mesch、Daryl Walter、Alexis Laux-Biehlmann、Daniel Basting、Stuart Flanagan、Hideki Miyatake Ondozabal、Stefan Bäurle、Christopher Pearson、James Jenkins、Philip Elves、Stephen Hess、Anne-Marie Coelho、Andrea Rotgeri、Ulrich Bothe、Schanila Nawaz、Thomas M. Zollner、Andreas Steinmeyer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01830

  日期：2023.1.26