(E)-6-hydroxy-2,2-dimethylhex-4-en-3-one | 1005326-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-hydroxy-2,2-dimethylhex-4-en-3-one
• CAS: 1005326-83-9
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: NLDSYVVESWYDKW-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢异喹啉 、 (E)-6-hydroxy-2,2-dimethylhex-4-en-3-one 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  将3,4-二氢异喹啉串联添加到γ-羟基-α，β-不饱和酮中：恶唑并[2,3- a ]四氢异喹啉的绿色和新途径†

  摘要：

  3,4-二氢异喹啉与γ-羟基-α，β-不饱和酮的加成反应提供了多种非对映体纯的恶唑并[2,3 - a ]四氢异喹啉，可以通过重结晶或溶剂蒸发法将其纯化。在没有添加剂和催化剂的“绿色”条件下，反应可顺利进行，从而使目标分子的收率良好至极佳。

  DOI：

  10.1039/c6ra20708a
• 作为产物：
  描述：

  乙醇醛二聚体 、 3,3-dimethyl-1-(triphenylphosphanylidene)butan-2-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-6-hydroxy-2,2-dimethylhex-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过γ-羟基烯酮的Oxa-Michael / Michael环化反应合成功能化的四氢呋喃。

  摘要：

  提出了一种基于新型的顺式-γ-羟基烯酮的Oxa-Michael / Michael二聚化的高度官能化的四氢呋喃衍生物的方法。该反应以1,2-二恶英或反式-γ-羟基烯酮开始，并且通过将一个分子的反式-γ-羟基烯酮加到另一种由醇盐或氢氧化物碱催化的顺式或反式-γ-羟基烯酮分子来进行。随后将酮-烯醇的分子内迈克尔加成，得到观察到的四氢呋喃。在γ-羟基烯酮的2-位和4-位都可以取代；然而，对于4-取代的γ-羟基烯酮，由于异手性或同手性二聚化的可能性而出现选择性问题。主要产品是那些具有所有连续基团的反式产品。

  DOI：

  10.1021/jo020700h

文献信息

• Enantioselective, Organocatalytic Oxy-Michael Addition to γ/δ-Hydroxy-α,β-enones:  Boronate-Amine Complexes as Chiral Hydroxide Synthons
  作者：De Run Li、Andiappan Murugan、J. R. Falck

  DOI：10.1021/ja076802c

  日期：2008.1.1

  An organocatalytic, enantioselective oxy-Michael addition to achiral gamma- and delta-hydroxy-alpha, beta-enones was developed. The key transformation is an unprecedented, asymmetric conjugate addition triggered by complexation between an in situ generated boronic acid hemiester and a chiral amine catalyst. Functionally, the intermediate amine-boronate complex acts as a chiral hydroxide surrogate or synthon. The resultant chiral beta-hydroxy-ketones are obtained in good to excellent yields and high ee following mild oxidative removal of the cyclic boronate. Natural products (R,12Z,15Z)-2-hydroxy-4-oxohenicosa-12,15-dienyl acetate and (+)-(S)-streptenol A were synthesized to demonstrate the utility of this reaction.