2-[(8R)-2-(4-fluorophenyl)-8-[(4-fluorophenyl)sulfonyl-methylamino]-6,7,8,9-tetrahydropyrido[3,2-b]indolizin-5-yl]acetic acid | 1271732-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[(8R)-2-(4-fluorophenyl)-8-[(4-fluorophenyl)sulfonyl-methylamino]-6,7,8,9-tetrahydropyrido[3,2-b]indolizin-5-yl]acetic acid
• CAS: 1271732-19-4
• 化学式: C₂₆H₂₃F₂N₃O₄S
• 分子量: 511.549
• InChiKey: YYSOPQXCDUWSPV-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(2R)-1,4-dihydroxybutan-2-yl]-4-fluorobenzenesulfonamide 在 咪唑 、 (R,R)-(-)-1,2-bis[(o-methoxyphenyl)(phenyl) phosphino]ethane(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 三丁基膦 、 Pd(dppf)2(CH₂Cl₂)2 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium hydroxide 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 生成 2-[(8R)-2-(4-fluorophenyl)-8-[(4-fluorophenyl)sulfonyl-methylamino]-6,7,8,9-tetrahydropyrido[3,2-b]indolizin-5-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Azaindoles as potent CRTH2 receptor antagonists

  摘要：

  A new class of 7-azaindole analogs of MK-7246 as potent and selective CRTH2 antagonists is reported. The SAR leading to the identification of the optimal azaindole regioisomer as well as the pharmacokinetics and off-target activities of the most potent antagonists are disclosed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.084

文献信息

• Azaindoles as potent CRTH2 receptor antagonists
  作者：Daniel Simard、Yves Leblanc、Carl Berthelette、M. Helmi Zaghdane、Carmela Molinaro、Zhaoyin Wang、Michel Gallant、Stephen Lau、Trinh Thao、Martine Hamel、Rino Stocco、Nicole Sawyer、Susan Sillaots、Francois Gervais、Robert Houle、Jean-François Lévesque

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.084

  日期：2011.1

  A new class of 7-azaindole analogs of MK-7246 as potent and selective CRTH2 antagonists is reported. The SAR leading to the identification of the optimal azaindole regioisomer as well as the pharmacokinetics and off-target activities of the most potent antagonists are disclosed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.