1-allyl-3-hydroxy-3-(2'-oxopropyl)indolin-2-one | 183014-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-3-hydroxy-3-(2'-oxopropyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-allyl-3-(2-oxopropyl)-3-hydroxyindol-2-one；1-Allyl-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one；3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)-1-prop-2-enylindol-2-one
• CAS: 183014-87-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: KJGQWNWZTRSKJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-3-hydroxy-3-(2'-oxopropyl)indolin-2-one 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到1-烯丙基-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Majumdar, Krishna C.; Kundu, Anup K.; Chatterjee, Pranab, Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 10, p. 460 - 461

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 丙酮 在 L-脯氨酸 作用下， 反应 12.0h， 以91.8%的产率得到1-allyl-3-hydroxy-3-(2'-oxopropyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸催化的 N-取代靛红与丙酮的不对称羟醛缩合反应

  摘要：

  报道了 L-脯氨酸催化的几种靛红衍生物与丙酮的不对称羟醛缩合反应。以高收率获得所需产物，ee在30-79%之间。N的替代品对产品ee值的影响很深，并描述了一种新的机制。

  DOI：

  10.3987/com-06-10856

文献信息

• L-Proline-Catalyzed Asymmetric Aldol Condensation of N-Substituted Isatins with Acetone
  作者：Gang Chen、Ye Wang、Hongping He、Suo Gao、Xiaosheng Yang、Xiaojiang Hao

  DOI：10.3987/com-06-10856

  日期：——

  L-proline-catalyzed asymmetric aldol condensation of several isatin derivatives with acetone is reported. The desired products were obtained in highly yield with the ee among 30-79%. The substitutes of N can deeply effect the ee value of products, and a novel mechanism is also described.

  报道了 L-脯氨酸催化的几种靛红衍生物与丙酮的不对称羟醛缩合反应。以高收率获得所需产物，ee在30-79%之间。N的替代品对产品ee值的影响很深，并描述了一种新的机制。
• Organocatalyzed direct asymmetric aldol reaction of isatins in water: low catalyst loading in command
  作者：Akshay Kumar、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.044

  日期：2013.6

  Simple primary tertiary diamines easily derived from natural primary amino acids have been used to catalyze the aldol reactions in water. The 1 mol % of diamine catalyst is sufficient to catalyze the aldol reaction of cyclohexanone/acetone to isatins provided 3-substituted-3-hydroxy-2-oxindole in good yield and good enantioselectivity. The methodology highlights the importance of low catalyst loading in achieving high enantioselectivity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Majumdar, Krishna C.; Kundu, Anup K.; Chatterjee, Pranab, Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 10, p. 460 - 461
  作者：Majumdar, Krishna C.、Kundu, Anup K.、Chatterjee, Pranab

  DOI：——

  日期：——