N-[(3S,3'S,4S,5R,9S,10R,15R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-18-chloro-3'-ethynyl-10-(methoxymethoxy)-9-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-13-oxo-9-triethylsilyloxyspiro[2,12-dioxa-17-azatricyclo[14.2.2.13,6]henicosa-1(18),6(21),16,19-tetraen-7-yne-5,2'-oxirane]-15-yl]-7,8-dimethoxy-6-propan-2-yloxy-3-prop-2-enoxynaphthalene-2-carboxamide | 1137673-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(3S,3'S,4S,5R,9S,10R,15R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-18-chloro-3'-ethynyl-10-(methoxymethoxy)-9-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-13-oxo-9-triethylsilyloxyspiro[2,12-dioxa-17-azatricyclo[14.2.2.13,6]henicosa-1(18),6(21),16,19-tetraen-7-yne-5,2'-oxirane]-15-yl]-7,8-dimethoxy-6-propan-2-yloxy-3-prop-2-enoxynaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 1137673-64-3
• 化学式: C₆₆H₈₁ClN₂O₁₄Si₂
• 分子量: 1218.0
• InChiKey: CYNOFHAQYJZHMV-FQQUUGAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.65
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3S,3'S,4S,5R,9S,10R,15R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-18-chloro-3'-ethynyl-10-(methoxymethoxy)-9-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-13-oxo-9-triethylsilyloxyspiro[2,12-dioxa-17-azatricyclo[14.2.2.13,6]henicosa-1(18),6(21),16,19-tetraen-7-yne-5,2'-oxirane]-15-yl]-7,8-dimethoxy-6-propan-2-yloxy-3-prop-2-enoxynaphthalene-2-carboxamide 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kedarcidin发色团的保护性糖苷配基的全合成

  摘要：

  通过糖苷配基的合成，已为最近提出的那达木丁发色团的结构提供了有力的支持。合成的关键特征是四个片段的有效组装，涉及炔基环氧化物的新策略，铈酰胺促进的九元二炔环化和SmI 2介导的还原性1,2-消除。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，MOM =甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.200805518
• 作为产物：
  描述：

  3-Allyloxy-6-isopropoxy-7,8-dimethoxy-naphthalene-2-carboxylic acid 、 (3S,3'S,4S,5R,9S,10R,15R)-15-amino-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-18-chloro-3'-ethynyl-10-(methoxymethoxy)-9-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-9-triethylsilyloxyspiro[2,12-dioxa-17-azatricyclo[14.2.2.13,6]henicosa-1(18),6(21),16,19-tetraen-7-yne-5,2'-oxirane]-13-one 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以181.8 mg的产率得到N-[(3S,3'S,4S,5R,9S,10R,15R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-18-chloro-3'-ethynyl-10-(methoxymethoxy)-9-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-13-oxo-9-triethylsilyloxyspiro[2,12-dioxa-17-azatricyclo[14.2.2.13,6]henicosa-1(18),6(21),16,19-tetraen-7-yne-5,2'-oxirane]-15-yl]-7,8-dimethoxy-6-propan-2-yloxy-3-prop-2-enoxynaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Kedarcidin发色团的保护性糖苷配基的全合成

  摘要：

  通过糖苷配基的合成，已为最近提出的那达木丁发色团的结构提供了有力的支持。合成的关键特征是四个片段的有效组装，涉及炔基环氧化物的新策略，铈酰胺促进的九元二炔环化和SmI 2介导的还原性1,2-消除。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，MOM =甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.200805518