S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteine ethyl ester | 25515-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteine ethyl ester
• 英文别名: S-Benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cystein-aethylester；ethyl (2R)-3-benzylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 25515-86-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄S
• 分子量: 373.473
• InChiKey: CUNKZICUUBXNJT-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteine ethyl ester 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteine hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Harington; Rivers, Biochemical Journal, 1944, vol. 38, p. 417,419

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-苄基-L-半胱氨酸乙酯盐酸盐 、 氯甲酸苄酯 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new method to synthesize .ALPHA.-aminoaldehydes.

  摘要：

  苄氧羰基（Cbz）氨基酸酯通过二异丁基铝氢化物还原为相应的α-氨基醛。通过钠硼氢化物还原得到的Cbz-氨基醇的特定旋转与光学纯材料的比较表明，在硅胶上进行色谱分离会显著导致Cbz-α-氨基醛的变旋现象，这是通过酮-烯醇的互变异构造成的。Cbz-S-Bzl-半胱氨酸易于显著变旋。另一方面，Cbz-NG-硝基精氨酸醛的变旋现象很少。这一事实可能与精氨酸衍生物特有的环状卡宾醇胺结构有关。由粗制Cbz-α-氨基醛制备的半卡宾酮可以不发生变旋地再生成为初始的醛。这些半卡宾酮可能作为肽醛合成的良好起始材料。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.3081

文献信息

• Rates of racemization and coupling of cysteine active ester derivatives
  作者：J. Kovacs、G. L. Mayers、R. H. Johnson、R. E. Cover、U. R. Ghatak

  DOI：10.1039/c29700000053

  日期：——

  Racemization and coupling rate constants of N-benzyloxycarbonyl-S-benzyl-L-cysteine active esters are reported and evaluated for use in peptide synthesis.

  报道了N-苄氧基羰基-S-苄基-L-半胱氨酸活性酯的外消旋化和偶联速率常数，并评估了其在肽合成中的用途。
• Izumiya; Greenstein, Archives of Biochemistry, 1954, vol. 52, p. 203,207
  作者：Izumiya、Greenstein

  DOI：——

  日期：——
• A new method to synthesize .ALPHA.-aminoaldehydes.
  作者：AKIRA ITO、RIEKO TAKAHASHI、YOSHIHIKO BABA

  DOI：10.1248/cpb.23.3081

  日期：——

  Benzyloxycarbonyl (Cbz)-amino acid esters were reduced to the corresponding α-aminoaldehydes with diisobutylaluminum hydride. Comparison of specific rotation of the Cbz-aminoalcohols, which were derived from the aldehydes by sodium borohydride reduction, with that of the optically pure material showed that chromatography on a silica gel caused marked racemization in the Cbz-α-aminoaldehyde through keto-enol tautomerism. Cbz-S-Bzl-cysteinal was liable to racemize to a great extent. On the other hand, little racemization occurred in Cbz-NG-nitroargininal. This fact might be accounted for the characteristic cyclic carbinolamine structure of the argininal derivative. The semicarbazones prepared from the crude Cbz-α-aminoaldehydes could be reproduced to the initial aldehydes without racemization. These semicarbazones might be used as good starting materials in peptide aldehyde synthesis.

  苄氧羰基（Cbz）氨基酸酯通过二异丁基铝氢化物还原为相应的α-氨基醛。通过钠硼氢化物还原得到的Cbz-氨基醇的特定旋转与光学纯材料的比较表明，在硅胶上进行色谱分离会显著导致Cbz-α-氨基醛的变旋现象，这是通过酮-烯醇的互变异构造成的。Cbz-S-Bzl-半胱氨酸易于显著变旋。另一方面，Cbz-NG-硝基精氨酸醛的变旋现象很少。这一事实可能与精氨酸衍生物特有的环状卡宾醇胺结构有关。由粗制Cbz-α-氨基醛制备的半卡宾酮可以不发生变旋地再生成为初始的醛。这些半卡宾酮可能作为肽醛合成的良好起始材料。
• Harington; Rivers, Biochemical Journal, 1944, vol. 38, p. 417,419
  作者：Harington、Rivers

  DOI：——

  日期：——