S-benzyl-N-formyl-L-cysteine | 34771-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-benzyl-N-formyl-L-cysteine
• 英文别名: S-Benzyl-N-formyl-L-cystein；(2R)-3-benzylsulfanyl-2-formamidopropanoic acid
• CAS: 34771-76-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: SIPHVCLIEWNMBY-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-benzyl-N-formyl-L-cysteine 在 DCHC 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 For-Cys(Bn)-Tyr-Ile-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  合成具有各种半胱氨酸残基保护基团的催产素 N 端三肽序列

  摘要：

  已经研究了半胱氨酸分子中硫和氮原子处保护基团的性质对该氨基酸在肽缩合反应中的反应性的影响。选择合成催产素的 N 端三肽序列作为模型反应。为了鉴定合成的化合物并检查其纯度，除了传统的物理化学方法（TLC、熔点、旋光角）外，还广泛使用了 13 C NMR 方法。

  DOI：

  10.1007/bf00598080
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 S-苄基-L-半胱氨酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 S-benzyl-N-formyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Maclaren et al., Australian Journal of Chemistry, 1958, vol. 11, p. 345,355

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isoselenocyanates derived from amino acid esters: an expedient synthesis and application to the assembly of selenoureidopeptidomimetics, unsymmetrical Selenoureas and selenohydantoins
  作者：Hosahalli P. Hemantha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1002/psc.1276

  日期：2010.11

  all the isoselenocyanates havebeen isolated as stable ones after chromatographic purification. These hitherto unreported classes of molecules would be useful building blocks for the preparation of variety of selenium containing peptidomimetics. In this study, the utility of the title molecules in the preparation of selenoureidopeptidomimetics 6, unsymmetrical selenoureas 8 and selenohydantoins 10 isdemonstrated

  α-异氰酸酯与元素硒粉反应制得了一类重要的有机硒化合物-α-异硒氰酸酯4。该反应简单，快速，色谱纯化后，所有异异氰酸酯均已分离为稳定的异氰酸酯。这些迄今未报道的分子类别将是用于制备各种含硒的拟肽的有用的构建单元。在这项研究中，证明了标题分子在制备硒脲脲肽模拟物6，不对称硒脲8和硒乙内酰脲10中的效用。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。
• Method for optical resolution of DL-cysteine and (R,S)-1-(1-naphthyl)ethylamine
  申请人：NIPPON RIKAGAKUYAKUHIN CO., LTD.

  公开号：EP0213785A1

  公开（公告）日：1987-03-11

  Method for optical resolution of DL-cysteine by - (1) reacting DL-cysteine with formaldehyde to prepare DL-thiazolidine-4-carboxylic acid (DL-TCA), (2) forming diastereomer salts of D-TCA and of L-TCA by reacting DL-TCA with an optically active 1-(1-naphthyl)ethylamine, (3) separating said diastereomer salts by difference of the solubilities thereof in a solvent, (4) recovering D-TCA from said diastereomer salt of D-TCA and finally obtain D-cysteine, and recovering L-TCA from said diastereomer salt of L-TCA and finally obtain L-cysteine. Method for optical resolution of (R,S)-1-(1-naphthyl)ethylamine (R,S)-NEA by (1) reacting an optically active cysteine with formaldehyde to prepare an optically active thiazolidine-4-carboxylic acid, (2) forming diastereomer salts of (R)-NEA and of (S)-NEA by reacting (R,S)-NEA with optically active thiazolidine-4-carboxylic acid, (3) separating said diastereomer salts of (R)-NEA and of (S)-NEA by difference of the solubilities thereof in a solvent, (4) recovering (R)-NEA from said diastereomer salt of (R)-NEA, and recovering (S)-NEA from said diastereomer salt of (S)-NEA.

  (1) DL-半胱氨酸与甲醛反应制备 DL-噻唑烷-4-羧酸（DL-TCA），(2) DL-TCA 与具有光学活性的 1-(1-萘基)乙胺反应形成 D-TCA 和 L-TCA 的非对映异构盐、(4) 从 D-TCA 的非对映体盐中回收 D-TCA，最终得到 D-半胱氨酸，从 L-TCA 的非对映体盐中回收 L-TCA，最终得到 L-半胱氨酸。 通过以下方法对(R,S)-1-(1-萘基)乙胺(R,S)-NEA 进行光学解析：(1) 使光学活性半胱氨酸与甲醛反应，制备光学活性噻唑烷-4-羧酸；(2) 使(R、(3) 通过(R)-NEA 和(S)-NEA 在溶剂中的溶解度差异，分离(R)-NEA 和(S)-NEA 的非对映异构体盐；(4) 从(R)-NEA 的非对映异构体盐中回收(R)-NEA，并从(S)-NEA 的非对映异构体盐中回收(S)-NEA。
• IVANOV, A. K.;LAVUT, E. EH.;ANTONOV, A. A.;KARELSKIJ, V. N., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1989) N, S. 684-692
  作者：IVANOV, A. K.、LAVUT, E. EH.、ANTONOV, A. A.、KARELSKIJ, V. N.

  DOI：——

  日期：——
• US4736060A
  申请人：——

  公开号：US4736060A

  公开（公告）日：1988-04-05
• [DE] ANTIGENE VON RHEUMATISCHEN AUTOIMMUNKRANKHEITEN<br/>[EN] RHEUMATIC AUTOIMMUNE DISEASE ANTIGEN<br/>[FR] ANTIGENES DE MALADIES RHUMATISMALES AUTO-IMMUNES
  申请人：PREHM PETER

  公开号：WO2000074705A1

  公开（公告）日：2000-12-14

  Verwendung von Reaktionsprodukten erhältlich durch Umsetzung von Proteinen und/oder Peptiden mit reaktiven Substanzen, die unter physiologischen Bedingungen unter Ausbildung kovalenter Bindungen mit funktionellen Gruppen der Proteine und/oder Peptide reagieren, wobei die Reaktionsprodukte von Antikörpern von Patienten mit rheumatischen Autoimmunerkrankungen erkannt werden, als Antigene zur Diagnose und Therapie von rheumatischen Autoimmunerkrankungen, insbesondere rheumatischer Arthritis sowie Verwendung und Synthese von Bis[Aminothiolen], Bis-Hydrazin-Derivate oder Bis-Amin-Derivate als Therapeutika für Erkrankungen, die durch Dicarbonyle verursacht werden, insbesondere für die rheumatische Arthritis.