5-amino-3-cyclopropyl-1-(4-fluorophenyl)pyrazole | 1114957-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-3-cyclopropyl-1-(4-fluorophenyl)pyrazole
• 英文别名: 3-cyclopropyl-1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-5-amine；5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)pyrazol-3-amine
• CAS: 1114957-51-5
• 化学式: C₁₂H₁₂FN₃
• mdl: MFCD09473366
• 分子量: 217.246
• InChiKey: UXTDYQOCRWENFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-cyclopropyl-2-oxopropionitrile tetrabutylammonium salt 、 4-氟苯肼盐酸盐 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以71%的产率得到5-amino-3-cyclopropyl-1-(4-fluorophenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  5-环丙基异恶唑电还原生成3-环丙基-3-氧代丙腈阴离子的反应

  摘要：

  摘要 以5-环丙基异恶唑在非质子介质中阴极还原得到的3-环丙基-3-氧代丙腈阴离子为例，证明氰基酮阴离子具有双重反应性。乙酰氯与电生成的 3-环丙基-3-氧代丙腈四丁基铵盐反应得到 O-酰化产物，而与其钠盐反应得到 C-酰化产物。这些盐与盐酸羟胺的反应遵循不同的路线：在四丁基铵盐的情况下，发生树脂化，而在钠盐的情况下，形成 5-氨基-3-环丙基异恶唑。该产物与 4,4,4-三氟-1-(2-噻吩基)丁烷-1,3-二酮在冰醋酸中缩合得到 3-环丙基-6-(2-噻吩基)-4-(三氟甲基)异恶唑并[5,4-b]吡啶，产率为85%。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0343-2