ethyl (E)-2-diethoxyphosphorylpent-3-enoate | 223376-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-2-diethoxyphosphorylpent-3-enoate
• CAS: 223376-40-7
• 化学式: C₁₁H₂₁O₅P
• 分子量: 264.259
• InChiKey: CMDSMXHMARNGCQ-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-diethoxyphosphorylpent-3-enoate 在 magnesium sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到ethyl 2-ethoxy-5-methyl-2-oxido-5H-oxaphosphol-2-ium-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 1,2-oxaphospholenes and stereoselective conversion into oxaphospholanes

  摘要：

  Treatment of alpha-acylaltylphosphonates with m-CPBA in the presence of MgSO4, afforded 1,2-oxaphosphol-3-enes 2-oxides and the subsequent cuprate addition produced 1,2-oxaphospholanes stereo selectively, (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01395-9
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (E)-crotylphosphonate 、 氯甲酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 ethyl (E)-2-diethoxyphosphorylpent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  First One-Pot Synthesis of Mikanecic Acid Derivatives from Allylic Phosphonates, via a Tandem-Sequence Horner-Wadworth-Emmons and Diels-Alder Reactions

  摘要：

  本文介绍了一种由烯丙基膦酸酯、氯甲酸乙酯和甲醛水溶液合成米卡尼西酸衍生物的新型、简单、通用和高效的一步法合成方法。整个过程包括金属化-烷氧基羰基化、Horner-Wadworth-Emmons 和 Diels-Alder 反应的级联顺序。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3390

文献信息

• First One-Pot Synthesis of Mikanecic Acid Derivatives from Allylic Phosphonates, via a Tandem-Sequence Horner-Wadworth-Emmons and Diels-Alder Reactions
  作者：Hashim Al-Badri、Noël Collignon

  DOI：10.1055/s-1999-3390

  日期：1999.2

  This paper describes a new, simple, general and efficient one-pot synthesis of mikanecic acid derivatives from allylic phosphonates, ethyl chloroformate and aqueous formaldehyde. The overall process involves a cascade sequence linking together metallation-alkoxycarbonylation, Horner-Wadworth-Emmons and Diels-Alder reactions.

  本文介绍了一种由烯丙基膦酸酯、氯甲酸乙酯和甲醛水溶液合成米卡尼西酸衍生物的新型、简单、通用和高效的一步法合成方法。整个过程包括金属化-烷氧基羰基化、Horner-Wadworth-Emmons 和 Diels-Alder 反应的级联顺序。
• A facile synthesis of 1,2-oxaphospholenes and stereoselective conversion into oxaphospholanes
  作者：Jung Hwan Hah、Bum Sung Lee、Shi Yong Lee、Hee-Yoon Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01395-9

  日期：2003.7

  Treatment of alpha-acylaltylphosphonates with m-CPBA in the presence of MgSO4, afforded 1,2-oxaphosphol-3-enes 2-oxides and the subsequent cuprate addition produced 1,2-oxaphospholanes stereo selectively, (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.