4-methylideneheptane-1,7-diol | 71370-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-methylideneheptane-1,7-diol
• 英文别名: 4-methylene-heptane-1,7-diol；4-Methylen-1,7-heptandiol
• CAS: 71370-08-6
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: BNCOGIRKUKWZKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylideneheptane-1,7-diol 在 咪唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl (7-hydroxy-4-methyleneheptyl)(methylsulfonyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于组装复杂含氮环系统的立体特异性烯烃 1,2-氨基功能化平台

  摘要：

  TFA 促进 O−Ts 的脱保护，激活的 N-Boc 羟胺触发基于氨基官能化的链烯烃多环化。该过程涉及分子内立体特异性氮杂-Prilezhaev 烯烃氮丙啶化，然后由悬垂亲核试剂进行立体特异性 C-N 裂解。使用这种方法，可以实现范围广泛的烯烃抗-1,2-双官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.202301262
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代庚二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-methylideneheptane-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  用手性桥接的 1,4-二氢吡啶还原活性羰基化合物。范围和结构效应的调查

  摘要：

  已经制备了一系列手性桥接大环 1,4-二氢吡啶，并研究了这些化合物对映选择性还原的潜力。典型的合成以吡啶-3-5-二羧酸 (9, W = OH) 开始，它与 (S)-缬氨酸偶联以最终生成双偶联产物 10 (X = OH)。将其转化为双（羧酸铯）并使其在二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中以 10-2 至 5 × 10-3 M 的浓度与 1,5-二溴-3-氧戊烷反应。大环 11a (R = CH(CH3)2) 的产率为 48%。随后用 CH3I/Mg(ClO4)2·1.5H2O 甲基化生成高氯酸吡啶鎓，然后用 Na2S2O4 将其还原为 1,4-二氢吡啶。以这种方式，从缬氨酸、丙氨酸、苯甘氨酸、苯丙氨酸和脯氨酸。各种不同成分、长度和形状的桥都被合并了。在化学计量的 Mg(ClO4)2·1.5H2O 存在下，所有这些桥接化合物在非质子溶剂如 CH3CN 中将活性羰基化合物还原为相应的醇；形成相应的

  DOI：

  10.1021/ja00299a038

文献信息

• Reductions of activated carbonyl compounds with chiral-bridged 1,4-dihydropyridines. An investigation of scope and structural effects
  作者：Auke G. Talma、Patrick Jouin、Johannes G. De Vries、C. B. Troostwijk、Gerard H. Werumeus Buning、Jan K. Waninge、Johnny Visscher、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/ja00299a038

  日期：1985.6

  bridged macrocyclic 1,4-dihydropyridines (7) have been synthesized by starting from valine, alanine, phenylglycine, phenylalanine, and proline. Various bridges of different compositions, lengths, and shapes have been incorporated. All these bridged compounds in a nonprotic solvent like CH3CN in the presence of a stoichiometric amount of Mg(ClO4)2·1.5H2O reduce activated carbonyl compounds to the corresponding

  已经制备了一系列手性桥接大环 1,4-二氢吡啶，并研究了这些化合物对映选择性还原的潜力。典型的合成以吡啶-3-5-二羧酸 (9, W = OH) 开始，它与 (S)-缬氨酸偶联以最终生成双偶联产物 10 (X = OH)。将其转化为双（羧酸铯）并使其在二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中以 10-2 至 5 × 10-3 M 的浓度与 1,5-二溴-3-氧戊烷反应。大环 11a (R = CH(CH3)2) 的产率为 48%。随后用 CH3I/Mg(ClO4)2·1.5H2O 甲基化生成高氯酸吡啶鎓，然后用 Na2S2O4 将其还原为 1,4-二氢吡啶。以这种方式，从缬氨酸、丙氨酸、苯甘氨酸、苯丙氨酸和脯氨酸。各种不同成分、长度和形状的桥都被合并了。在化学计量的 Mg(ClO4)2·1.5H2O 存在下，所有这些桥接化合物在非质子溶剂如 CH3CN 中将活性羰基化合物还原为相应的醇；形成相应的
• Activation of olefins via asymmetric Brønsted acid catalysis
  作者：Nobuya Tsuji、Jennifer L. Kennemur、Thomas Buyck、Sunggi Lee、Sébastien Prévost、Philip S. J. Kaib、Dmytro Bykov、Christophe Farès、Benjamin List

  DOI：10.1126/science.aaq0445

  日期：2018.3.30

  Attacking olefins with chiral acids A little acid can accelerate a wide range of chemical reactions. The advent of chiral phosphoric acid derivatives has been useful for biasing these reactions toward just one of two mirror-image products. For the most part, though, these chiral catalysts have interacted with basic sites such as carbonyl groups. Tsuji et al. now extend asymmetric acid catalysis to simple carbon-carbon

  用手性酸攻击烯烃 少量的酸可以加速多种化学反应。手性磷酸衍生物的出现有助于将这些反应偏向于两种镜像产物中的一种。然而，在大多数情况下，这些手性催化剂与羰基等碱性位点相互作用。辻等人。现在将不对称酸催化扩展到简单的碳碳双键。他们定制的亚胺二磷酸盐形成了一个口袋，使烯烃定向以在质子化后仅在一个面上实现主要的分子内烷氧基化。科学，这个问题 p。1501 一种手性磷酸衍生物可以催化控制烯烃加氢烷氧基化的立体化学。用于不对称化学合成的烯烃活化传统上依赖于过渡金属催化剂。相比之下，具有适当强度的 Brønsted 酸性位点的生物酶可以使烯烃质子化，从而产生最终反应形成天然产物的碳正离子。尽管化学家最近设计了手性布朗斯台德酸催化剂来活化亚胺和羰基化合物，但模仿这些酶使简单的烯烃质子化，然后参与不对称催化反应仍然是一个重大的合成挑战。在这里，我们展示了一类受限的强手性布朗斯台德酸能够催化无偏烯烃的不对称分
• Reactions of 2-methyleneallyl dianion with aldehydes, ketones, epoxides, and allyl halides
  作者：Robert B. Bates、William A. Beavers、Bernard Gordon、Nancy S. Mills

  DOI：10.1021/jo01336a012

  日期：1979.10
• Preparation of fluorinated 1,2- and .alpha.,.omega.-diols
  作者：Weiming Qiu、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo00054a027

  日期：1993.1

  The addition of perfluoroalkyl iodides to 7-octene-1,2-diol or 5-hexene-1,2-diol in the presence of Pd(Ph3P)4 or benzoyl peroxide gives the corresponding adducts in 71-88% yields. The adducts have been successfully reduced by hydrogenation using palladium on activated carbon as a catalyst to afford the fluorinated 1,2-diols R(f)(CH2)nCH(OH)CH2OH (n = 4, 6) in good yields. The fluorinated alpha,omega-diol HO(CH2)3CH(CH2C6F13)(CH2)3OH has been prepared by Pd(Ph3P)4-catalyzed addition of C6F13I to the diester (EtO2CCH2CH2)2C=CH2 followed by LiAlH4 reduction.
• A Stereospecific Alkene 1,2‐Aminofunctionalization Platform for the Assembly of Complex Nitrogen‐Containing Ring Systems
  作者：Yuxiang Zhu、Matthew J. S. Smith、Wenbin Tu、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.202301262

  日期：——

  activated N-Boc hydroxylamines triggers aminofunctionalization-based polycyclizations of tethered alkenes. The processes involve intramolecular stereospecific aza-Prilezhaev alkene aziridination in advance of stereospecific C−N cleavage by a pendant nucleophile. Using this approach, a wide range of alkene anti-1,2-difunctionalizations can be achieved.

  TFA 促进 O−Ts 的脱保护，激活的 N-Boc 羟胺触发基于氨基官能化的链烯烃多环化。该过程涉及分子内立体特异性氮杂-Prilezhaev 烯烃氮丙啶化，然后由悬垂亲核试剂进行立体特异性 C-N 裂解。使用这种方法，可以实现范围广泛的烯烃抗-1,2-双官能化。