1-benzyl-6-isobutyl-2,5-piperazinedione | 87128-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-6-isobutyl-2,5-piperazinedione
• 英文别名: 1-benzyl-6-(2-methylpropyl)piperazine-2,5-dione
• CAS: 87128-39-0
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: QAIIFDLRSVWMEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  504.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-6-isobutyl-2,5-piperazinedione 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-benzyl-3-isobutyl-4-(α,4-dimethoxybenzyl)-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈(IV)二铵氧化去除2,5-哌嗪二酮上的N-(4-甲氧基苄基)基团

  摘要：

  结果表明，2,5-哌嗪二酮上的N-（4-甲氧基苄基）基团可以在温和条件下用硝酸铈（IV）二铵氧化去除，并且在一些具有多个官能团的模型化合物中进行了氧化去除。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1413
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-acetyl-3-isobutylidene-2,5-piperazinedione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-benzyl-6-isobutyl-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈(IV)二铵氧化去除2,5-哌嗪二酮上的N-(4-甲氧基苄基)基团

  摘要：

  结果表明，2,5-哌嗪二酮上的N-（4-甲氧基苄基）基团可以在温和条件下用硝酸铈（IV）二铵氧化去除，并且在一些具有多个官能团的模型化合物中进行了氧化去除。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1413

文献信息

• OXIDATIVE REMOVAL OF<i>N</i>-(<i>p</i>-METHOXYBENZYL) GROUP ON DIKETOPIPERAZINE SKELETON WITH CERIC AMMONIUM NITRATE
  作者：Juji Yoshimura、Masanori Yamaura、Tsuneji Suzuki、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1246/cl.1983.1001

  日期：1983.7.5

  N-(p-Methoxybenzyl) groups in some diketopiperazine derivatives were proved to be readily and efficiently removed with ceric ammonium nitrate in acetonitrile-water under mild conditions, where N-benzyl , methoxyl in the aminal structure, and isolated vinyl groups remained unchanged.

  一些二酮哌嗪衍生物中的 N-（对甲氧基苄基）被证明可以在温和条件下用硝酸铈铵在乙腈 - 水中轻松有效地去除，其中 N-苄基、氨基结构中的甲氧基和分离的乙烯基保持不变。
• The solution phase synthesis of diketopiperazine libraries via the Ugi reaction: Novel application of Armstrong's convertible isonitrile
  作者：Christopher Hulme、Matthew M. Morrissette、Francis A. Volz、Christopher J. Burns

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10795-x

  日期：1998.3

  communication describes the generation of high-yielding solution phase diketopiperazine libraries via a ‘3-step, 1-pot’ procedure, employing the Ugi multi-component reaction (MCR), followed by BOC deprotection and cyclization to diketopiperazine (DKP). Exploitation of Armstrong's convertible isonitrile in the Ugi reaction utilising an ‘internal nucleophile’ approach for diketopiperazine formation is presented

  本交流描述了通过Ugi多组分反应（MCR），通过BOC脱保护和环化成二酮哌嗪（DKP）的“三步一锅”方法，生成了高产率的液相二酮哌嗪文库。提出了利用“内部亲核试剂”方法形成二酮哌拉嗪在Ugi反应中利用阿姆斯特朗可转换异腈的方法。
• The universal Rink-isonitrile resin: applications in Ugi reactions
  作者：Jack J Chen、Adam Golebiowski、Sean R Klopfenstein、Laura West

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00700-1

  日期：2002.5

  The Rink-isonitrile resin provides a new universal platform for Ugi multi-component reactions. Applications were demonstrated by the traceless synthesis of diketopiperazines, benzodiazepines, and 5-substituted 1H-tetrazoles. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• YOSHIMURA, JUJI;YAMAURA, MASANORI;SUZUKI, TSUNEJI;HASHIMOTO, HIRONOBU, CHEM. LETT., 1983, N 7, 1001-1002
  作者：YOSHIMURA, JUJI、YAMAURA, MASANORI、SUZUKI, TSUNEJI、HASHIMOTO, HIRONOBU

  DOI：——

  日期：——
• YAMAURA, MASANORI;SUZUKI, TSUNEJI;HASHIMOTO, HIRONOBU;YOSHIMURA, JUJI;OKA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 5, 1413-1420
  作者：YAMAURA, MASANORI、SUZUKI, TSUNEJI、HASHIMOTO, HIRONOBU、YOSHIMURA, JUJI、OKA+

  DOI：——

  日期：——