(+)-(3S,4S)-1-benzyl-4-hydroxypiperidine-3-methanol | 1135150-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+)-(3S,4S)-1-benzyl-4-hydroxypiperidine-3-methanol
• 英文别名: cis-1-benzyl-3-(hydroxymethyl)piperidin-4-ol；(3S,4S)-1-benzyl-3-(hydroxymethyl)piperidin-4-ol
• CAS: 1135150-44-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: BLKKQITUZVROHP-STQMWFEESA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  363.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S,4S)-1-benzyl-4-hydroxypiperidine-3-methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 ruthenium(IV) oxide hydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 caesium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 68.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  质子溶剂中环状β2,3-氨基氧基肽形成的短螺旋

  摘要：

  水溶性环状β 2,3- -aminoxy肽已被成功地制备和表征在极性有机溶剂和含水介质。单体和低聚肽表现出独特的βN-O转角和螺旋构象，对各种pH值和温度都具有非凡的稳定性。

  DOI：

  10.1002/asia.201500338
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-(羟基甲基)哌啶-4-醇 在 盐酸 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-(3S,4S)-1-benzyl-4-hydroxypiperidine-3-methanol
  参考文献：
  名称：

  合成和表征对映体纯的顺式和反式-3-氟-2,4-二恶英-8-氮杂-3-磷酸钙素3氧化物作为γ-高乙酰胆碱模拟物和乙酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  标题化合物为P（3）轴向和P（3）赤道取代的顺式和反式构型的8-苄基-3-氟-2,4-二氧杂-8-氮杂-3-磷酸钙素3-氧化物（ = 8-苄基-3-氟-2,4-二氧杂-8-氮杂-3-磷酸双环[4.4.0]癸烷3-氧化物= 2-氟六氢-6-（苯甲基）-4 H -1,3,2制备了-dioxaphosphorino [5,4 - c ]吡啶2-氧化物（ee> 98％）并进行了充分表征（方案2和3）。绝对构型由其前体对映体纯的顺式和反式确定明确分配的-1-苄基-4-羟基哌啶-3-甲醇。它们是构型固定且受构象约束的乙酰基γ-胆碱（= 3-（乙酰氧基）-N，N，N-三甲基丙烷-1-氨基）磷类似物，是研究与乙酰胆碱酯酶的分子相互作用的合适探针。通过动力学方法确定，所有化合物都是酶的弱抑制剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100369

文献信息

• [DE] NEUE 4-(OXYALKOXYPHENYL)-3-OXY-PIPERIDINE ZUR BEHANDLUNG VON HERZ- UND NIERENINSUFFIZIENZ<br/>[EN] NEW 4-(OXYALKOXYPHENYL)-3-OXY-PIPERIDINES FOR TREATING HEART AND KIDNEY INSUFFICIENCY<br/>[FR] NOUVELLES 4-(OXYALCOXYPHENYL)-3-OXY-PIPERIDINES UTILES POUR TRAITER L'INSUFFISANCE CARDIAQUE ET RENALE
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1997009311A1

  公开（公告）日：1997-03-13

  (DE) Die neuen Piperidinderivate der allgemeinen Formel (I), worin R1, R2, R3, R4, Q, X, W, Z, m und n die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, sind Reninhemmer und können z.B. zur Behandlung von Bluthochdruck, Herz- und Niereninsuffizienz Verwendung finden.(EN) New piperidine derivatives have the general formula (I), in which R1, R2, R3, R4, Q, X, W, Z, m and n have the meanings given in the description, are renin inhibitors and may be used for example to treat high blood pressure, heart and kidney insufficiency.(FR) Ces nouveaux dérivés de pipéridine de la formule générale (I), dans laquelle R1, R2, R3, R4, Q, X, W, Z, m et n ont la notation donnée dans la description, représentent des inhibiteurs de la rénine et peuvent être utiles pour traiter par exemple l'hypertension, ainsi que l'insuffisance cardiaque et rénale.

  （DE）新的哌啶衍生物具有通式（I），其中R1、R2、R3、R4、Q、X、W、Z、m和n具有描述中给出的含义，是肾素抑制剂，可用于治疗高血压、心脏和肾功能不全等。（EN）新的哌啶衍生物具有通式（I），其中R1、R2、R3、R4、Q、X、W、Z、m和n具有描述中给出的含义，是肾素抑制剂，可用于治疗高血压、心脏和肾功能不全等。（FR）这些新的哌啶衍生物具有通式（I），其中R1、R2、R3、R4、Q、X、W、Z、m和n具有描述中给出的含义，是肾素抑制剂，可用于治疗高血压、心脏和肾功能不全等。
• Methods of treating alzheimer's disease
  申请人：Nieman A. James

  公开号：US20060079533A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Disclosed are methods for treating Alzheimer's disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting deposition of A beta peptide in a mammal, by use of 3,4-disubstituted piperidinyl compounds of formula (I) wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Q, W, X, Z, m, and n are defined herein.

  本发明公开了一种治疗阿尔茨海默病和其他疾病、抑制β-分泌酶酶和/或抑制哺乳动物中A beta肽沉积的方法，使用式(I)的3,4-二取代哌啶基化合物，其中变量R1、R2、R3、R4、Q、W、X、Z、m和n在此定义。
• The Absolute Configuration of the (+)- and (−)-<i>cis</i>- and (+)- and (−)-<i>trans-</i>1-Benzyl-4-hydroxypiperidine-3-methanols: An Unusual Application of the¹H-NMR-<i>Mosher</i>Method
  作者：Christian Clerc、Igor Matarazzo、Peter Rüedi

  DOI：10.1002/hlca.200800270

  日期：2009.1

  Abstractmagnified imageThe enantiomerically pure title compounds were prepared and the absolute configurations assigned by the high‐field 1H‐NMR application of the Mosher method on the bis‐MTPA derivatives (MTPA=α‐methoxy‐α‐(trifluoromethyl)benzeneacetic acid). The final evidence for the adaptability of the procedure was effected by X‐ray crystallographic analyses. The absolute configurations of the cis‐ and trans‐1‐benzyl‐4‐hydroxypiperidine‐3‐methanols are as follows: (+)‐(3S,4S) and (−)‐(3R,4R) (cis), and (+)‐(3R,4S) and (−)‐(3S,4R) (trans), respectively (Scheme 2). Nonfermenting bakers' yeast reduction of methyl 1‐benzyl‐4‐oxopiperidine‐3‐carboxylate afforded (+)‐methyl (3R,4S)‐1‐benzyl‐4‐hydroxypiperidine‐3‐carboxylate (de>97%, ee>99%) which was further reduced to the (+)‐(3S,4S)‐diol (Scheme 3). The result confirms the stereochemical outcome of the biological reduction with re‐face selectivity and cis‐diastereoselectivity as predicted for bakers' yeast. The 4‐hydroxypiperidine‐3‐methanols are the key starting compounds for the synthesis of the enantiomerically pure P(3)‐axially and P(3)‐equatorially substituted cis‐ and trans‐configurated 8‐benzyl‐2,4‐dioxa‐8‐aza‐3‐phosphadecalin 3‐oxides (=8‐benzyl‐2,4‐dioxa‐8‐aza‐3‐phospha‐bicyclo[4.4.0]decane 3‐oxides) representing γ‐homo‐acetylcholine mimetics.
• NEUE 4-(OXYALKOXYPHENYL)-3-OXY-PIPERIDINE ZUR BEHANDLUNG VON HERZ- UND NIERENINSUFFIZIENZ
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0863875A1

  公开（公告）日：1998-09-16
• US6051712A
  申请人：——

  公开号：US6051712A

  公开（公告）日：2000-04-18