5-(iodoacetamido)fluorescein | 63368-54-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 荧光成像
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-(iodoacetamido)fluorescein
• 英文别名: (iodoacetamido)-fluorescein；5-iodoacetamidofluorescein；5-iodoacetamidofluoroscein；5-iodo-acetamide-fluorescein；2-(3-Hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)-5-[(2-iodoacetyl)amino]benzoic acid
• CAS: 63368-54-7
• 化学式: C₂₂H₁₄INO₆
• 分子量: 515.261
• InChiKey: DUQLKRKDRMHZGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-267 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  788.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.95±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:3)：0.25 mg/ml；乙醇：500μg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29322090

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 5-(Iodoacetamido)fluorescein
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5-IAF
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-IAF
别名
: C22H14INO6
分子式
: 515.25 g/mol
分子量
根据相应法规，无需披露具体组份。

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
谨慎起见用水冲洗眼睛。
食入
切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 碘化氢
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度 -20 °C
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护装备
眼面防护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 265 - 267 °C
f) 初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
食入 吞咽可能有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

5-IAF 是荧光素的偶氮乙酰胺衍生物。在体外研究中，将 8 μM GSH 样品溶液分别与 8、80、200、400、800、1600、2000 和 2500 μM 的 5-IAF 反应，并使用 CE-LIF 进行分析。结果显示，400 和 800 μM 的 5-IAF 获得了最高信号强度。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(iodoacetamido)fluorescein 在 5-(iodoacetamido)fluorescein 、 Tripotassium;phosphate 、 fluorescein free acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 Tripotassium;phosphate 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 fluorescein free acid
  参考文献：
  名称：

  Hemoglobin-haptoglobin complexes

  摘要：

  本文提供了血红蛋白、结合到血红蛋白的肝细胞修饰物质以及结合到血红蛋白的血红蛋白结合蛋白的复合物，用于哺乳动物患者的治疗。该复合物可以在体外形成，或者可以将血红蛋白-肝细胞修饰物质组合物直接注入患者体内，使哺乳动物体内的血红蛋白结合蛋白与之结合，从而在体内形成复合物。本文描述的复合物可用于诊断和治疗肝脏疾病。

  公开号：

  US20030013642A1
• 作为试剂：
  描述：

  5-(iodoacetamido)fluorescein 在 5-(iodoacetamido)fluorescein 、 Tripotassium;phosphate 、 fluorescein free acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 Tripotassium;phosphate 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 fluorescein free acid
  参考文献：
  名称：

  Hemoglobin-haptoglobin complexes

  摘要：

  提供了一种血红蛋白、结合在血红蛋白上的肝细胞修饰物质和结合在血红蛋白上的血红蛋白结合蛋白的构造复合物，用于给哺乳动物患者治疗。构造复合物可以在体外形成，或者可以将血红蛋白-肝细胞修饰物质组合物直接注入患者体内，使哺乳动物体内的血红蛋白结合蛋白与之结合形成构造复合物。本文所描述的构造复合物可用于诊断和治疗肝脏疾病。

  公开号：

  US06479637B1

文献信息

• Glycopeptide dendrimer colchicine conjugates targeting cancer cells
  作者：Emma M.V. Johansson、Joëlle Dubois、Tamis Darbre、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.026

  日期：2010.9

  targeting is evidenced by FACS with fluorescein conjugates such as J1F. The colchicine conjugate J1C is cytotoxic with LD50 = 1.5 μM. The β-galactoside groups are necessary for activity, as evidenced by the absence of cell-binding and cytotoxicity in the non-galactosylated, acetylated analogue AcJ1F and AcJ1C, respectively. The pentagalactosylated dendrimer J4 βGal4(Lys-Arg-His-Leu)2Dap-Thr-Tyr-His-Lys(βGal)-Cys)

  筛选结构为（（βGal）n  + 1 X 8 X 7 X 6 X 5）2 Dap X 4 X 3 X 2 X 1（ β-Gal）m（βGal=β-半乳糖基-硫代丙酸，X 8–1  =可变氨基酸，Dap  =  1 -2,3-二氨基丙酸，n，m  = 0，或者如果X 8  = Lys则为1 。 X 1 = Lys）以使Jurkat细胞与细胞培养，再合成和测试中的库珠结合，从而鉴定了树枝状大分子J1（βGal-Gly-Arg-His-Ala）2 Dap -Thr-Arg-His-Asp-CysNH 2以及相关的类似物作为运载工具。FACS与荧光素结合物（如J1F）证明了细胞靶向性。秋水仙碱偶联物J1C具有LD 50  = 1.5μM的细胞毒性。β-半乳糖苷基团对于活性是必需的，如分别在非半乳糖基化的，乙酰化的类似物AcJ1F和AcJ1C中不存在细胞结合和细胞毒性所证明的。戊糖基化树枝状聚合物J4的βGal
• Reversible chemoselective tagging and functionalization of methionine containing peptides
  作者：Jessica R. Kramer、Timothy J. Deming

  DOI：10.1039/c3cc42214c

  日期：——

  Reagents were developed to allow chemoselective tagging of methionine residues in peptides and polypeptides, subsequent bioorthogonal functionalization of the tags, and cleavage of the tags when desired. This methodology can be used for triggered release of therapeutic peptides, or release of tagged protein digests from affinity columns.

  开发了试剂，以便在肽和多肽中对甲硫氨酸残基进行化学选择性标记，随后对这些标记进行生物正交功能化，并在需要时进行这些标记的切割。这种方法可用于治疗性肽的触发释放，或从亲和柱上释放标记的蛋白消化物。
• Selection of DNA-Encoded Libraries to Protein Targets within and on Living Cells
  作者：Bo Cai、Dongwook Kim、Saeed Akhand、Yixing Sun、Robert J. Cassell、Aktan Alpsoy、Emily C. Dykhuizen、Richard M. Van Rijn、Michael K. Wendt、Casey J. Krusemark

  DOI：10.1021/jacs.9b08085

  日期：2019.10.30

  of DNA-encoded small molecule libraries against protein targets within the cytosol and on the surface of live cells. The approach relies on generation of a covalent linkage of the DNA to protein targets by affinity labeling. This crosslinking event enables subsequent co-purification by a tag on the recombinant protein. To access targets within cells, a cyclic cell-penetrating peptide is appended to

  我们报告了针对细胞质内和活细胞表面的蛋白质靶标的 DNA 编码小分子文库的选择。该方法依赖于通过亲和标记产生 DNA 与蛋白质靶标的共价连接。这种交联事件能够通过重组蛋白上的标签进行后续的共纯化。为了访问细胞内的目标，循环细胞穿透肽被附加到 DNA 编码的文库中，以便跨细胞膜传递。由于这种方法评估了 DEL 与活细胞中靶标的结合，因此它提供了一种针对无法表达和纯化为活性的挑战性靶标的 DEL 选择策略。
• Synthesis and photophysical properties of fluorophore-labeled abscisic acid
  作者：X Hou、S R Abrams、J J Balsevich、N Irvine、T Norstrom、M Sikorski、H K Sinha、R P Steer

  DOI：10.1139/v00-087

  日期：2000.7.1

  The 8'-benzophenone, 8'-dansylhydrazone, 3'-S-(2-ethyldansylamide), and 3'-S-acetamidofluorescein derivatives of the plant hormone abscisic acid (ABA) have been synthesized for use in photoaffinity labeling (the benzophenone derivative) or fluorescence probe experiments and have been spectroscopically characterized. One of the three fluorescent compounds, the 3'-tethered fluorescein derivative, exhibits spectroscopic and photophysical properties which indicate that it could be an excellent fluorescent probe of ABA interactions in vivo. The 3'-tethered fluorescein and ABA moieties do not interact strongly, so that the fluorescence properties of the fluorescein-labelled hormone are very similar to those of fluorescein itself. Measurements of the absorption, emission, and fluorescence excitation spectra, fluorescence quantum yields, and fluorescence decay parameters of this derivative as a function of pH indicate that the photophysics is dominated by ground and excited state prototropic equilibria involving only the fluorescein moiety. The fluorescein dianion is the only significant absorber and emitter at pH > 6.7, whereas only the cation absorbs and emits at pH < 0. In the intervening pH range, strong emission from the monoanion and weak emission from two neutral species, tentatively assigned to the zwitterion and the lactone of the fluorescein moiety, is observed.Key words: abscisic acid, fluorescein, synthesis, photophysics.

  植物激素脱落酸（ABA）的8'-苯甲酮、8'-丹磺酰腙、3'-S-(2-乙基丹磺酰胺)和3'-S-乙酰氨基荧光素衍生物已经合成，用于光亲和标记（苯甲酮衍生物）或荧光探针实验，并已经进行了光谱表征。这三种荧光化合物中的一种，3'-连接的荧光素衍生物，展示出光谱和光物理性质，表明它可能是体内ABA相互作用的优秀荧光探针。3'-连接的荧光素和ABA基团之间没有强烈相互作用，因此荧光素标记的激素的荧光性质与荧光素本身非常相似。根据pH值的吸收、发射和荧光激发光谱、荧光量子产率和荧光衰减参数的测量结果表明，这种衍生物的光物理性质主要受到涉及仅涉及荧光素基团的基态和激发态质子平衡的支配。在pH > 6.7时，荧光素二阴离子是唯一重要的吸收和发射体，而在pH < 0时，只有阳离子吸收和发射。在介于这两个pH值之间的范围内，从单阴离子的强发射到两种中性物种的弱发射，初步分配给荧光素基团的带电中性物种和内酯，均可观察到。关键词：脱落酸，荧光素，合成，光物理。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR ANALYZING PROTEINS
  申请人：Singh Sharat

  公开号：US20080311674A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  Methods, compositions and kits are disclosed for determining one or more target polypeptides in a sample where the target polypeptides have undergone a post-translational modification. A mixture comprising the sample and a first reagent comprising a cleavage-inducing moiety and a first binding agent for a binding site on a target polypeptide is subjected to conditions under which binding of respective binding moieties occurs. The binding site is the result of post-translational modification activity involving the target polypeptide. The method may be employed to determine the target polypeptide itself. In another embodiment the presence and/or amount of the target polypeptide is related to the presence and/or amount and/or activity of an agent such as an enzyme involved in the post-translational modification of the target polypeptide. The interaction between the first binding agent and the binding site brings the cleavage-inducing moiety into close proximity to a cleavable moiety, which is associated with the polypeptide and is susceptible to cleavage only when in proximity to the cleavage-inducing moiety. In this way, an electrophoretic tag for each of the polypeptides may be released. Released electrophoretic tags are separated and the presence and/or amount of the target polypeptides are determined based on the corresponding electrophoretic tags.

  本文公开了一种用于确定样品中经历了翻译后修饰的一个或多个目标多肽的方法、组合物和试剂盒。将样品和第一试剂混合，第一试剂包括一个裂解诱导基团和一个针对目标多肽上的结合位点的第一结合剂，然后将其置于相应的结合基团发生结合的条件下。结合位点是涉及目标多肽的翻译后修饰活性的结果。该方法可用于确定目标多肽本身。在另一实施例中，目标多肽的存在和/或数量与参与目标多肽翻译后修饰的酶等活性剂的存在和/或数量及/或活性相关。第一结合剂与结合位点之间的相互作用将裂解诱导基团带到可裂解基团附近，可裂解基团与多肽相关，并仅在接近裂解诱导基团时易受到裂解。通过这种方式，每个多肽的电泳标记可以被释放。释放的电泳标记被分离，并根据相应的电泳标记确定目标多肽的存在和/或数量。