penta-O-benzoyl-β-D-galactofuranose | 89202-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: penta-O-benzoyl-β-D-galactofuranose
• 英文别名: [(2R)-2-benzoyloxy-2-[(2S,3S,4R,5S)-3,4,5-tribenzoyloxyoxolan-2-yl]ethyl] benzoate
• CAS: 89202-34-6
• 化学式: C₄₁H₃₂O₁₁
• 分子量: 700.698
• InChiKey: IAWBDGWDEQIAPH-FDPJKMPCSA-N

物化性质

• 沸点：
  805.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  penta-O-benzoyl-β-D-galactofuranose 在 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 2,5-anhydro-4,6,7-tri-O-benzoyl-3-deoxy-D-glycero-L-manno-hept-2-enonitrile
  参考文献：
  名称：

  C-半乳糖呋喃糖基化合物（C-半乳糖呋喃糖苷）的便捷合成方法。

  摘要：

  半乳糖呋喃糖糖单元对于生产许多病原微生物的细胞被膜至关重要。在哺乳动物中找不到这种糖，因此可能干扰该糖单元生物合成过程的化合物为药物设计提供了有趣的目标。本文描述了氰化反应用于在C-1生成半乳糖呋喃糖基单元的一个碳原子延伸的反应，得到2,5-脱水-3,4,6,7-四-O-苯甲酰基-D-甘油-L-甘露聚糖-庚腈。报道了有效水解引入的腈基以产生甲酯的方法，以及相应的α，β-不饱和和3-脱氧酯衍生物的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00133-7
• 作为产物：
  描述：

  D-半乳糖酸-1,4-内酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 penta-O-benzoyl-β-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  合成与A型Prymnesin毒素有关的甘油糖苷

  摘要：

  化学合成了代表糖基化鱼腥毒素各种片段的一组糖基化甘油衍生物，称为酪蛋白。甘油用于代表胰泌乳素主链的小片段，并在2°位置被糖基化，据报道糖存在于胰泌乳素毒素上。利用邻近基团的参与来合成1，2-反式-糖苷。SnCl2促进呋喃糖基氟糖基化得到1,2-顺式呋喃糖苷具有适度的立体控制，而TMSOTf促进与呋喃糖基亚氨酸盐的糖基化得到具有良好立体控制的1,2-顺式呋喃糖苷。还描述了用α-α-阿拉伯糖吡喃糖和α-β-呋喃核糖糖基化的两个新的较大的Prymnesin-1甘油基二糖苷片段。由于在该区域的胚乳主链的立体化学是不确定的，因此合成了2R-和2S-甘油异构体。通过比较NOESY NMR和计算模型来区分分离的非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.04.008

文献信息

• Selective removal of anomeric O-acetate groups in carbohydrates using HClO4–SiO2
  作者：Pallavi Tiwari、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.050

  日期：2006.5

  A convenient methodology has been developed for the selective removal of the anomeric acyl group of carbohydrate derivatives using HClO4–SiO2 under acidic reaction conditions. Anomeric benzoyl groups can also be removed selectively following similar reaction conditions. The yields were excellent in all cases.

  已经开发了一种方便的方法，用于在酸性反应条件下使用HClO 4 -SiO 2选择性除去碳水化合物衍生物的异头酰基。在类似的反应条件下，也可以选择性地除去端基的苯甲酰基。在所有情况下，收率都非常好。
• Proton and C-13 nuclear magnetic resonance spectra of some benzoylated aldohexoses
  作者：Norma B. D'Accorso、Inge M.E. Thiel、Matthias Schüller

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88453-5

  日期：1983.12

  coupling constants of 1 H-n.m.r. spectra of the perbenzoates of α- d -glucopyranose ( 1 ), β- d -glucopyranose ( 2 ), α- d -galactopyranose ( 3 ), α- d -mannopyranose ( 4 ), β- d -mannopyranose ( 5 ), and α- d -galactofuranose ( 6 ) are reported. The 13 C-n.m.r. chemical shifts of compounds 1-3 and 6 , and of penta- O -benzoyl-β- d -galactofuranose ( 7 ) are given. Mass spectra were used to differentiate

  摘要α-d-吡喃葡萄糖（1），β-d-吡喃葡萄糖（2），α-d-吡喃半乳糖（3），α-d-甘露吡喃糖（4）的过苯甲酸酯的1 Hn.mr光谱的化学位移和耦合常数），β-​​d-甘露吡喃糖（5）和α-d-半乳糖呋喃糖（6）的报道。给出了化合物1-3和6以及五-O-苯甲酰基-β-d-半乳糖呋喃糖的13 Cn.mr化学位移。质谱用于将呋喃糖酶6和7与吡喃糖3区别开。
• Synthetic biotinylated tetra β(1→5) galactofuranoside for in vitro aspergillosis diagnosis
  作者：Laurent Cattiaux、Boualem Sendid、Mayeul Collot、Emeline Machez、Daniel Poulain、Jean-Maurice Mallet

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.10.062

  日期：2011.1

  The synthesis of a tetra beta(1 -> 5) galactofuranoside was achieved using a thioglycoside donor with a methyl tert-butyl phenyl thio leaving group. This tetrasaccharide was conjugated to biotin and validated as antigen with the monoclonal antibody used for clinical detection of Aspergillus fumigatus galactomannan on streptavidin-coated microplates. Then we have shown its ability to detect antibodies associated with A. fumigatus induced disease by using sera from patients with Allergic broncho-pulmonary aspergillosis (ABPA) and correlated the results of antibody detection with those gained with a commercially available diagnostic test. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of p-nitrophenyl β-d-galactofuranoside. A convenient substrate for β-galactofuranosidase
  作者：Oscar Varela、Carla Marino、Rosa M. de Lederkremer

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90153-8

  日期：1986.11
• Non-natural aldofuranosides as substrates of a β-glucosidase
  作者：Andreas Tauss、Peter Greimel、Karen Rupitz、Andreas J. Steiner、Arnold E. Stütz、Stephen G. Withers、Tanja M. Wrodnigg

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.027

  日期：2005.1

  Based on glycosidase inhibitory activities of some known 1,4-iminoalditols, four aldofuranosides, (4-nitro)phenyl beta-D-glucofuranoside, -beta-D-galactofuranoside, -alpha-L-idofuranoside and -alpha-L-altrofuranoside, were identified as possible substrates of glucosidases and galactosidases. Three of them were found to be accepted by the beta-glucosidase from Agrobacterium sp. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.