2-溴-7-甲氧基-1,6-亚甲基[10]轮烯 | 295775-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2-溴-7-甲氧基-1,6-亚甲基[10]轮烯
• 英文名称: 2-Bromo-7-methoxy-1,6-methano[10]annulene
• 英文别名: 2-Bromo-7-methoxybicyclo[4.4.1]undeca-1,3,5,7,9-pentaene
• CAS: 295775-77-8
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO
• 分子量: 251.123
• InChiKey: DRWACZYWUMEANK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-7-甲氧基-1,6-亚甲基[10]轮烯 在 四(三苯基膦)镍 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 trans-12a,12b-Dihydro-3a(12c),9a(9b)-dihomoperylene-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  的合成顺式-3a（12C），9A（9B）-dihomoperylene -3,10-二酮，（ë） -顺式-2,2'-双（7- ħ -1,6-亚甲基[10] annulenylidene）-7- ，7'-dione及其重排产物，反式-12a，12b-dihydro-3a（12c），9a（9b）-dihomoperylene-3,10-dione

  摘要：

  本工作的主要目的是评估1，6-甲基[10]环戊烯衍生物的合成 苝 和 ylene 3,10-二酮。合成序列的起始材料是2,7-二溴-1,6-甲基[10]环戊烯（I），其通过甲氧基-和乙氧基-脱溴S N Ar-型反应被转化为2-溴-7-甲氧基-和-7-乙氧基-1,6-甲基[10]环戊烯（II）。该反应比表面上相似的卤代萘的反应容易得多。使用Ni（0）络合物将化合物II还原偶联，得到rac-和meso -7,7-二甲氧基-和-dithoxy-2,2'-bi（1,6-methano [10] annulenyl ）的异构体混合物）（IIIA和IIIB）。化合物IIIA和IIIB的混合物与铊（III）三氟乙酸盐 在 乙腈得到（ë） -顺式-2,2'-双（7- ħ -1,6-亚甲基[10] annulenylidene）-7,7'二酮IV作为主要反应产物，并伴有少量顺式-3a （12c），9a（9b

  DOI：

  10.1039/b001786h
• 作为产物：
  描述：

  2,7-dibromo-1,6-methano[10]annulene 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以77.5%的产率得到2-溴-7-甲氧基-1,6-亚甲基[10]轮烯
  参考文献：
  名称：

  的合成顺式-3a（12C），9A（9B）-dihomoperylene -3,10-二酮，（ë） -顺式-2,2'-双（7- ħ -1,6-亚甲基[10] annulenylidene）-7- ，7'-dione及其重排产物，反式-12a，12b-dihydro-3a（12c），9a（9b）-dihomoperylene-3,10-dione

  摘要：

  本工作的主要目的是评估1，6-甲基[10]环戊烯衍生物的合成 苝 和 ylene 3,10-二酮。合成序列的起始材料是2,7-二溴-1,6-甲基[10]环戊烯（I），其通过甲氧基-和乙氧基-脱溴S N Ar-型反应被转化为2-溴-7-甲氧基-和-7-乙氧基-1,6-甲基[10]环戊烯（II）。该反应比表面上相似的卤代萘的反应容易得多。使用Ni（0）络合物将化合物II还原偶联，得到rac-和meso -7,7-二甲氧基-和-dithoxy-2,2'-bi（1,6-methano [10] annulenyl ）的异构体混合物）（IIIA和IIIB）。化合物IIIA和IIIB的混合物与铊（III）三氟乙酸盐 在 乙腈得到（ë） -顺式-2,2'-双（7- ħ -1,6-亚甲基[10] annulenylidene）-7,7'二酮IV作为主要反应产物，并伴有少量顺式-3a （12c），9a（9b

  DOI：

  10.1039/b001786h