2-溴-7-甲氧基-2,4,6-环庚三烯-1-酮 | 1728-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 中文名称: 2-溴-7-甲氧基-2,4,6-环庚三烯-1-酮
• 英文名称: 2-bromo-7-methoxytropone
• 英文别名: 2-bromo-7-methoxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 1728-86-5
• 化学式: C₈H₇BrO₂
• 分子量: 215.046
• InChiKey: SZPQJNFNDBNPHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-7-甲氧基-2,4,6-环庚三烯-1-酮 在 硫酸 lithium perchlorate 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7,7-dimethoxy-2,5-cycloheptadiene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Facile Formations ofo- andp-Tropoquinone Mono- and Bisacetals by Anodic Oxidations of 2,3-, 2,5-, 2,7-, and 4,5-Dimethoxytropones

  摘要：

  o-和p-萜喹酮的单醚和双醚（四甲氧基环七烯酮）是通过阳极氧化从2,3-、2,5-、2,7-和4,5-二甲氧基萜烯制备的，得到了较高的实用产率。使用铈(IV)盐对二甲氧基萜烯进行氧化，可以得到一系列产物的混合物，即水解产物和/或萜喹酮双醚的甲醇加成物。通过在醋酸和醋酸酐的混合物中与硫酸反应，4,4,7,7和2,2,7,7-四甲氧基环七烯酮生成了具有高位置选择性的Thiele型反应产物。同样，2-溴-7-甲氧基萜烯经过阳极氧化也得到了4,4,7,7-四甲氧基环七烯酮及其2-溴衍生物。反应机制也进行了详细讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3965
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-溴-7-甲氧基-2,4,6-环庚三烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  假单胞菌 PA14H7：7-羟基托酚酮铁复合物作为抗马铃薯黑胫病病原体 Dickeya 的活性代谢物的鉴定和定量

  摘要：

  软腐果杆菌科 (SRP)，例如果杆菌属和迪克氏杆菌属，是导致马铃薯等多种作物黑胫病的植物病原菌，影响产量并降低种子生产质量。然而，市场上既没有常规产品也没有生物防治产品来控制这种疾病。在这项研究中，选择假单胞菌 PA14H7（一种从马铃薯根际分离的细菌）作为抗茄病潜伏菌的潜在拮抗剂。为了了解这种拮抗作用的机制，我们设法确定了 PA14H7 产生的主要活性分子。提取 PA14H7 培养物的无细胞上清液 (CFS)，并使用 LC-MS、GC-MS 和 NMR 进行分析。我们进一步将提取的 CFS-PA14H7 的抗立枯病生物活性与与铁复合的 7-羟基托酚酮 (7-HT) 的存在相关联。我们第二次合成了该分子，并使用 LC-UV、LC-MS 和 GC-MS 准确测定，在孵育 48 小时后，PA14H7 在其 CFS 中释放了约 9 mg/L 的 7-HT。经评估，在此浓度下，CFS-PA14H7

  DOI：

  10.3390/molecules28176207

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING INFLUENZA RNA POLYMERASE PA ENDONUCLEASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR INHIBER L'ENDONUCLÉASE DE LA PA DE L'ARN POLYMÉRASE DE LA GRIPPE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017156194A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  There are provided inter alia metalloenzyme inhibitors, such as inhibitors of influenza A RNA dependent RNA polymerase PA subunit endonuclease, and methods of synthesis and use of the same.

  其中提供了金属酶抑制剂，例如流感A病毒RNA依赖性RNA聚合酶PA亚基内切酶的抑制剂，以及其合成和使用方法。
• Monoaryl- and Bisaryldihydroxytropolones as Potent Inhibitors of Inositol Monophosphatase
  作者：Serge R. Piettre、Catherine André,、Marie-Christine Chanal、Jean-Bernard Ducep、Brigitte Lesur、François Piriou、Pierre Raboisson、Jean-Michel Rondeau、Charles Schelcher、Pascale Zimmermann、Axel J. Ganzhorn

  DOI：10.1021/jm9701942

  日期：1997.12.1

  The first successful preparation of mono- and disubstituted 3,7-dihydroxytropolone involves a four-step synthetic scheme. Thus, bromination of 3,7-dihydroxytropolone (8) followed by permethylation of the resultant products furnished gram quantities of intermediates 13-18. Single or double Suzuki coupling reactions between these permethylated monobromo- and dibromodihydroxytropolone derivatives and

  单取代和双取代的3,7-二羟基tropolone的第一个成功制备涉及四个步骤的合成方案。因此，将3，7-二羟基tropolone（8）溴化，然后将所得产物进行全甲基化，得到了克量的中间体13-18。这些全甲基化的单溴代和二溴代二羟基tropolone衍生物与各种硼酸之间的单或双Suzuki偶联反应可提供预期的产物，其脱保护基团可得到所需的化合物1a-u和26a-n，通常收率一般至良好收率。发现Tropolones 1和26是肌醇单磷酸酶的有效抑制剂，IC50值在低微摩尔范围内。在最近描述的3，7-二羟基对苯二酚对酶的新颖抑制方式的背景下讨论了结果。
• Troponyl-oxamic acid derivatives
  申请人：Ayerst, McKenna & Harrison Limited

  公开号：US04125625A1

  公开（公告）日：1978-11-14

  Tropone derivatives characterized by having a derivative of oxamic acid at positions 2 and or 5 are disclosed. In addition, the tropone nucleus can be optionally further substituted. The foregoing compounds are useful for preventing or treating allergic conditions in a mammal. Methods for the preparation and use of said compounds are disclosed.

  本文披露了在位置2和/或5具有羟酰胺衍生物的特性的环戊酮衍生物。此外，环戊酮核可以选择性地进一步取代。上述化合物对于预防或治疗哺乳动物的过敏症状是有用的。本文披露了制备和使用这些化合物的方法。
• The Grignard Reaction of 3-Halotropolone Methyl Ethers
  作者：Haruki Tsuruta、Toshio Mukai

  DOI：10.1246/bcsj.41.2489

  日期：1968.10

  The Grignard reaction of the methyl ethers (I and III) of 3-bromotropolone and those (II and IV) of 3-chlorotropolone with methylmagnesium iodide or phenylmagnesium bromide were investigated. When I or II was allowed to react with methylmagnesium iodide, 2-methoxyphenyldimethylcarbinol (V) and 2-methoxy-6-isopropylphenol (VI) were obtained. The reaction of I or II with phenylmagnesium bromide afforded

  研究了3-溴托罗酮的甲醚(I和III)和3-氯托酚酮的甲醚(II和IV)与甲基碘化镁或苯基溴化镁的格氏反应。当I或II与碘化甲基镁反应时，得到2-甲氧基苯基二甲基甲醇(V)和2-甲氧基-6-异丙基苯酚(VI)。I 或 II 与溴化苯基镁反应得到 2-苯基-7-卤代酮（XIII 或 XVII），伴随有 2-卤代二苯甲酮（XV 或 XVIII）和三苯基甲醇衍生物（XIV）。使用溴化苯基镁进行 III 或 IV 的格氏反应得到 2-苯基-3-卤代酮（XVI 或 XIX）。讨论了这些产品形成的机理途径。
• Studies on Seven-membered Ring Compounds. XVI. Synthesis of 2-Substituted Cycloheptimidazole Derivatives
  作者：Hideo Nakao、Genshun Sunagawa

  DOI：10.1248/cpb.13.465

  日期：——

  In order to obtain 2-substituted cycloheptimidazole, the reaction of 2-methoxytropone (I) with substituted guanidine and amidine was carried out. Reaction of I with monoalkylguanidine afforded a small amount of 2-alkylaminocycloheptimidazole besides 1-alkyl-2-imino-1, 2-dihydrocycloheptimidazole. Reaction of 2-bromo-7-methoxytropone with monoalkylguanidine afforded 2-alkylamino-4-bromocycloheptimidazole and rearranged product, 2-amino-3-alkyl-4(3H)-quinazolinone. However, reaction of dialkylguanidine with I and 2-bromo-7-methoxytropone afforded only one product, 2-dimethylamino-and 2-dimethylamino-4-bromocycloheptimidazole, respectively. Reaction of aromatic amidine with I or 2-chlorotropone afforded 2-phenyl-and 2-pyridylcycloheptimidazole derivatives. Among cycloheptimidazole derivatives, 2-dimethylaminocycloheptimidazole has been found to undergo easily electrophilic substitution reaction, bromination and nitration.

  为了获得2-取代的环庚咪唑，进行了2-甲氧基特罗庚酮（I）与取代胍和胸腺素的反应。I与单烷基胍的反应除产生少量的2-烷基氨基环庚咪唑外，还生成了1-烷基-2-亚胺-1,2-二氢环庚咪唑。将2-溴-7-甲氧基特罗庚酮与单烷基胍反应得到了2-烷基氨基-4-溴环庚咪唑及重排产物2-氨基-3-烷基-4(3H)-喹唑啉酮。然而，双烷基胍与I及2-溴-7-甲氧基特罗庚酮的反应仅生成一种产物，分别为2-二甲氨基和2-二甲氨基-4-溴环庚咪唑。芳香胺素与I或2-氯特罗庚酮的反应生成了2-苯基和2-吡啶基环庚咪唑衍生物。在环庚咪唑衍生物中，2-二甲氨基环庚咪唑被发现容易发生电亲替代反应、溴化和硝化。

表征谱图