1,2,5,6,7,8-hexahydro-4(3H)-phenanthrenone | 13250-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2,5,6,7,8-hexahydro-4(3H)-phenanthrenone
• 英文别名: 2,3,5,6,7,8-Hexahydro-4(1H)-phenanthrenone；2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-phenanthren-4-one；2,3,5,6,7,8-Hexahydro-1H-phenanthren-4-on；4-Oxo-1.2.3.4.5.6.7.8-oktahydro-phenanthren；4-Oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-phenanthren；1,2,5,6,7,8-Hexahydro-4(3H)-phenanthron；2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-phenanthren-4-one
• CAS: 13250-73-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: NTPZVVPTUHSKFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40 °C
• 沸点：
  167-169 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5,6,7,8-hexahydro-4(3H)-phenanthrenone 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-phenanthren-4-one-[O-(toluene-4-sulfonyl)-oxime ]
  参考文献：
  名称：

  Schroeter et al., Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 1308,1325

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(5,6,7,8-四氢萘-2-基)丁腈 在 氢氧化钾 、 五氯化磷 、 四氯化锡 作用下， 以 水 、 乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,2,5,6,7,8-hexahydro-4(3H)-phenanthrenone
  参考文献：
  名称：

  Isabelle, M. Elaine; Wightman, Robert H.; Avdovich, Hajro W., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1344 - 1349

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical transformations. Part XXIX. Steric compression effects in the synthesis and reactions of 4-amino-5-methylphenanthrene
  作者：D. H. R. Barton、P. G. Sammes、G. G. Weingarten

  DOI：10.1039/j39710000729

  日期：——

  8-octahydrophenanthrene. The Semmler aromatisation reaction of this and related compounds was investigated and applied to the formation of 4-amino-5-methylphenanthrene. Alternative routes commencing from pyrene always gave internal cyclisation products caused by steric compression between the phenanthrene substituents at position 4 and 5. A useful variant of a Lossen-type reaction of dicarboxylic acid oxime toluene-p-sulphonates

  对4-羟基-4-甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢菲的亚硝酸酯进行光解，得到4-羟基-5-羟基亚氨基-4-甲基-1,2,3 ，4,5,6,7,8-八氢菲。研究了该化合物和相关化合物的Semmler芳构化反应，并将其应用于4-氨基-5-甲基菲的形成。从pyr开始的替代途径总是产生内部环化产物，这是由于位置4和5上的菲取代基之间的空间压缩而引起的。这些化合物据报道是二羧酸肟甲苯-对-磺酸酯的Lossen型反应的有用变体。
• Fluoranthenes by cyclodehydrogenation. Benzo[a]naphtho[j]1,2-fluoranthene
  作者：Malcolm Crawford、V. R. Supanekar

  DOI：10.1039/j39660002252

  日期：——

  dehydrogenate 3,4,5,6,7,8-hexahydro-1-(1,2,5,6,7,8-hexahydro-4-phenanthryl)anthracene to the title compound. Two intermediates, tetrahydrobenzo[a]-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[1,2-j]fluoranthene and tetrahydrobenzo[a]naphtho[1,2-j]fluoranthene, were isolated and their structures established.

  钯-硫法已用于将3,4,5,6,7,8-六氢-1-（1,2,5,6,7,8-六氢-4-菲基）蒽脱氢成标题化合物。分离了两种中间体四氢苯并[ a ] -5,6,7,8-四氢萘[1,2- j ]荧蒽和四氢苯并[ a ]萘[1,2- j ]荧蒽。
• Schroeter, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 2014
  作者：Schroeter

  DOI：——

  日期：——
• DE397150
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE352721
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——