3-[(1H-benzimidazol-2-yl)hydroxymethyl]-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical | 1061263-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-[(1H-benzimidazol-2-yl)hydroxymethyl]-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical
• CAS: 1061263-42-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₃O₂
• 分子量: 286.354
• InChiKey: GGPHUYLNZFZVHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1H-benzimidazol-2-yl)hydroxymethyl]-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到3-[(1H-benzimidazol-2-yl)carbonyl]-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzimidazoles Condensed with, or Linked to, Nitroxides or Heterocyclic N-Oxides

  摘要：

  从 2-乙酰基-1H-苯并咪唑开始合成了吡嗪并[1,2-a]苯并咪唑。苯并咪唑通过石化反应、闭环反应和交叉偶联反应与硝基化合物相连，从而得到了 pH 值敏感的 EPR 探针和抗病毒剂 HBB 的顺磁类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067158
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基甲基苯并咪唑 、 3-formyl-2,2,5,5-tetramethyl-pyrroline-1-oxyl 在 正丁基锂 、 氧气 、 lead dioxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到3-[(1H-benzimidazol-2-yl)hydroxymethyl]-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzimidazoles Condensed with, or Linked to, Nitroxides or Heterocyclic N-Oxides

  摘要：

  从 2-乙酰基-1H-苯并咪唑开始合成了吡嗪并[1,2-a]苯并咪唑。苯并咪唑通过石化反应、闭环反应和交叉偶联反应与硝基化合物相连，从而得到了 pH 值敏感的 EPR 探针和抗病毒剂 HBB 的顺磁类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067158

文献信息

• Synthesis of Benzimidazoles Condensed with, or Linked to, Nitroxides or Heterocyclic N-Oxides
  作者：Kálmán Hideg、Balázs Bognár、Tamás Kálai

  DOI：10.1055/s-2008-1067158

  日期：2008.8

  Pyrazino[1,2-a]benzimidazoles were synthesized starting from 2-acetyl-1H-benzimidazole. Benzimidazoles were linked to nitroxides by lithiation and ring-closure and cross-coupling reactions leading to pH-sensitive EPR probes and a paramagnetic analogue of antiviral agent HBB.

  从 2-乙酰基-1H-苯并咪唑开始合成了吡嗪并[1,2-a]苯并咪唑。苯并咪唑通过石化反应、闭环反应和交叉偶联反应与硝基化合物相连，从而得到了 pH 值敏感的 EPR 探针和抗病毒剂 HBB 的顺磁类似物。