2-溴-9,9-双(2-乙基己基)芴 | 355135-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2-溴-9,9-双(2-乙基己基)芴
• 英文名称: 2-bromo-9,9-bis(2-ethylhexyl)-9H-fluorene
• 英文别名: 2-bromo-9,9-di(2-ethylhexyl)-9H-fluorene；2-bromo-9,9-bis-(2-ethylhexyl)-fluorene；2-bromo-9,9-bis(2-ethylhexyl)fluorene；2-bromo-9,9-di(2-ethylhexyl)-fluorene
• CAS: 355135-07-8
• 化学式: C₂₉H₄₁Br
• 分子量: 469.549
• InChiKey: JAWAIXIROBPNSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

SDS

2-溴-9,9-双(2-乙基己基)芴

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Bromo-9,9-bis(2-ethylhexyl)fluorene
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-溴-9,9-双(2-乙基己基)芴
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 355135-07-8
分子式： C29H41Br
2-溴-9,9-双(2-乙基己基)芴

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
2-溴-9,9-双(2-乙基己基)芴

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.09
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。废弃处置时遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
2-溴-9,9-双(2-乙基己基)芴

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-9,9-双(2-乙基己基)芴 在 硝酸 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 N-[7-bromo-9,9-bis(2-ethylhexyl)-9H-fluoren-2-yl]formamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fluorescent fluorene–isoindole-containing mono- and oligomers

  摘要：

  Novel fluorene-isoindole-containing light-emitting mono- and oligomers were prepared. The synthesis of the monomers N-(4-bromo-phenyl)-2-(7-bromo-9,9-diethylfluoren-2-yl)-isoindole-1-carboxamide, N-(7-bromo-9,9-dibutylfluoren-2-yl)-2-(7-bromo-9,9-dibutylfluoren-2-yl)-isoindole-1-carboxamide, and N-[7-bromo-9,9-bis(2-ethylhexyl)-fluoren-2-yl]-2-[7-bromo-9,9-bis(2-ethylhexyl)-fluoren-2-yl]-isoindole -1-carboxamide was carried out by a three-component reaction of ortho-phthalaldehyde with the corresponding amine and isocyanide partners. The Ni(0) mediated polymerization reactions of the obtained monomers gave the corresponding mixture of oligomers from two up to twelve repeat units. The optical properties were also studied and it was found that the phenylene-containing oligomer emitted green light in dichloromethane solution, while both difluorene-containing oligomers, under the same conditions, proved to be blue light-emitters with good quantum efficiency. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.018
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 iron(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-溴-9,9-双(2-乙基己基)芴
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photovoltaic Properties of Conjugated Copolymers Bearing bis(9,9-di(2-ethylhexyl)-9H-fluoren-2-yl)quinoxaline Subunit with Deep HOMO Level

  摘要：

  一系列交替共聚物（PT-BDFQx、PC-BDFQx和PBDT-BDFQx）已被合成，它们以新颖的平面双（9,9-二（2-乙基己基）-9H-芴-2-基）-喹喔啉（BDFQx）作为受体单元，使用苯并[1,2-b:4,5-b]二噻吩（BDT）、噻吩（T）和咔唑（C）作为供体单元，通过Stille或Suzuki偶联反应合成。XRD表征表明，平面BDFQx单元（单体8）的存在有利于固体状态下促进结晶，GPC结果说明平面BDFQx单元中多链的引入提高了聚合物的分子量。电化学测量结果表明，三种共聚物具有深的HOMO能级（-5.50至-5.77 eV）。具有ITO/PEDOT:PSS（30 nm）/聚合物: PCBM（60 nm）/Bphen（10 nm）/Ag（100 nm）结构的聚合物太阳能电池以PBDT-BDFQx为p型聚合物时表现出最高的Voc为0.80 V，而以PBDT-BDFQx和PCBM（1:4）混合物为活性层时获得最佳的功率转换效率（PCE）为0.9%。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16346

文献信息

• Synthesis and photophysics of reverse saturable absorbing heteroleptic iridium(<scp>iii</scp>) complexes bearing 2-(7-R-fluoren-2′-yl)pyridine ligands
  作者：Yuhao Li、Naveen Dandu、Rui Liu、Svetlana Kilina、Wenfang Sun

  DOI：10.1039/c3dt52184b

  日期：——

  3 likely exhibit 3MLCT/3LLCT dominated emission in toluene solution. All complexes possess relatively strong triplet transient absorption (TA) from visible to NIR region, where reverse saturable absorption (RSA) could occur. Nonlinear transmission experiments at 532 nm using ns laser pulses demonstrate that all three complexes exhibit strong RSA, with the RSA strength following this trend: 1 > 3 > 2

  三种新型的具有5,5'-双（7-苯并噻唑基芴-2'-基）-2,2'-联吡啶（N ^ N）和2-（7-R ）的杂阳离子阳离子铱（III）配合物（1-3）合成并表征了-芴-2'-基）吡啶（R = H，萘二甲酰亚胺，NPh 2）（C ^ N）配体。通过紫外可见吸收，发射和瞬态吸收光谱系统研究了它们的光物理性质，并通过时变密度泛函理论（TDDFT）模拟了紫外可见吸收光谱。所有配合物表现出配体为中心的1个π，π*与来自次要贡献跃迁1个ILCT（intraligand电荷转移，π（benzothiazolylfluorene）→π *（BPY））和1MLCT（金属到配体的电荷转移，dπ（Ir）→π *（bpy））跃迁在475 nm以下，并且非常弱的1,3 MLCT和1,3 LLCT（配体到配体的电荷转移，π（C ^ N）→π *（bpy））在475 nm以上跃迁。配合物1-3在流体溶液是弱发射性在室温
• Selective direct arylation of 3-bromo-2-methylthiophene: a building-block for electro- and photoactive organic materials
  作者：George Vamvounis、David Gendron

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.015

  日期：2013.7

  Selective direct arylation of 3-bromo-2-methylthiophene with aryl bromides to form a library of 2-aryl-4-bromo-5-methylthiophenes is demonstrated. The reaction yields varied from 27–63%. The inherent selectivity observed is attributed to the lack of oxidative insertion of the bromine in 3-bromo-2-methylthiophene. This method will be useful for the facile preparation of functional organic electronic

  证明了3-溴-2-甲基噻吩与芳基溴的选择性直接芳基化以形成2-芳基-4-溴-5-甲基噻吩的文库。反应收率从27％到63％不等。观察到的固有选择性归因于3-溴-2-甲基噻吩中溴的氧化插入的缺乏。该方法对于方便地制备功能性有机电子材料将是有用的。
• Tuning the Photophysics and Reverse Saturable Absorption of Heteroleptic Cationic Iridium(III) Complexes via Substituents on the 6,6′-Bis(fluoren-2-yl)-2,2′-biquinoline Ligand
  作者：Xiaolin Zhu、Levi Lystrom、Svetlana Kilina、Wenfang Sun

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02028

  日期：2016.11.21

  becomes much brighter at 77 K. Complexes 1 and 2 show very broad and strong triplet excited-state absorption from 460 to 800 nm with moderately long lifetimes, while complex 3 exhibits weak but broad absorption bands from 384 to 800 nm with a longer lifetime than those of 1 and 2. The nonlinear transmission experiment manifests that complexes 1 and 2 are strong reverse saturable absorbers (RSA) at 532 nm

  理解二亚胺配体上末端取代基对杂合阳离子Ir（III）配合物的光物理的影响，并获得具有延长基态吸收到近IR区域的Ir（III）配合物，同时保留长寿命和我们广泛地吸收三重态的激发态，我们合成了三种具有环金属化的1-苯基异喹啉（C ^ N）配体和取代的6,6'-双（7-R-芴-2-基）-2,2的杂阳离子阳离子铱（III）配合物'-联喹啉（N ^ N）配体（R = H，NO 2或NPh 2）。通过光谱方法和随时间变化的密度泛函理论系统地研究了这些配合物的光物理性质。所有复合物均具有较强的配体定位1π，π*跃迁与配体到配体的电荷转移（1 LLCT）/金属到配体的电荷转移（1 MLCT）混合在400 nm以下，并且由于N而在400 nm以上产生宽而无特征的吸收带^ N配体的局部1个π，π* / 1 ILCT（intraligand电荷转移）跃迁以及非常弱的1,3- LLCT / 1,3- MLCT在较长的波长转换。吸电子NO
• Monodisperse Oligofluorenes with Keto Defect as Models to Investigate the Origin of Green Emission From Polyfluorenes: Synthesis, Self-Assembly, and Photophysical Properties
  作者：Chunyan Chi、Chan Im、Volker Enkelmann、Andreas Ziegler、Günter Lieser、Gerhard Wegner

  DOI：10.1002/chem.200500275

  日期：2005.11.18

  funneling of excitation energy from the photoexcited fluorene segments to the low-energy fluorenone sites by both intra- and intermolecular hopping events whereby they give rise to green emission. Intermolecular energy transfer was investigated by using a model system composed of a highly defect free polyfluorene PF2/6 doped by OFnK. Forster-type energy transfer takes place from PF2/6 to OFnK. The energy-transfer

  合成了一个中心带有一个芴酮单元的低聚芴（三聚体，五聚体和七聚体）（OFnK：n = 3、5或7），并用作模型来了解光致发光和低能发射带的起源。一些聚芴的电致发光光谱。所有化合物形成的玻璃在30摄氏度（OF3 K），50摄氏度（OF5 K）和57摄氏度（OF7 K）时的T（g）。低聚物OF5 K和OF7 K表现出近晶液晶相，分别在107和205摄氏度下转变为各向同性熔体。寡聚体OF 5 K可以单晶形式获得。X射线结构分析揭示了分子的螺旋性质和位于中央芴酮单元的螺旋反转缺陷。堆积模式排除了准分子的形成。通过循环伏安法研究电化学性能。从这些数据计算出电离电势（I（p））和电子亲和力（E（a））。通过稳态和时间分辨荧光光谱测量对溶液和薄膜中的OFnK的光物理性质的研究表明，通过分子内和分子间跳跃事件，将激发能从光激发芴链段到低能芴酮位点有效地漏斗起来，从而它们引起绿色排放。通过使用由OFnK掺杂的高度无缺陷的聚芴PF2
• Synthesis and Characterization of Monodisperse Oligofluorenes
  作者：Jungho Jo、Chunyan Chi、Sigurd Höger、Gerhard Wegner、Do Y. Yoon

  DOI：10.1002/chem.200305659

  日期：2004.6.7

  An efficient synthesis of 9,9-bis(2-ethylhexyl)fluorene oligomers up to the heptamer is reported, with repetitive Suzuki and Yamamoto coupling reactions employed in the synthesis. The key steps for preparation of the essential intermediates include Pd-catalyzed transformation of aryl bromides to aryl boronic esters (Miyaura reaction) and the application of the much higher reactivity of aryl boronic

  据报道，有效合成9,9-双（2-乙基己基）芴低聚物直至七聚体，在合成中采用了重复的铃木和山本偶联反应。制备必要中间体的关键步骤包括Pd催化的芳基溴化物向芳基硼酸酯的转化（Miyaura反应）以及芳基硼酸酯比芳基溴化物更高的反应性在Pd催化的交叉偶联反应中的应用芳基重氮盐。报告了UV / Vis吸收和光致发光特性随链长的变化。此外，描述了低聚物的玻璃化转变和液晶特性，并将其与聚合物的玻璃化转变和液晶特性进行了比较。