(E)-2-(cyclohexylmethylene)butanal | 65457-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-(cyclohexylmethylene)butanal
• 英文别名: 3-cyclohexyl-2-ethylpropenal；(2E)-2-(cyclohexyl-methylene)-butyraldehyde；(2E)-2-(cyclohexylmethylidene)butanal
• CAS: 65457-64-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: CREGZMCPSYYGKX-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  38 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-二乙氧基甲基-1,1-二乙氧基丁烷 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-2-(cyclohexylmethylene)butanal
  参考文献：
  名称：

  Ullrich, Friedrich-Wilhelm; Rotscheidt, Klaus; Breitmaier, Eberhard, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 5, p. 1737 - 1744

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α,β-Unsaturated Aldehydes Based on a One-Pot Phase-Switch Dehydrogenative Cross-Coupling of Primary Alcohols
  作者：Manuel G. Mura、Lidia De Luca、Maurizio Taddei、Jonathan M. J. Williams、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1021/ol500916g

  日期：2014.5.16

  hydrogen-transfer strategy for a direct access to α,β-unsaturated aldehydes has been developed. The employment of enolates prepared in situ from alcohols avoided handling unstable aldehydes and provided a very appealing route to different cinnamaldehydes substituted in position 2. A silica-grafted amine was used as phase-switch tag leading to a selective one-pot process in favor of cross-dehydrogenative coupling

  已经开发出一种有效的一锅钌催化的氢转移策略，用于直接获得α，β-不饱和醛。使用由醇原位制备的烯醇化物避免了处理不稳定的醛，并为与位置2取代的肉桂醛提供了非常诱人的途径。二氧化硅接枝的胺用作相转换标签，导致选择性的一锅法，有利于交叉脱氢偶联产物。
• Tandem-Directed Regioselective Hydroformylation/β-Elimination: A Practical Method for the Synthesis of Enals
  作者：Bernhard Breit、Achim Bruch、Antje Gebert

  DOI：10.1055/s-2008-1067140

  日期：2008.7

  A practical synthesis of α,β-unsaturated aldehydes by a tandem-directed hydroformylation/β -elimination process of allylic o-DPPB esters is reported. The o-DPPB group served as an effective controller for regioselectivity of the hydroformylation towards the desired aldolate isomer, and was subsequently eliminated in situ by mild standard bases. The reaction is rather general for the preparation of

  报道了通过烯丙基 o-DPPB 酯的串联定向加氢甲酰化/β-消除工艺实际合成 α,β-不饱和醛。o-DPPB 基团作为加氢甲酰化对所需醛醇异构体的区域选择性的有效控制剂，随后被温和的标准碱原位消除。该反应对于制备 1,1-二取代和三取代烯醛是相当普遍的，并且与许多官能团相容。o-DPPBA 可以通过色谱法或以二乙基铵盐的形式沉淀来回收。
• Stereochemistry of electrophilic substitution of trisubstituted vinylsilanes. A general method of stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes
  作者：T.H. Chan、P.W.K. Lau、W. Mychajlowskij

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83228-7

  日期：——
• ULLRICH, F. -W.;ROTSCHEIDT, K.;BREITMAIER, E., CHEM. BER., 1986, 119, N 5, 1737-1744
  作者：ULLRICH, F. -W.、ROTSCHEIDT, K.、BREITMAIER, E.

  DOI：——

  日期：——