(S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-8-oxodecanoic acid | 676268-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-8-oxodecanoic acid
• 英文别名: (S)-(+)-2-benzyloxycarbonylamino-8-oxodecanoic acid；(2S)-8-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)decanoic acid
• CAS: 676268-52-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: KRUWAICQKMXLCQ-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-8-oxodecanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 Z-Aoda-Trp(Boc)-Ile-D-Pip(OMe)
  参考文献：
  名称：

  （S）-2-氨基-8-氧代十二烷酸（Aoda）和芹菜素A的合成

  摘要：

  的合成（小号）-2-氨基-8- oxodecanoic酸时，环状四肽的组成部分，apicidins，被光解条件下，在三-的存在下完成Ñ使用谷氨酸-butyltin氢化物。这使得能够完成阿皮定A的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01331-4
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-GluOMe 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-8-oxodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （S）-2-氨基-8-氧代十二烷酸（Aoda）和芹菜素A的合成

  摘要：

  的合成（小号）-2-氨基-8- oxodecanoic酸时，环状四肽的组成部分，apicidins，被光解条件下，在三-的存在下完成Ñ使用谷氨酸-butyltin氢化物。这使得能够完成阿皮定A的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01331-4

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Protected Unnatural α-Amino Acids via Enantioconvergent Nickel-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Ze-Peng Yang、Dylan J. Freas、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.1c03903

  日期：2021.6.16

  enantioconvergent coupling of readily available racemic alkyl electrophiles with a wide variety of alkylzinc reagents (1:1.1 ratio) to afford protected unnatural α-amino acids in good yield and ee. This cross-coupling, which proceeds under mild conditions and is tolerant of air, moisture, and a broad array of functional groups, complements earlier approaches to the catalytic asymmetric synthesis of this valuable family

  近年来，从蛋白质设计到药物化学再到材料科学等领域，人们对非天然 α-氨基酸的兴趣迅速增加。因此，开发高效、通用和直接的对映选择性合成方法是反应开发的重要目标。在本报告中，我们确定了一种基于镍（一种地球丰富的金属）的手性催化剂，可以实现容易获得的外消旋烷基亲电子试剂与多种烷基锌试剂（1:1.1 的比例）的对映收敛偶联，以提供受保护的非天然 α-氨基酸产量和ee值都很好。这种交叉偶联在温和的条件下进行，耐受空气、水分和广泛的官能团，补充了这一有价值的分子家族的催化不对称合成的早期方法。我们已将我们的新方法应用于生成几种对映体富集的非天然 α-氨基酸，这些氨基酸先前已被证明可作为生物活性化合物合成中的有用中间体。
• Asymmetric synthesis of N-protected amino acids by the addition of organolithium carboxyl synthons to ROPHy/SOPHy-derived aldoximes and ketoximesChiral oxime ethers in asymmetric synthesis. Part 6.1
  作者：Tracey S. Cooper、Pierre Laurent、Christopher J. Moody、Andrew K. Takle

  DOI：10.1039/b310624a

  日期：——

  hydroxylamines, followed by N-protection, and oxidative cleavage of the carboxyl precursor gave a range of N-protected amino acids and esters. The method was exemplified by the synthesis of a range of derivatives of non-proteinogenic amino acids such as 4-bromophenylalanine, tert-leucine, norvaline, cyclohexyl- and aryl-glycines, 2-amino-8-oxodecanoic acid (Aoda) and alpha-methylvaline.

  描述了一种新的α-氨基酸的不对称合成方法，其中关键步骤是将有机锂羧基合成子（2-呋喃基锂，苯基锂，乙烯基锂）高度非对映选择性地添加到（R）-和（S）-O-（1-苯基丁基） ）肟产生羟胺，乙烯基锂是最令人满意的亲核试剂。随后还原羟胺中的NO键，然后进行N-保护，然后对羧基前体进行氧化裂解，得到一系列N-保护的氨基酸和酯。通过合成一系列非蛋白质氨基酸的衍生物（例如4-溴苯丙氨酸，叔亮氨酸，正缬氨酸，环己基和芳基甘氨酸，2-氨基-8-氧代十二烷酸（Aoda）和α）来举例说明该方法。 -甲基缬氨酸。
• Synthesis of (S)-2-amino-8-oxodecanoic acid (Aoda) and apicidin A
  作者：Liyuan Mou、Gurdial Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01331-4

  日期：2001.9

  The synthesis of (S)-2-amino-8-oxodecanoic acid, a constituent of the cyclic tetrapeptides, the apicidins, was accomplished under photolytic conditions in the presence of tri-n-butyltin hydride using glutamic acid. This enabled a total synthesis of apicidin A to be completed.

  的合成（小号）-2-氨基-8- oxodecanoic酸时，环状四肽的组成部分，apicidins，被光解条件下，在三-的存在下完成Ñ使用谷氨酸-butyltin氢化物。这使得能够完成阿皮定A的总合成。