ethyl (Z)-3-[(2S,3R,4S,6R)-4-benzyloxy-6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-methyltetrahydropyran-2-yl]-2-methylacrylate | 253876-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-[(2S,3R,4S,6R)-4-benzyloxy-6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-methyltetrahydropyran-2-yl]-2-methylacrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-[(2R,3R,4S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 253876-24-3
• 化学式: C₂₆H₄₂O₅Si
• 分子量: 462.702
• InChiKey: GDTOTDWLPNLQOF-SPSROHGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-[(2S,3R,4S,6R)-4-benzyloxy-6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-methyltetrahydropyran-2-yl]-2-methylacrylate 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 [(2S,4S,5R,6S)-4-benzyloxy-5-methyl-6-{(1Z,3E)-2-methyl-5-[2-(trimethylsilylethoxy)methoxy]penta-1,3-dienyl}tetrahydropyran-2-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the C1–C16 Segment of Lasonolide A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2991::aid-ejoc2991>3.3.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  2α-methyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-ene-3-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 18-冠醚-6 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 三乙胺 、 diisopinocampheylborane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 168031.67h， 生成 ethyl (Z)-3-[(2S,3R,4S,6R)-4-benzyloxy-6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-methyltetrahydropyran-2-yl]-2-methylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the C1–C16 Segment of Lasonolide A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2991::aid-ejoc2991>3.3.co;2-q