trans-N-methyl-2,3-(methylenedioxy)-6,11-dioxo-7,8-(methylenedioxy)-10b-methyl-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrobenzophenanthridine | 83607-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: trans-N-methyl-2,3-(methylenedioxy)-6,11-dioxo-7,8-(methylenedioxy)-10b-methyl-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrobenzophenanthridine
• 英文别名: trans-N-methyl-2,3-(methylenedioxy)-6,11-dioxo-7,8-(methylenedioxy)-10b-methyl-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrobenzo[c]phenanthridine；(1S,13R)-13,24-dimethyl-5,7,18,20-tetraoxa-24-azahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.014,22.017,21]tetracosa-2,4(8),9,14(22),15,17(21)-hexaene-12,23-dione
• CAS: 83607-63-0
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₆
• 分子量: 379.369
• InChiKey: UYJOASZXJGFEFE-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-N-methyl-2,3-(methylenedioxy)-6,11-dioxo-7,8-(methylenedioxy)-10b-methyl-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrobenzophenanthridine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到6-oxo-13-epicorynoline
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-14-epicorynoline, (.+-.)-corynoline, and (.+-.)-6-oxocorynoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00347a057
• 作为产物：
  描述：

  2-(ethoxycarbonyl)-3,4-(methylenedioxy)benzyl cyanide 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.1h， 生成 trans-N-methyl-2,3-(methylenedioxy)-6,11-dioxo-7,8-(methylenedioxy)-10b-methyl-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrobenzophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-14-epicorynoline, (.+-.)-corynoline, and (.+-.)-6-oxocorynoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00347a057

文献信息

• Cushman, Mark; Abbaspour, Aziz; Gupta, Yash Pal, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 9, p. 1587 - 1590
  作者：Cushman, Mark、Abbaspour, Aziz、Gupta, Yash Pal

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (.+-.)-14-epicorynoline, (.+-.)-corynoline, and (.+-.)-6-oxocorynoline
  作者：Mark Cushman、Aziz Abbaspour、Yash Pal Gupta

  DOI：10.1021/ja00347a057

  日期：1983.5