(+/-)-6-oxocorynoline | 82950-95-6

分子结构分类

有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

(+/-)-6-oxocorynoline

英文别名

6t-hydroxy-5b,13-dimethyl-(5br,12bc)-6,7,12b,13-tetrahydro-5bH-[1,3]dioxolo[4,5-i][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridin-14-one；6-Oxo-corynolin；(+/-)-13-methyl-6-oxo-chelidonine；(+/-)-6-oxo-corynoline；(1R,12S,13R)-12-hydroxy-13,24-dimethyl-5,7,18,20-tetraoxa-24-azahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.014,22.017,21]tetracosa-2,4(8),9,14(22),15,17(21)-hexaen-23-one

CAS

82950-95-6

化学式

C₂₁H₁₉NO₆

mdl

——

分子量

381.385

InChiKey

KUCVHCLYIAWDLU-SCWSEQNSSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

2.3
重原子数：

28
可旋转键数：

0
环数：

6.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.38
拓扑面积：

77.5
氢给体数：

1
氢受体数：

6

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	N-methyl-r-3-(3,4-(methylenedioxy)phenyl)-c-4-(diazoacetyl)-t-4-methyl-7,8-(methylenedioxy)-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinoline	82929-76-8	C₂₁H₁₇N₃O₆	407.382
——	3,4-(Methylenedioxy)-7-methylhomophthalic anhydride	82929-74-6	C₁₁H₈O₅	220.182

反应信息

作为产物：

描述：

2-(ethoxycarbonyl)-3,4-(methylenedioxy)benzyl cyanide 在氢氧化钾、 sodium tetrahydroborate 、氯化亚砜、乙酰氯、三氟乙酸、 lithium diisopropyl amide 作用下，以四氢呋喃、甲醇、六甲基磷酰三胺、正己烷为溶剂，反应 25.25h，生成 (+/-)-6-oxocorynoline

参考文献：

名称：

Total synthesis of (.+-.)-14-epicorynoline, (.+-.)-corynoline, and (.+-.)-6-oxocorynoline

摘要：

DOI：

10.1021/ja00347a057

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文献信息

Cushman, Mark; Gupta, Yash Pal, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 8, p. 1431 - 1433

作者：Cushman, Mark、Gupta, Yash Pal

DOI：——

日期：——
Utilization of the 1-ferrocenyl-2-methylpropyl substituent as a chiral auxiliary in the asymmetric syntheses of the benzophenanthridine alkaloids (+)- and (-)-corynoline

作者：Mark Cushman、Jer Kang Chen

DOI：10.1021/jo00384a025

日期：1987.4
Total synthesis of (.+-.)-14-epicorynoline, (.+-.)-corynoline, and (.+-.)-6-oxocorynoline

作者：Mark Cushman、Aziz Abbaspour、Yash Pal Gupta

DOI：10.1021/ja00347a057

日期：1983.5

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