2-溴-N,N-二丙基乙酰胺 | 59721-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-N,N-二丙基乙酰胺
• 英文名称: 2-bromo-N,N-dipropylacetamide
• CAS: 59721-11-8
• 化学式: C₈H₁₆BrNO
• 分子量: 222.125
• InChiKey: GIIJBUQBQDWNOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.2686 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N,N-二丙基乙酰胺 在 p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 N,N-dipropyl-2-methylsulfonyl-2-diazoacetamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化2-磺酰基-2-重氮乙酰胺的CH插入反应形成γ-内酰胺†

  摘要：

  描述了2-磺酰基-2-重氮乙酰胺的不对称铜催化的分子内C–H插入反应的第一个例子；使用CuCl 2-双恶唑啉-NaBARF催化剂体系可实现ee高达82％的反式γ-内酰胺。反应通常显示出高效率和高转化率选择性，以及强烈的区域化学插入偏好性，导致在4元环上形成5元环。在存在竞争性的C–H插入途径以形成环丁砜或硫吡喃的情况下，仅观察到插入酰胺链以形成γ-内酰胺的情况。对于苯磺酰基衍生物，可以看到导致C-H竞争的一条小竞争通道，从而导致β-内酰胺。有趣的是，改变铜配体的身份会改变β/γ-内酰胺的产物比率。就效率和对映选择性而言，铜催化的反应与市售手性铑催化剂催化的相应反应相比具有优势。

  DOI：

  10.1039/c4ob01430h
• 作为产物：
  描述：

  二正丙胺 、 溴乙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以71.6%的产率得到2-溴-N,N-二丙基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Violacin A 类似物的仿生合成及抗炎评价

  摘要：

  Violacin A 是一种色满酮衍生物，从Streptomyces violaceoruber的发酵液中分离出来，具有出色的抗炎潜力。在此，描述了一种合成紫罗兰 A 和 25 种类似物的生物遗传学建模方法，该方法涉及通过克莱森缩合及其自发环化制备芳香聚酮化合物前体。通过脂多糖 (LPS) 诱导的 Raw264.7 细胞评估对所有合成分子的一氧化氮 (NO) 产生的抑制作用。结果表明，在C-7上引入脂肪胺基团明显提高了violacin A的抗炎作用，并且侧链上的芳香醚代替酮基有利于提高活性。其中，模拟7a和16d被筛选为最有效的抗炎候选药物。分子机制研究表明，7a和16d由于抑制NF-κB信号通路而获得抗炎能力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104898

文献信息

• Acetamide derivative, process for preparing the same, and a
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05972946A1

  公开（公告）日：1999-10-26

  An acetamide derivative of the formula (I): ##STR1## wherein X is --0-- or --NR.sub.4 --, R.sub.1 is H, lower alkyl, lower alkenyl or cyclolalkyl-lower-alkyl, R.sub.2 is lower alkyl, cycloalkyl, substituted or unsubstituted phenyl, etc., R.sub.3 is H, lower alkyl or hydroxy-lower alkyl, R.sub.4 is H, lower alkyl, etc., R.sub.5 is H, lower alkyl, lower alkenyl, hydroxy-lower alkyl, etc., R.sub.6 is H, lower alkyl, CF.sub.3, substituted or unsubstituted phenyl, or R.sub.5 and R.sub.6 may optionally combine to form --(CH.sub.2)n--, R.sub.7 is H, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, CF.sub.3, OH, NH.sub.2, etc., R.sub.8 is H, halogen, lower alkyl or lower alkoxy, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. The compounds of the present invention selectively act on the peripheral-type BZ.omega..sub.3 -receptor, and show excellent pharmacological activities, and hence, they are useful in the prophylaxis or treatment of central nervous disorders such as anxiety-related diseases, depression, epilepsy, etc.

  (I)式的乙酰胺衍生物：其中X为--O--或--NR.sub.4 --，R.sub.1为H、低烷基、低烯基或环烷基-低烷基，R.sub.2为低烷基、环烷基、取代或未取代的苯基等，R.sub.3为H、低烷基或羟基-低烷基，R.sub.4为H、低烷基等，R.sub.5为H、低烷基、低烯基、羟基-低烷基等，R.sub.6为H、低烷基、CF.sub.3、取代或未取代的苯基，或R.sub.5和R.sub.6可选择结合形成--(CH.sub.2)n--，R.sub.7为H、卤素、低烷基、低烷氧基、CF.sub.3、OH、NH.sub.2等，R.sub.8为H、卤素、低烷基或低烷氧基，或其药用可接受的酸盐。本发明的化合物选择性作用于外周型BZ.omega..sub.3-受体，表现出优异的药理活性，因此在预防或治疗与焦虑相关的疾病、抑郁症、癫痫等中枢神经系统紊乱方面具有用处。
• Synthesis of Sulfones <i>via</i> Ru(II)-Catalyzed Sulfination of Boronic Acids
  作者：Krista Gulbe、Ma̅ris Turks

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03403

  日期：2020.4.17

  Ruthenium(II) complexes catalyze the insertion of sulfur dioxide into (het)aryl and alkenyl boronic acids. The transmetalation–sulfination process proceeds with DABSO in the presence of 5 mol % RuCl2(PPh3)3 in methanol at 100 °C. The intermediate sulfinate salt can be quenched with various electrophiles such as alkyl halides, epoxides, Michael acceptors, and λ3-iodanes in moderate to good yields. The

  钌（II）配合物催化二氧化硫插入（杂）芳基和烯基硼酸中。在5 °C的RuCl 2（PPh 3）3在100°C的甲醇中，DABSO进行了金属转移-硫化过程。中间亚磺酸盐可以与各种亲电猝灭如烷基卤，环氧化物，迈克尔受体，和λ 3 -iodanes在中度至良好的产率。所报告的砜合成可根据亲电试剂的反应性，以直接一锅法或一锅两步法进行。
• 一种Rho激酶抑制剂及其在癌症治疗中的应用
  申请人：张立国

  公开号：CN108929258A

  公开（公告）日：2018-12-04

  本发明公开了一种Rho激酶抑制剂，结构如式Ⅰ所示：其中：R1、R2选自‑(CH2)nCH3，其中，n＝0～4。本发明通过ROCK I的酶抑制活性实验和癌细胞体外抑制实验证实式Ⅰ所示的化合物具有ROCK I的抑制活性，具有多种癌细胞的抑制活性，有机会成为治疗癌症的化学药物注册分类中的一类新药。
• Synthesis and evaluation of novel potent TSPO PET ligands with 2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl acetamide
  作者：Van Hieu Tran、Hyunjun Park、Jaekyung Park、Young-Do Kwon、Shinwoo Kang、Jae Ho Jung、Keun-A Chang、Byung Chul Lee、Sang-Yoon Lee、Soosung Kang、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.07.036

  日期：2019.9

  a series of TSPO ligands (11a–c and 13a–d) with a 2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl acetamide structure were prepared and evaluated via an in vitro binding assay. Most of the novel ligands exhibited a nano-molar affinity for TSPO, which was better than that of DPA-714. Particularly, 11a exhibited a subnano-molar TSPO binding affinity with suitable lipophilicity for in vivo brain studies. After radiolabeling

  转运蛋白（TSPO）的表达与神经发炎和神经元损害密切相关，神经炎和神经元损害可能会引起多种中枢神经系统疾病。本文中，制备了一系列具有2-苯基吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-3-基乙酰胺结构的TSPO配体（11a – c和13a – d），并通过体外结合试验进行了评估。大多数新型配体对TSPO表现出纳摩尔摩尔亲和力，优于DPA-714。特别地，11a在体内脑研究中表现出亚纳米摩尔TSPO结合亲和力和适当的亲脂性。用氟18放射性标记后，[ 18 F]11a用于大鼠LPS诱发的神经炎症模型的动态正电子发射断层扫描（PET）研究；与[ 18 F] DPA-714相比，炎症病变清晰可见，靶标与背景的比率更高。解剖后大脑的免疫组织化学检查证实，PET研究中[ 18 F] 11a的摄取位置与小胶质细胞阳性激活区域一致。这项研究证明[ 18 F] 11a可用作检测神经炎症的潜在PET示踪剂，并可能为诊断其
• Novel potential pyrazolopyrimidine based translocator protein ligands for the evaluation of neuroinflammation with PET
  作者：Young-Do Kwon、Shinwoo Kang、Hyunjun Park、Il-koo Cheong、Keun-A Chang、Sang-Yoon Lee、Jae Ho Jung、Byung Chul Lee、Seok Tae Lim、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.069

  日期：2018.11

  in vitro affinity study suggests that 2-(5,7-diethyl-2-(4-(3-fluoro-2-methylpropoxy)phenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-N,N-diethylacetamide (14a), which exhibited high nano-molar affinity for TSPO and proper lipophilicity, was suitable for in vivo brain studies. Thus, radiosynthesis from tosylate precursor 13a using fluorine-18 was performed, and [18F]14a was obtained in a 31% radiochemical yield (decay-corrected)

  转运蛋白（TSPO）是一个有趣的生物学靶标，因为TSPO的过表达与神经元损伤或神经发炎引起的小胶质细胞活化有关，而这些活化的小胶质细胞与几种中枢神经系统疾病有关。在此，合成了基于2-苯基吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-3-基乙酰胺支架的新型氟化配体（14a–c和16a–c），并对每种新型配体进行了体外表征阐明结构活动关系。所有新合成的配体均显示出对TSPO的纳摩尔摩尔亲和力。特别是体外亲和力研究表明，2-（5,7-二乙基-2-（4-（3-氟-2-甲基丙氧基）苯基）吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-3-基）-N，N-二乙基乙酰胺（对TSPO表现出高纳摩尔摩尔亲和力和适当的亲脂性的14a）适用于体内脑研究。因此，使用氟-18从甲苯磺酸酯前体13a进行了放射性合成，以31％的放射化学收率（校正了衰变）获得了[ 18 F] 14a。使用[ 18 F] 14a在脂多糖（LPS）诱导的神经炎症大鼠模型中