3-(2',2'-dimethyl-6'-methylidenecyclohexyl)propionic acid | 95452-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(2',2'-dimethyl-6'-methylidenecyclohexyl)propionic acid
• 英文别名: 3-(2-Methylene-6,6-dimethyl-1-cyclohexyl)propionic Acid；3-(2,2-dimethyl-6-methylene-cyclohexyl)-propionic acid；3-(2,2-Dimethyl-6-methylen-cyclohexyl)-propionsaeure；3-(2,2-Dimethyl-6-methylidenecyclohexyl)propanoic acid
• CAS: 95452-03-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: RORIOWUBRVDKTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2',2'-dimethyl-6'-methylidenecyclohexyl)propionic acid 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-Dehydroambliol-A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dehydroambliol-A and its unnatural Z isomer

  摘要：

  Convergent total syntheses of dehydroambliol-A (1a), its unnatural Z isomer 1b, and ambliofuran (2) are described. The syntheses utilized 2-(3'-furyl)-1,3-dithiane (6) as a common intermediate. Analysis of their proton and carbon magnetic resonance spectra confirm that in the natural product dehydroambliol-A and in synthetic dehydroambliol-A the DELTA-7-bond possesses the E geometry, while in the unnatural isomer of dehydroambliol-A, the DELTA-7-bond is of the Z configuration.

  DOI：

  10.1021/jo00009a033
• 作为产物：
  描述：

  1-<2'-(p-Toluenesulfonyl)ethyl>-2-methylene-6,6-dimethylcyclohexane 在 二苯并-18-冠醚-6 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-(2',2'-dimethyl-6'-methylidenecyclohexyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dehydroambliol-A and its unnatural Z isomer

  摘要：

  Convergent total syntheses of dehydroambliol-A (1a), its unnatural Z isomer 1b, and ambliofuran (2) are described. The syntheses utilized 2-(3'-furyl)-1,3-dithiane (6) as a common intermediate. Analysis of their proton and carbon magnetic resonance spectra confirm that in the natural product dehydroambliol-A and in synthetic dehydroambliol-A the DELTA-7-bond possesses the E geometry, while in the unnatural isomer of dehydroambliol-A, the DELTA-7-bond is of the Z configuration.

  DOI：

  10.1021/jo00009a033

文献信息

• Synthese von isomerenfreiem (�)-Dihydro-?-jonon
  作者：D. Stauffacher、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19540370426

  日期：——

  Aus 1,1-Dimethyl-2-oxymethyl-cyclohexanon-(3) wird das leicht dimerisierbare 1,1-Dimethyl-2-methylen-cyclohexanon-(3) in Verdünnung hergestellt und mit Acetessigester nach Michael kondensiert, wobei je nach Versuchsbedingungen ein mono- oder ein bicyclisches Kondensationsprodukt entstcht. Beide ergeben bei der Säure-spaltung 1,1-Dimethyl-2-(β-carboxy-äthyl)-3-oxy-3-carboxy-methylcyclohexan. Diese Oxy-dicarbonsäure

  1,1-二甲基-2-氧甲基环己酮（3）是容易二聚1,1-二甲基-2-亚甲基-环己酮（3）在稀释制备和缩合根据与乙酰乙酸酯迈克尔，根据测试条件出现单或双环缩合产物。在酸裂解中，两者均得到1，1-二甲基-2-（β-羧基-乙基）-3-氧-3-羧基-甲基环己烷。该氧二羧酸被内酯化，并且将获得的内酯进行热解。定量地形成1，1-二甲基-2-（β-羧基-乙基）-3-亚甲基-环己烷。通过使该化合物与甲基锂反应，获得了无异构体的二氢-γ-紫罗兰酮。
• Photochemical reactions. 139th Communication. Photochemistry of acylsilanes: 1. Siloxcarbene formationversus ?-H-abstraction
  作者：Markus E. Scheller、Bruno Frei

  DOI：10.1002/hlca.19840670711

  日期：1984.11.7

  the silyl ketone 1 as well as the methyl ketone 2 undergo a Norrish type II reaction involving γ-H-abstraction and fragmentation to the diene 12, and acetone (20) or the acylsilane 26, respectively. The methyl ketone 2, but not the acylsilane 1, isomerizes to cyclobutanols (21A-D). Additionally, compound 1 shows photochemical behavior typical of acylsilanes undergoing rearrangement to the siloxycarbene

  描述了酰基硅烷1和相应的甲基酮2的合成和光解。在n，π*激发下，甲硅烷基酮1和甲基酮2进行Norrish II型反应，包括γ-H吸收并断裂成二烯12和丙酮（20）或酰基硅烷26。甲基酮2而不是酰基硅烷1异构化为环丁醇（21A - D）。此外，化合物1显示出典型的酰基硅烷发生重排为甲氧化卡宾中间体c的光化学行为。将c插入烯醇28的OH-ond导致化合物13。但是，H 2 O最初捕集甲硅烷氧基碳烯c会导致化合物16 – 18的形成。作为次要光解产物1，化合物14和（Ž） - 15形成; 但是，在气相热解（520°）下的1，化合物14和（E / Z15）以92％的总收率获得。酰基硅烷1在较小程度上也经历了Norrish I型裂解，从而生成了酸19。
• MAGATTI, CHARLES V.;KAMINSKI, JAMES J.;ROTHBERG, IRVIN, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 3102-3108
  作者：MAGATTI, CHARLES V.、KAMINSKI, JAMES J.、ROTHBERG, IRVIN

  DOI：——

  日期：——
• SCHELLER, M. E.;FREI, B., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 7, 1734-1747
  作者：SCHELLER, M. E.、FREI, B.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of dehydroambliol-A and its unnatural Z isomer
  作者：Charles V. Magatti、James J. Kaminski、Irvin Rothberg

  DOI：10.1021/jo00009a033

  日期：1991.4

  Convergent total syntheses of dehydroambliol-A (1a), its unnatural Z isomer 1b, and ambliofuran (2) are described. The syntheses utilized 2-(3'-furyl)-1,3-dithiane (6) as a common intermediate. Analysis of their proton and carbon magnetic resonance spectra confirm that in the natural product dehydroambliol-A and in synthetic dehydroambliol-A the DELTA-7-bond possesses the E geometry, while in the unnatural isomer of dehydroambliol-A, the DELTA-7-bond is of the Z configuration.