(+/-)-isopropyl 2-phenyl-2-oxazoline-4-carboxylate | 37592-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-isopropyl 2-phenyl-2-oxazoline-4-carboxylate
• 英文别名: isopropyl 2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate；4,5-dihydro-2-phenyl-4-oxazolecarboxylic acid-1-methylethyl ester；2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid isopropyl ester；O,N-phenylmethanylylidene-serine isopropyl ester；2-Phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-carbonsaeure-isopropylester；4-Oxazolecarboxylic acid, 4,5-dihydro-2-phenyl-, 1-methylethyl ester；propan-2-yl 2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 37592-54-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: XVNKFEBBDQUUAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-isopropyl 2-phenyl-2-oxazoline-4-carboxylate 在 nickel(IV) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-苯基-4-噁唑羧酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation of new 2,4-disubstituted oxazoles from N-acylaziridines

  摘要：

  本研究考察了将 2-取代的 N-酰基氮丙啶扩环为二氢噁唑，然后通过过氧化镍氧化得到 2,4-二取代噁唑的合成路线的效率。碘化钠促进的扩环对带有电子捐献型 2-取代基的 N-酰基吖嗪类效果良好。而对于含有抽电子 2-取代基的 N-酰基吖嗪类化合物，使用酸促进重排法则能获得最佳效果。

  DOI：

  10.1039/a604091h
• 作为产物：
  描述：

  aziridine-2-carboxylic acid isopropyl ester 在 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (+/-)-isopropyl 2-phenyl-2-oxazoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of new 2,4-disubstituted oxazoles from N-acylaziridines

  摘要：

  本研究考察了将 2-取代的 N-酰基氮丙啶扩环为二氢噁唑，然后通过过氧化镍氧化得到 2,4-二取代噁唑的合成路线的效率。碘化钠促进的扩环对带有电子捐献型 2-取代基的 N-酰基吖嗪类效果良好。而对于含有抽电子 2-取代基的 N-酰基吖嗪类化合物，使用酸促进重排法则能获得最佳效果。

  DOI：

  10.1039/a604091h

文献信息

• Synthetic studies related to mycobactins. I. Synthesis of 2-(2'-Hydroxyphenyl)-2-oxazoline-4-carboxylic acid and related compounds
  作者：DSC Black、MJ Wade

  DOI：10.1071/ch9721797

  日期：——

  Several methods for the preparation of 2-(2'-hydroxyphenyl)-2-oxazoline-4-carboxylic acid are described, together with an investigation of the chemical reactivity of 2-(2'-hydroxypheny1)-2-oxazoline.

  介绍了几种制备 描述了 2-(2'-羟基苯基)-2-恶唑啉-4-羧酸的几种制备方法，以及对其化学反应性的研究。 的化学反应性的研究。 2-(2'-羟基苯基)-2-恶唑啉的化学反应性的研究。
• [EN] METHODS OF TREATMENT WITH DEUTERATED ANALOGS OF D-SERINE<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT FAISANT INTERVENIR DES ANALOGUES DEUTÉRÉS DE D-SÉRINE
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020243638A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  This disclosure relates to deuterated D-serine, pharmaceutically acceptable salts thereof, analogs and prodrugs thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use.

  这项披露涉及氘代D-丝氨酸，其药用可接受的盐，类似物和前药，以及其药物组合物和使用方法。
• Deuterated analogs of D-serine and uses thereof
  申请人：Concert Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10668036B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  This disclosure relates to deuterated D-serine, pharmaceutically acceptable salts thereof, analogs and prodrugs thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use.

  本公开涉及氘代 D-丝氨酸、其药学上可接受的盐、其类似物和原药、其药物组合物以及使用方法。
• 126. The stereochemistry of an oxazoline derivative of threonine. Improvement of a recent threonine synthesis
  作者：D. F. Elliott

  DOI：10.1039/jr9490000589

  日期：——
• Synthesis of (R)-serine-2-d and its conversion to the broad-spectrum antibiotic fludalanine
  作者：Paul J. Reider、Robin S. Eichen Conn、Paul Davis、Victor J. Grenda、Arthur J. Zambito、Edward J. J. Grabowski

  DOI：10.1021/jo00391a029

  日期：1987.7