3-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenol | 205655-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenol
• 英文别名: 3-Imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylphenol；3-imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylphenol
• CAS: 205655-12-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: DEGDSVIXMQPKSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenol 在 碘苯二乙酸 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用二乙酸碘苯作为氧化剂，Bu4NX（X = Cl、Br 和 I）对咪唑杂环进行高效且环保的卤化

  摘要：

  以二乙酸碘苯为氧化剂，通过 BuNX（X = Cl、Br 和 I）对咪唑杂环进行卤化，开发了一种高效、环保的 3-卤代咪唑并吡啶衍生物合成方法。该方案具有溴化和碘化反应时间短、环境温度低、操作简便、官能团耐受性好、收率好的特点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155135
• 作为产物：
  描述：

  3-(imidazo[1,2-a]pyridine-2-yl)aniline 在 硫酸 作用下， 生成 3-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  �ber Pyrimidazol-derivate und das neue Ringsystem Triaza-3,9,11-pentanthren

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00900779

文献信息

• Iodine mediated oxidative cross coupling of 2-aminopyridine and aromatic terminal alkyne: a practical route to imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine derivatives
  作者：Surya Kanta Samanta、Mrinal K. Bera

  DOI：10.1039/c9ob00812h

  日期：——

  A novel, transition-metal free route leading to imidazo[1,2-a]pyridine derivatives via iodine mediated oxidative coupling between 2-aminopyridine and aromatic terminal alkyne has been demonstrated. This newly developed method discloses an operationally simple way for the construction of imidazoheterocycles. Commercially available antiulcer drug zolimidine may readily be synthesized employing this method

  已经证明了通过2-氨基吡啶和芳族末端炔之间的碘介导的氧化偶合产生咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的新颖的过渡金属自由途径。该新开发的方法公开了用于构建咪唑杂环的操作上简单的方法。使用该方法可以容易地合成市售的抗溃疡药唑利米定。
• Gold-Catalyzed Redox Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines using Pyridine<i>N</i>-Oxide and Alkynes
  作者：Eric P. A. Talbot、Melodie Richardson、Jeffrey M. McKenna、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/adsc.201300996

  日期：2014.3.10

  synthesis of imidazo[1,2‐a]pyridines has been developed: catalytic dichloro(2‐pyridinecarboxylato)gold [PicAuCl2] in the presence of an acid produces a range of imidazo[1,2‐a]pyridines in good yields starting from alkynes and 2‐aminopyridine N‐oxides. This strategy is mild and foreseen to be of particular use for the installation of stereogenic centers adjacent to the imidazo[1,2‐a]pyridine ring without

  已经开发出一种温和、催化、原子经济的咪唑并[1,2- a ]吡啶合成方法：催化二氯(2-吡啶羧基)金[PicAuCl 2 ]在酸存在下产生一系列咪唑并[1,2- a ]吡啶以炔烃和 2-氨基吡啶N-氧化物为起始原料，收率良好。这种策略是温和的，预计特别适用于在咪唑并[1,2- a ]吡啶环附近安装立体中心，而不损失对映体过量。
• Potential inhibitors of plasmodial heme oxygenase; an innovative approach for combating chloroquine resistant malaria
  作者：Pratima Srivastava、Vikash Chandra Pandey、Anju Prabha Misra、Preeti Gupta、Kanwal Raj、Amiya Prasad Bhaduri

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)10013-x

  日期：1998.2

  Syntheses of imidazo-pyridines and substituted prolines and their effect on heme oxygenase activity of Plasmodium yoelii and corresponding infected host have been studied. Six compounds in vitro and one in vivo showed selective inhibition of parasite enzyme which may be further exploited in the development of resistant reversal agents. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• �ber Pyrimidazol-derivate und das neue Ringsystem Triaza-3,9,11-pentanthren
  作者：L. Schmid、K. Gr�ndig

  DOI：10.1007/bf00900779

  日期：——
• 10.1016/j.tetlet.2024.155135
  作者：Yang, Minghua、Shao, Yating、Zhang, Wei、Wan, Yaya、Zhou, Pengjuan、Tang, Dong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155135

  日期：——

  synthesis of 3-haloimidazopyridine derivatives has developed by the halogenation of imidazoheterocycles with BuNX (X = Cl, Br, and I) using iodobenzene diacetate as oxidant in ethanol. This protocol features with short reaction time for bromination and iodination, ambient temperature, facile operation, good functional group tolerance and good yeilds.

  以二乙酸碘苯为氧化剂，通过 BuNX（X = Cl、Br 和 I）对咪唑杂环进行卤化，开发了一种高效、环保的 3-卤代咪唑并吡啶衍生物合成方法。该方案具有溴化和碘化反应时间短、环境温度低、操作简便、官能团耐受性好、收率好的特点。