N,N-diphenyl-2-methylpropanamide | 69737-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diphenyl-2-methylpropanamide
• 英文别名: N,N-diphenylisobutyramide；N,N-diphenyl-isobutyramide；N,N-Diphenyl-isobutyramid；2-methyl-N,N-diphenyl-propanamide；N,N-Diphenylisobutyramid；N,N-Diphenyl isobutyramide；2-methyl-N,N-diphenylpropanamide
• CAS: 69737-54-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: MCHBSCOEBHAUDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  425.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diphenyl-2-methylpropanamide 在 一氯化碘 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 生成 N,N-Diphenyl-isobutyramide; compound with GENERIC INORGANIC NEUTRAL COMPONENT
  参考文献：
  名称：

  Berthelot, Michel; Helbert, Maryvonne; Laurence, Cristian, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 958 - 962

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N,N-diphenyl-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free N-Arylation of Secondary Amides at Room Temperature

  摘要：

  The arylation of secondary acyclic amides has been achieved with diaryliodonium salts under mild and metal-free conditions. The methodology has a wide scope, allows synthesis of tertiary amides with highly congested aryl moieties, and avoids the regioselectivity problems observed in reactions with (diacetoxyiodo)benzene.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01079

文献信息

• The extraordinary reactions of phenyldimethylsilyllithium with N,N-disubstituted amides
  作者：Marina Buswell、Ian Fleming、Usha Ghosh、Stephen Mack、Matthew Russell、Barry P. Clark

  DOI：10.1039/b412768d

  日期：——

  the text. Notably, each member of the homologous series of amides Ph(CH2)nCONMe2 gives rise to a substantially different product: when n= 0, the reaction is normal, and the yield of the alph]-silylamine 20e is high; when n=1, proton transfer in the intermediate anion 64 and displacement of the phenyl group leads to the silaindane 66; when n=2, fragmentation of the intermediate anion 80, and capture

  苯基二甲基甲硅烷基锂以各种方式与N，N-二甲基酰胺反应，具体取决于化学计量，温度以及最巧妙地取决于酰胺的结构，结构中似乎很小的变化导致其性质的深刻变化。产品。当将等摩尔量的甲硅烷基锂试剂和N，N-二甲基酰胺6在-78℃下在THF中混合，并将混合物在-78℃下淬灭时，产物是相应的酰基硅烷。如果在淬灭之前将同一混合物加热至-20摄氏度，则该产品为顺式二烯胺11。二烯胺容易从顺式异构化为反式，易氧化为二烯二胺，更难水解为α-氨基酮13。如果使用两当量的甲硅烷基锂试剂，则产物为α-甲硅烷基胺20。烯二胺的形成机理似乎是通过四面体中间体17的布鲁克重排，随后是硅烷氧化物的损失，从而得到卡宾或卡宾类物质。“卡宾”与布鲁克重排亲核试剂结合，得到中间体28，该中间体失去另一个硅烷氧化物离子，得到烯二胺。相同的卡宾可被第二当量的甲硅烷基锂试剂攻击，得到α-甲硅烷基胺20。其他亲核试剂，如烷基锂，苯基锂和三丁
• Synthesis of Indolonesvia Radical Cyclization ofN-(2-Halogenoalkanoyl)-Substituted Anilines
  作者：Takehiko Nishio、Kyoko Iseki、Norihito Araki、Takenori Miyazaki

  DOI：10.1002/hlca.200490294

  日期：2005.1

  The radical reactions of N-(2-halogenoalkanoyl)-substituted anilines (anilides) of type 1 have been investigated under various conditions. Treatment of compounds 1a–1o with Bu3SnH in the presence of (2,2′-azobis(isobutyronitrile) (AIBN) afforded a mixture of the indolones (oxindoles) 2a–2o and the reduction products 5a–5o (Table 1). In contrast, the N-unsubstituted anilides 1p–1s, 1u, and 1v gave the

  已经在各种条件下研究了1型N-（2-卤代链烷酰基）-取代的苯胺（苯胺）的自由基反应。在（2,2'-偶氮二（异丁腈）（AIBN）存在下，用Bu 3 SnH处理化合物1a - 1o，得到吲哚酮（吲哚）2a - 2o和还原产物5a - 5o的混合物（表1）相比之下，N-未取代的苯胺1p - 1s，1u和1v仅给出了相应的还原产物（表1）。用镍粉（表2）或Et 3 B（表3）处理1可获得相似的结果。具有较长N-（苯基烷基）链（例如6和7）的苯胺对自由基环化呈惰性，但N-苄基-2-溴-N，2-二甲基丙酰胺（6b）除外，后者在用镍粉处理后-PrOH，以低收率得到环化产物9b（表4）。在照射时，所述扩展苯胺6，7，10，和11仅产生相应的脱氢溴化产物（表5）。
• Carbonylation of Lithium Enolates of Esters and Amides with Carbon Monoxide and Selenium
  作者：Nobuaki Kambe、Akira Nishiyama、Shin-Ichi Fujiwara、Tsutomu Shin-Ike、Noboru Sonoda

  DOI：10.1080/10426500590905969

  日期：2005.2.23

  Abstract Lithium enolates of esters, amides, and an acylsilane undergo carbonylation with carbon monoxide with the aid of selenium under mild conditions to yield the corresponding selenol esters after trapping with alkyl iodides.

  摘要 酯、酰胺和酰基硅烷的锂烯醇化物在温和条件下在硒的帮助下与一氧化碳进行羰基化，在被烷基碘捕获后产生相应的硒醇酯。
• Heterocyclic compounds
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0248554A2

  公开（公告）日：1987-12-09

  The use of compounds of formula (IIA) where R³ is halogen, CF₃ or methyl R4ʹ is methyl or ethyl; and R5ʹ is OR⁶ or -NHSO₂R⁷ wherein R⁶ is hydrogen, optionally substituted C1-10 alkyl, C2-10 alkenyl, optionally substituted C2-10 alkynyl, C3-6 cycloalkyl, optionally substituted aryl or a cation, and R⁷ is C1-10 alkyl or halo C1-10 alkyl; as herbicides in particular as selective herbicides in rice or maize. Certain compounds of formula (IIA) are novel and form another aspect of the invention.

  使用式（IIA）化合物 其中 R³ 是卤素、CF₃ 或甲基 R4ʹ 是甲基或乙基；以及 R5ʹ 是 OR⁶ 或 -NHSO₂R⁷，其中 R⁶ 是氢、任选取代的 C1-10 烷基、C2-10 烯基、任选取代的 C2-10 烷基、C3-6 环烷基、任选取代的芳基或阳离子，而 R⁷ 是 C1-10 烷基或卤代 C1-10 烷基；作为除草剂，特别是作为水稻或玉米的选择性除草剂。某些式（IIA）化合物是新颖的，构成了本发明的另一个方面。
• Herbicidal compositions
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0368592A1

  公开（公告）日：1990-05-16

  A method of killing or controlling unwanted plants by applying to the plant on to a locus thereof an effective amount of a compound of formula (I) or a salt thereof: wherein R¹, R², R³, R⁴ and R⁵ are independently selected from hydrogen, hydroxy, alkyl, alkoxy, alkylcarbonyl, halogen, nitrile, nitro, haloalkyl and haloalkoxy; R⁶ is hydrogen, hydroxy, amino, lower alkyl, halogen, nitrile, haloalkyl, nitro, aryl, or a group C(O)mR¹⁰ , wherein R¹⁰ is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl or phenyl any of which may be optionally substituted and m is 1 or 2; R⁷ is hydrogen, lower alkyl, haloalkyl, C(O)mR¹⁰ or halogen; or R⁶ and R⁷ together form an optionally substituted alkylene chain of 2 or 3 carbon atoms; R⁸ is hydrogen, lower alkyl or halogen or the group R⁷ and R⁸ together form an oxo group; and the group CZR⁹ is carboxy or an ester thereof, or R⁹ is a group SR¹⁰ or NR¹¹R¹² wherein R¹¹ is hydrogen or alkyl and R¹² is hydrogen, alkyl, S(O)nR¹⁰ wherein n is 0, 1 or 2; or R⁹ is a group NR¹¹NR¹³R¹⁴ wherein R¹¹, R¹³ and R¹⁴ are independently selected from hydrogen or alkyl; or R⁹ is a group -R¹¹NR¹³R¹⁴R²⁰ X⊖ wherein R¹¹, R¹³, R¹⁴ and R²⁰ are each hydrogen or alkyl, and x⁻ is an agriculturally acceptable anion, and Z is oxygen or sulphur. Herbicidal compositions containing compounds of formula (I) are also claimed together with certain novel sub groups of compounds of formula (I) and processes for their preparation.

  一种杀灭或控制有害植物的方法，方法是向植物或其基因座施用有效量的式 (I) 化合物或其盐 或其盐 其中 R¹、R²、R³、R⁴ 和 R⁵ 独立选自氢、羟基、烷基、烷氧基、烷基羰基、卤素、腈、硝基、卤代烷基和卤代烷氧基； R⁶ 是氢、羟基、氨基、低级烷基、卤素、腈、卤代烷基、硝基、芳基或基团 C(O)mR¹⁰，其中 R¹⁰ 是氢、烷基、烯基、炔基或苯基，其中任一基团可被任选取代，且 m 为 1 或 2；R⁷ 是氢、低级烷基、卤代烷基、C(O)mR¹⁰ 或卤素；或 R⁶ 和 R⁷ 共同形成 2 或 3 个碳原子的任选取代的亚烷基链；R⁸ 是氢、低级烷基或卤素，或基团 R⁷ 和 R⁸ 共同形成一个氧代基团；基团 CZR𠞙 是羧基或其酯，或 R𠞙 是基团 SR¹⁰ 或 NR¹R¹²，其中 R¹¹ 是氢或烷基，R¹² 是氢、烷基、S(O)nR¹⁰，其中 n 是 0、1 或 2；或 R𠞙 是基团 NR¹¹NR¹³R¹⁴，其中 R¹¹、R¹³ 和 R¹⁴ 独立选自氢或烷基；或 R𠞙 是基团-R¹¹NR¹³R¹⁴R²⁰ X⊖，其中 R¹¹、R¹³、R¹⁴ 和 R²⁰ 各自是氢或烷基，x- 是农业上可接受的阴离子，Z 是氧或硫。 本发明还要求获得含有式 (I) 化合物的除草组合物以及式 (I) 化合物的某些新型亚基及其制备工艺。

表征谱图