4'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl trifluoromethanesulfonate | 125261-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 4'-cyanobiphenyl-4-yl trifluoromethanesulfonate；trifluoro-methanesulfonic acid 4'-cyano-biphenyl-4-yl ester；[4-(4-cyanophenyl)phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 125261-34-9
• 化学式: C₁₄H₈F₃NO₃S
• 分子量: 327.284
• InChiKey: KCHYBDTVABGWCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 、 2,2'-双(二苯基磷)联苯 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (3aR,6aR)-4'-(octahydro-pyrrolo[3,4-b]pyrrol-1-yl)-biphenyl-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2007/100990

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  氰基联苯酚 生成 4'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/150010

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis, mesomorphic behaviour and optical anisotropy of some novel materials for nematic mixtures of high birefringenceElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures for all compounds not already given in this paper. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b4/b400630e/
  作者：Michael Hird、Kenneth J. Toyne、John W. Goodby、George W. Gray、Victoria Minter、Rachel P. Tuffin、Damien G. McDonnell

  DOI：10.1039/b400630e

  日期：——

  Structural moieties including core units (such as phenyl, naphthyl and thiophenyl), linking groups (such as ethynyl), terminal substituents (such as cyano, isothiocyanato and fluoro), and lateral fluoro substituents have been incorporated into novel materials designed to confer a high birefringence on nematic mixtures. The materials have all been prepared through convergent syntheses involving palladium-catalysed cross-coupling reactions of arylboronic acids. The materials were examined for their mesomorphic behaviour as neat materials and as mixtures; some materials were found to have extremely high nematic phase stability, and others were non-mesogenic. The materials were evaluated in nematic host mixtures for their optical anisotropy, and they were all found to show promisingly high values.

  结构单元包括核心单元（如苯基、萘基和噻吩基）、连接基团（如乙炔基）、末端取代基（如氰基、异硫氰酸基和氟基）以及侧向氟取代基，已被引入到旨在赋予液晶混合物高双折射率的新材料中。这些材料均通过涉及钯催化的芳基硼酸交叉偶联反应的汇聚合成方法制备而成。材料的介晶行为作为纯材料和混合物进行了研究；一些材料被发现具有极高的液晶相稳定性，而另一些则为非介晶性。材料在液晶宿主混合物中被评估其光学各向异性，所有材料均显示出有希望的高值。
• Dendritic Ligands for Magnetic Suspensions in Liquid Crystals
  作者：Martin Hähsler、Silke Behrens

  DOI：10.1002/ejoc.201901450

  日期：2019.12.31

  The synthesis of long-chain, aliphatic and space filling dendritic ligands containing (pro)mesogenic, aliphatic or nitrile biphenyl moieties for the stabilization of magnetic nanoparticles in liquid crystal hosts is described. A Negishi or Sonogashira cross-coupling is exploited as a key step in the synthetic sequence. These synthetic procedures enable the synthesis of various ligands which can be

  描述了长链、脂肪族和空间填充树枝状配体的合成，其中包含（前）介晶、脂肪族或腈联苯部分，用于稳定液晶主体中的磁性纳米粒子。Negishi 或 Sonogashira 交叉偶联被用作合成序列中的关键步骤。这些合成程序能够合成各种配体，这些配体可以很容易地适应不同类型的液晶 [例如 4-戊基-4'-氰基联苯 (5CB)]。例如，三步序列（即醚化、Sonogashira-Hagihara 交叉偶联和 Steglich 酯化）从文献已知化合物开始以 77% 的总产率产生树枝状配体。配体的长度对于稳定磁性纳米粒子很重要，因此，通过这种方法可以很容易地修改配体的长度。事实上，已建立的合成可以很容易地解决这个问题。
• One‐Pot Sequential Kumada–Tamao–Corriu Couplings of (Hetero)Aryl Polyhalides in the Presence of Grignard‐Sensitive Functional Groups Using Pd‐PEPPSI‐IPent ^Cl
  作者：Narayan Sinha、Pier Alexandre Champagne、Michael J. Rodriguez、Yu Lu、Michael E. Kopach、David Mitchell、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.201901150

  日期：2019.5.7

  We report a general and rapid chemoselective Kumada–Tamao–Corriu (KTC) cross‐coupling of aryl bromides in the presence of chlorides or triflates with functionalized Grignard reagents at 0 °C in 15 min by using Pd‐PEPPSI‐IPentCl (C4). Nucleophiles and electrophiles (or both) can contain Grignard‐sensitive functional groups (‐CN, ‐COOR, etc.). Control experiments together with DFT calculations suggest

  我们报告了使用Pd-PEPPSI-IPent Cl（C4）在15°C下于0°C下在氯化物或三氟甲磺酸与功能化Grignard试剂存在下，在芳基溴化物的常规快速化学选择性Kumada-Tamao-Corriu（KTC）交叉偶联中进行的情况。。亲核试剂和亲电子试剂（或两者）可以包含对格氏试剂敏感的官能团（-CN，-COOR等）。对照实验和DFT计算表明，在Cl / OTf与功能化Grignard试剂存在下，金属转移是限制Br选择性交叉偶联的速率。首次证明了单锅顺序KTC / KTC与溴-氯代芳烃的交叉偶联。我们还报告了使用C4的单锅顺序KTC / Negishi交叉耦合 展示了这种方法的多功能性。
• Octahydro-pyrrolo[3,4-b]pyrrole Derivatives
  申请人：Cowart D. Marlon

  公开号：US20070232612A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Octahydro-pyrrolo[3,4-b]pyrrole derivatives are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands, Octahydro-pyrrolo[3,4-b]pyrrole compounds, methods for using such compounds, compositions for making them, and processes for preparing such compounds are disclosed herein.

  本文披露了八氢吡咯并[3,4-b]吡咯衍生物在治疗由组胺-3受体配体预防或改善的疾病或疾患方面的用途，包括八氢吡咯并[3,4-b]吡咯化合物，使用这种化合物的方法，制备它们的组合物以及制备这种化合物的过程。
• Octahydro-pyrrolo[3,4-b]pyrrole derivatives
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US07728031B2

  公开（公告）日：2010-06-01

  Octahydro-pyrrolo[3,4-b]pyrrole derivatives are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands, Octahydro-pyrrolo[3,4-b]pyrrole compounds, methods for using such compounds, compositions for making them, and processes for preparing such compounds are disclosed herein.

  本文揭示了八氢吡咯[3,4-b]吡咯衍生物在治疗由组胺-3受体配体预防或改善的疾病或疾患中的用途，八氢吡咯[3,4-b]吡咯化合物，使用这些化合物的方法，制备它们的组合物以及制备这些化合物的过程。