3-p-chlorophenyl-6-mercapto-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-p-chlorophenyl-6-mercapto-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole-6-thiol；3-(4-chlorophenyl)-5H,6H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole-6-thione；3-(4-chlorophenyl)-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole-6-thione
• 化学式: C₉H₅ClN₄S₂
• mdl: MFCD00268870
• 分子量: 268.75
• InChiKey: OXQWYKUKTLUOEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-p-chlorophenyl-6-mercapto-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole 、 sec-butylisothiouronium chloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以82.5%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-6-(butyl-2-disulfanyl)-1,2,4-triazole-[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型稠合杂环1,2,4-三唑并[3,4-b] -1,3,4-噻二唑衍生物的合成及抗肿瘤评价

  摘要：

  在这项研究中，合成了23个3,6-二取代的1,2,4-三唑并[3,4-b] -1,3,4-噻二唑衍生物，并研究了它们对SMMC-7721，HeLa的体外抗增殖活性，A549和L929通过CCK-8分析。生物测定结果表明，所有测试的化合物8（a – w）均表现出不同程度的抗增殖作用，并且某些化合物显示出比参考药物5-氟尿嘧啶更好的效果。在这些筛选出的化合物中，化合物8a，8d和8l在抑制SMMC-7721细胞增殖方面表现出显着的抗肿瘤活性，IC 50值分别为1.64、1.74和1.61 µM。化合物8d和8l与HeLa细胞相比，它们具有很高的生物学活性，其IC 50值分别为2.23和2.84 µM。发现化合物81具有对A549细胞的最高抗肿瘤效力，IC 50值为2.67μM。此外，在正常细胞系L929中，所有化合物均显示出比5-氟尿嘧啶弱的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02409-2
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸甲酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-p-chlorophenyl-6-mercapto-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型稠合杂环1,2,4-三唑并[3,4-b] -1,3,4-噻二唑衍生物的合成及抗肿瘤评价

  摘要：

  在这项研究中，合成了23个3,6-二取代的1,2,4-三唑并[3,4-b] -1,3,4-噻二唑衍生物，并研究了它们对SMMC-7721，HeLa的体外抗增殖活性，A549和L929通过CCK-8分析。生物测定结果表明，所有测试的化合物8（a – w）均表现出不同程度的抗增殖作用，并且某些化合物显示出比参考药物5-氟尿嘧啶更好的效果。在这些筛选出的化合物中，化合物8a，8d和8l在抑制SMMC-7721细胞增殖方面表现出显着的抗肿瘤活性，IC 50值分别为1.64、1.74和1.61 µM。化合物8d和8l与HeLa细胞相比，它们具有很高的生物学活性，其IC 50值分别为2.23和2.84 µM。发现化合物81具有对A549细胞的最高抗肿瘤效力，IC 50值为2.67μM。此外，在正常细胞系L929中，所有化合物均显示出比5-氟尿嘧啶弱的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02409-2

文献信息

• 1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑类化合 物及其应用
  申请人：天津理工大学

  公开号：CN106866708B

  公开（公告）日：2018-10-12

  本发明公开了一组1,2,4‑三唑并[3,4‑b]‑1,3,4‑噻二唑类化合物及其应用，包括3‑苯基‑6‑正丁基二硫基‑1,2,4‑三唑并[3,4‑b]‑1,3,4‑噻二唑、3‑苯基‑6‑异丁基二硫基‑1,2,4‑三唑并[3,4‑b]‑1,3,4‑噻二唑、3‑对甲氧基苯基‑6‑正丁基二硫基‑1,2,4‑三唑并[3,4‑b]‑1,3,4‑噻二唑等十种3‑取代苯基‑6‑丁基二硫基‑1,2,4‑三唑并[3,4‑b]‑1,3,4‑噻二唑类化合物的应用，该十种化合物具有抗癌活性，用于制备包括抗宫颈癌(Hela)、肝癌(SMMC‑7721)和肺癌(A549)药物，为研制新的抗癌药物开辟新的途径。
• Eweiss, N. F.; Bahajaj, A. A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1173 - 1182
  作者：Eweiss, N. F.、Bahajaj, A. A.

  DOI：——

  日期：——