(5S,6R,7R,12S,3'R,3"R)-5,12-Bis<3-(dimethylphenylsilyl)-3-phenylpropanoyloxy>-1,8,13,16-tetraoxadispiro<5.0.5.4>hexadecane | 169870-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,6R,7R,12S,3'R,3"R)-5,12-Bis<3-(dimethylphenylsilyl)-3-phenylpropanoyloxy>-1,8,13,16-tetraoxadispiro<5.0.5.4>hexadecane
• 英文别名: [(1S,6R,7R,8S)-8-[(3R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-phenylpropanoyl]oxy-5,12,13,16-tetraoxadispiro[5.0.57.46]hexadecan-1-yl] (3R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-phenylpropanoate
• CAS: 169870-77-3
• 化学式: C₄₆H₅₆O₈Si₂
• 分子量: 793.117
• InChiKey: OSQGUBQLZOJDRZ-OTGRYSAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.53
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R,7R,12S,3'R,3"R)-5,12-Bis<3-(dimethylphenylsilyl)-3-phenylpropanoyloxy>-1,8,13,16-tetraoxadispiro<5.0.5.4>hexadecane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (3R)-3-(Dimethylphenylsilyl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成中的双螺合酮（第14部分）：功能化的双螺合酮作为新的手性助剂；双官能C 2-对称手性助剂的高度立体选择性Michael加成

  摘要：

  衍生自二羟基化二螺酮化合物的双功能，C 2对称手性助剂已被用来在各种二-α，β-不饱和酯体系的迈克尔加成反应中诱导高度不对称。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85340-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6R,7R,8S)-5,12,13,16-tetraoxadispiro[5.0.57.46]hexadecane-1,8-diol 在 CuI*P(n-Bu)3 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (5S,6R,7R,12S,3'R,3"R)-5,12-Bis<3-(dimethylphenylsilyl)-3-phenylpropanoyloxy>-1,8,13,16-tetraoxadispiro<5.0.5.4>hexadecane
  参考文献：
  名称：

  合成中的双螺合酮（第14部分）：功能化的双螺合酮作为新的手性助剂；双官能C 2-对称手性助剂的高度立体选择性Michael加成

  摘要：

  衍生自二羟基化二螺酮化合物的双功能，C 2对称手性助剂已被用来在各种二-α，β-不饱和酯体系的迈克尔加成反应中诱导高度不对称。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85340-1

文献信息

• Dispiroketals in synthesis (Part 16): Functionalised dispiroketals as new chiral auxiliaries; the synthesis of dihydroxylated dispiroketals in optically pure form and their application as bifunctional, C2-symmetrical, chiral auxiliaries for highly stereos
  作者：Barend C. B. Bezuidenhoudt、Grant H. Castle、Jean E. Innes、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/recl.19951140410

  日期：——

  A range of rigid, architecturally complex diols derived from dispiroketals have been synthesised. A bifunctional, C2-symmetrical, chiral auxiliary derived from these dihydroxylated dispiroketals has been used to induce a high degree of asymmetry in Michael additions of cuprates to a variety of di-α, β-unsaturated ester systems.

  已经合成了多种衍生自二螺酮的刚性，结构复杂的二醇。衍生自这些二羟基化的二螺酮化合物的双功能，C 2对称的手性助剂已被用来在各种二-α，β-不饱和酯体系的迈克尔加成反应中诱导高度不对称。
• Dispiroketals in synthesis (Part 14): Functionalised dispiroketals as new chiral auxiliaries; highly stereoselective Michael additions to a bifunctional, C2- symmetrical chiral auxiliary
  作者：Grant H. Castle、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85340-1

  日期：1994.10

  A bifunctional, C2-symmetrical chiral auxiliary derived from dihydroxylated dispiroketals has been used to induce a high degree of asymmetry in Michael additions of cuprates to a variety of di-α,β-unsaturated ester systems.

  衍生自二羟基化二螺酮化合物的双功能，C 2对称手性助剂已被用来在各种二-α，β-不饱和酯体系的迈克尔加成反应中诱导高度不对称。