3-(p-tolyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole-6-thiol | 13228-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(p-tolyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole-6-thiol
• 英文别名: 3-p-Tolyl-s-triazolo<3,4-b><1,3,4>thiadiazol-6-thiol；3-p-tolyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole-6-thione；3-(4-methylphenyl)-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole-6-thione
• CAS: 13228-88-1
• 化学式: C₁₀H₈N₄S₂
• 分子量: 248.332
• InChiKey: JZCWJGXFBDZVIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C
• 沸点：
  432.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 3-(p-tolyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole-6-thiol 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 6-methylsulfanyl-3-p-tolyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazoles. XVI. Derivatives of the s-Triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole Ring System¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01349a014
• 作为产物：
  描述：

  potassium 3-p-toluoyldithiocarbazate 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-(p-tolyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole-6-thiol
  参考文献：
  名称：

  新型稠合杂环1,2,4-三唑并[3,4-b] -1,3,4-噻二唑衍生物的合成及抗肿瘤评价

  摘要：

  在这项研究中，合成了23个3,6-二取代的1,2,4-三唑并[3,4-b] -1,3,4-噻二唑衍生物，并研究了它们对SMMC-7721，HeLa的体外抗增殖活性，A549和L929通过CCK-8分析。生物测定结果表明，所有测试的化合物8（a – w）均表现出不同程度的抗增殖作用，并且某些化合物显示出比参考药物5-氟尿嘧啶更好的效果。在这些筛选出的化合物中，化合物8a，8d和8l在抑制SMMC-7721细胞增殖方面表现出显着的抗肿瘤活性，IC 50值分别为1.64、1.74和1.61 µM。化合物8d和8l与HeLa细胞相比，它们具有很高的生物学活性，其IC 50值分别为2.23和2.84 µM。发现化合物81具有对A549细胞的最高抗肿瘤效力，IC 50值为2.67μM。此外，在正常细胞系L929中，所有化合物均显示出比5-氟尿嘧啶弱的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02409-2

文献信息

• Eweiss, N. F.; Bahajaj, A. A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1173 - 1182
  作者：Eweiss, N. F.、Bahajaj, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Mohan, Jag; Anjaneyulu, G. S. R.; Kiran, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 128 - 131
  作者：Mohan, Jag、Anjaneyulu, G. S. R.、Kiran

  DOI：——

  日期：——
• MOHAN, JAG;ANJANEYULU, G. S. R.;KIRAN, INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N 2, C. 128-131
  作者：MOHAN, JAG、ANJANEYULU, G. S. R.、KIRAN

  DOI：——

  日期：——