1-(2,4-dinitro-phenyl)-histidine | 25030-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-dinitro-phenyl)-histidine
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-[1-(2,4-dinitrophenyl)imidazol-4-yl]propanoic acid
• CAS: 25030-55-1
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O₆
• 分子量: 321.249
• InChiKey: IEPQCXGWBMQBJZ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  596.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dinitro-phenyl)-histidine 在 N-乙基哌啶 、 三甲基乙酰氯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 44.17h， 生成 <2-benzyl-3-(tert-butylsulfonyl)propionyl>-Nim-(2,4-dinitrophenyl)histidyl <(2S,3R,4R,5R,6R)-1-cyclohexyl-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-3,4,5,6,7-pentahydroxyhept-2-yl>amide
  参考文献：
  名称：

  Renin inhibitory pentols showing improved enteral bioavailability

  摘要：

  Incorporation of a C-terminal pentahydroxy functionality led to potent, low molecular weight hydrophilic renin inhibitors lacking the P1' side chain. As these compounds are easy to synthesize and have sufficient water solubility, they were chosen for further study. Compound 33 was transported across rabbit intestinal brush border membrane vesicles and yielded a hypotensive effect in sodium-depleted rhesus monkeys which lasted for 90 min when dosed at 2 mg/kg id.

  DOI：

  10.1021/jm00081a019
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-1-(2,4-二硝基苯基)-L-组氨酸 在 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2,4-dinitro-phenyl)-histidine
  参考文献：
  名称：

  Renin inhibitory pentols showing improved enteral bioavailability

  摘要：

  Incorporation of a C-terminal pentahydroxy functionality led to potent, low molecular weight hydrophilic renin inhibitors lacking the P1' side chain. As these compounds are easy to synthesize and have sufficient water solubility, they were chosen for further study. Compound 33 was transported across rabbit intestinal brush border membrane vesicles and yielded a hypotensive effect in sodium-depleted rhesus monkeys which lasted for 90 min when dosed at 2 mg/kg id.

  DOI：

  10.1021/jm00081a019

文献信息

• A method for removal of N-BOC protecting groups from substrates on TFA-sensitive resins
  作者：Alex J Zhang、David H Russell、Jieping zhu、Kevin Burgess

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01631-1

  日期：1998.10

  N-Tert-butyloxycarbonyl groups can be removed from substrates supported on Rink's amide resin by treatment with trimethylsilyl triflate/2,6-lutidine. This methodology was illustrated here with syntheses of several peptides, but it is likely to be used more extensively in solid phase syntheses of small molecule libraries.

  ñ -叔丁氧基羰基可以从由处理支持在Rink的酰胺树脂与三甲基甲硅烷三氟甲磺酸酯/ 2,6-二甲基吡啶基片被移除。此方法已通过几种肽的合成进行了说明，但可能会在小分子文库的固相合成中得到更广泛的应用。
• Neues Dekapeptid, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0051204A1

  公开（公告）日：1982-05-12

  Neues Dekapeptid der Formelund dessen Verwendung als Hapten, Tracer oder Antikörper. Das neue Peptid kann nach für analoge Verbindungen bekannten Verfahren hergestelltwerden.

  式的新型十肽及其作为合剂、示踪剂或抗体的用途。 新的十肽可以用类似化合物的已知方法生产。
• RUGER, WOLVGANG;URBACH, HANSJORG;RUPPERT, DIETER;SCHOLKENS, BERNWARD
  作者：RUGER, WOLVGANG、URBACH, HANSJORG、RUPPERT, DIETER、SCHOLKENS, BERNWARD

  DOI：——

  日期：——
• US4370312A
  申请人：——

  公开号：US4370312A

  公开（公告）日：1983-01-25
• [EN] TRICYCLIC QUINOXALINE DERIVATIVES AS NEUROPROTECTIVE AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE QUINOXALINE TRICYCLIQUE UTILISES EN TANT QU'AGENTS NEUROPROTECTEURS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1998027097A1

  公开（公告）日：1998-06-25

  (EN) Described are neuroprotective agents of Formula (I) wherein a is a ring of 6 to 8 members; n or n' independently is an integer of from 1 to 2; Z is CH, oxygen, or nitrogen; R1 is hydrogen, alkyl of from 1 to 6 carbon atoms, aralkyl of from 7 to 12 carbon atoms, carboxyalkyl of from 2 to 8 carbon atoms, phosphoralkyl of from 1 to 6 atoms, or phosphonalkyl of from 1 to 6 carbon atoms; R2 is H or oxygen of carbonyl; R3 is hydrogen, alkyl of from 1 to 6 carbon atoms, alkenyl of from 3 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of from 5 to 7 carbon atoms, halogen, haloalkyl of from 1 to 6 carbon atoms, aryl of from 6 to 12 carbon atoms, aralkyl of from 7 to 12 carbon atoms, heteroaryl of from 5 to 8 members which may contain nitrogen, oxygen, or sulfur, heterocycloalkyl of from 4 to 7 members, nitro, cyano, SO2CF3, (CH2)mCO2R8, (CH2)mCONR8R9, SONR8R9, or NHCOR8; R4 and R5 are each independently hydrogen, alkyl of from 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of from 5 to 7 carbon atoms, alkenyl of from 3 to 6 carbon atoms, halogen, haloalkyl of from 1 to 6 carbon atoms, nitro, cyano, SO2CF3, CH2SO2R10, (CH2)mCO2R10, (CH2)mCONR11R12, (CH2)mSO2NR11R12, or NHCOR6; wherein m is an integer of from 0 to 4, and R6 is hydrogen, hydroxy, or amino; R7 is hydrogen, alkyl of from 1 to 6 carbon atoms, aralkyl of from 7 to 12 carbon atoms, cycloalkyl of from 5 to 7 carbon atoms, aryl of from 6 to 12 carbon atoms, heteroaryl of from 5 ot 8 atoms containing oxygen, nitrogen, or sulfur, heterocycloalkyl of from 4 to 7 members, or oxygen of carbonyl group; R8 and R9 are each independently hydrogen, alkyl of from 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of from 5 to 7 carbon atoms, haloalkyl of from 1 to 6 carbon atoms, aralkyl of from 7 to 12 carbon atoms; and R10, R11, and R12 are each independently selected from hydrogen, alkyl of from 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of from 5 to 7 carbon atoms, haloalkyl of from 1 to 6 carbon atoms, or aralkyl of from 7 to 12 carbon atoms; or a pharmaceutical salt thereof, when a is a 7- or 8-membered ring, R7 may also be: N(R1)2, SONR8R9 or NHCOR8.(FR) L'invention, qui a trait à des agents neuroprotecteurs répondant à la formule (I), porte également sur un sel à usage pharmaceutique de ces agents. Dans cette formule, a représente un noyau comportant de 6 à 8 chaînons, n ou n' représente, de manière indépendante, un nombre entier d'une valeur de 1 ou 2, Z représente CH, un oxygène ou un azote, R1 représente un hydrogène, un alkyle comportant de 1 à 6 atomes de carbone, un aralkyle comportant de 7 à 12 atomes de carbone, un carboxyalkyle comportant de 2 à 8 atomes de carbone, un phosphoralkyle comportant de 1 à 6 atomes de carbone ou un phosphonalkyle comportant de 1 à 6 atomes de carbone, R2 représente H ou un oxygène de carbonyle, R3 représente un hydrogène, un alkyle comportant de 1 à 6 atomes de carbone, un alcényle comportant de 3 à 6 atomes de carbone, un cycloalkyle comportant de 5 à 7 atomes de carbone, un halogène, un haloalkyle comportant de 1 à 6 atomes de carbone, un aryle comportant de 6 à 12 atomes de carbone, un aralkyle comportant de 7 à 12 atomes de carbone, un hétéroaryle comportant de 5 à 8 chaînons pouvant contenir de l'azote, de l'oxygène ou du soufre, un hétérocycloalkyle comportant de 4 à 7 chaînons, un nitro, un cyano, SO2CF3, (CH2)mCO2R8, (CH2)mCONR8R9, SONR8R9 ou NHCOR8, R4 et R5 représentent, chacun de manière indépendante, un hydrogène, un alkyle comportant de 1 à 6 atomes de carbone, un cycloalkyle comportant de 5 à 7 atomes de carbone, un alcényle comportant de 3 à 6 atomes de carbone, un halogène, un haloalkyle comportant de 1 à 6 atomes de carbone, un nitro, un cyano, SO2CF3, CH2SO2R10, (CH2)mCO2R10, (CH2)mCONR11R12, (CH2)mSO2NR11R12 ou NHCOR6, m représentant un nombre entier d'une valeur comprise entre 1 et 4, R6 représente un hydrogène, un hydroxy ou un amino, R7 représente un hydrogène, un alkyle comportant de 1 à 6 atomes de carbone, un aralkyle comportant de 7 à 12 atomes de carbone, un cycloalkyle comportant de 5 à 7 atomes de carbone, un aryle de 6 à 12 atomes de carbone, un hétéroaryle comportant de 5 à 8 atomes de carbone contenant de l'oxygène, de l'azote ou du soufre, un hétérocycloalkyle comportant de 4 à 7 chaînons ou de l'oxygène du groupe carbonyle, R8 et R9 représentent, chacun de manière indépendante, un alkyle comportant de 1 à 6 atomes de carbone, un cycloalkyle comportant 5 à 7 atomes de carbone, un haloalkyle comportant de 1 à 6 atomes de carbone, un aralkyle comportant de 7 à 12 atomes de carbone tandis que R10, R11 et R12 sont choisis, chacun de manière indépendante, dans le groupe constitué d'hydrogène, d'alkyle comportant de 1 à 6 atomes de carbone, de cycloalkyle comportant de 5 à 7 atomes de carbone, d'haloalkyle comportant de 1 à 6 atomes de carbone ou d'aralkyle comportant de 7 à 12 atomes de carbone. Lorsque a représente un noyau à 7 ou 8 chaînons, R7 peut également représenter N(R1)2, SONR8R9 ou NHCOR8.