2-溴-N-(P-甲苯磺酰)吡咯 | 290306-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-N-(P-甲苯磺酰)吡咯
• 中文别名: 2-溴-N-(对甲基苯磺酰基)吡咯
• 英文名称: 2-bromo-1-(p-toluenesulfonyl)pyrrole
• 英文别名: 2-bromo-N-(4-toluenesulfonyl)pyrrole；2-bromo-1-tosyl-1H-pyrrole；2-bromo-1-tosylpyrrole；N-tosyl-2-bromopyrrole；2-Bromo-N-(P-toluenesulfonyl)pyrrole；2-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole
• CAS: 290306-56-8
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 300.176
• InChiKey: DEGWOQDAQOPOEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-105 °C(lit.)
• 沸点：
  426.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N-(P-甲苯磺酰)吡咯 在 正丁基锂 、 dimethyl-(4-nitro-buta-1,3-dienyl)-amine 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以60%的产率得到1-(对甲苯磺酰基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  Condensation Reactions of a Nitrodienamine with Organocopper and Alkyllithium Reagents Prepared from Pyrrole Derivatives

  摘要：

  Condensation reactions of a nitrodienamine (1) with Grignard, organocopper and alkyllithium reagents prepared from pyrrole derivatives were investigated.

  DOI：

  10.3987/com-00-8859
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡咯 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-溴-N-(P-甲苯磺酰)吡咯
  参考文献：
  名称：

  S2 emission from chemically modified BODIPYs

  摘要：

  合成了具有显著长波长区域吸收和发射的新型硼二吡咯美万(BODIPY)衍生物。BODIPY在短波长处显示了来自第二激发态(S2)的异常S2发射。通过荧光上转换和瞬态吸收光谱测量研究了S2态的光动力学。S2发射的衰减时间依赖于内部转换和系间交叉过程。过渡的指派得到了基于时间相关密度泛函理论的理论计算的支持。

  DOI：

  10.1039/c2cc30569k

文献信息

• Enantioselective, Palladium-Catalyzed α-Arylation of <i>N</i>-Boc Pyrrolidine: <i>In Situ</i> React IR Spectroscopic Monitoring, Scope, and Synthetic Applications
  作者：Graeme Barker、Julia L. McGrath、Artis Klapars、Darren Stead、George Zhou、Kevin R. Campos、Peter O’Brien

  DOI：10.1021/jo2011347

  日期：2011.8.5

  the process; use of (−)-sparteine and the (+)-sparteine surrogate to access products with opposite configuration; development of a catalytic asymmetric lithiation–Negishi coupling reaction; extension to a wide range of heteroaromatic bromides; total synthesis of (R)-crispine A, (S)-nicotine and (S)-SIB-1508Y via short synthetic routes; and examples of α-vinylation of N-Boc pyrrolidine using vinyl bromides

  已对N - Boc吡咯烷的对映选择性Pd催化的α-芳基化进行了全面研究。该方案包括在-78°C的条件下在TBME或Et 2 O中使用s -BuLi /（-）-天冬氨酸对N -Boc吡咯烷进行质子化，ZnCl 2的金属转移和使用Pd（OAc）2，t -Bu 3 P的Negishi偶联-HBF 4和芳基溴化物。本文报告了一些新功能，包括原位反应红外光谱监测过程；使用（-）-partaine和（+）-sparteine代理访问具有相反配置的产品；催化不对称锂化-Negishi偶联反应的发展；扩展到广泛的杂芳族溴化物；（R）-crispine A，（S）-尼古丁和（S）-SIB-1508Y通过短合成路线的全合成；以及使用乙烯基溴的N -Boc吡咯烷的α-乙烯基化的例子，其示例为天然存在的（+）-maackiamine的全合成（因此将其构型确定为（R））。以这种方式，描述了该方法的全部范围和局限性。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20150376136A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention includes compounds useful as modulators of TRPM8, such as compounds of Formulae (Ia), (Ib) and (Ic), and the subgenus and species thereof; personal products containing those compounds; and the use of those compounds and the personal products, particularly the use of increasing or inducing chemesthetic sensations, such as cooling or cold sensations.

  本发明包括作为TRPM8调节剂有用的化合物，例如式(Ia)、(Ib)和(Ic)的化合物，以及其亚属和种类；含有这些化合物的个人产品；以及利用这些化合物和个人产品，特别是利用增加或诱导化学感觉，如凉爽或冷感觉。
• Highly Regioselective Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Oxazole at C-2 or C-5 with Aryl Bromides, Chlorides, and Triflates
  作者：Neil A. Strotman、Harry R. Chobanian、Yan Guo、Jiafang He、Jonathan E. Wilson

  DOI：10.1021/ol1011778

  日期：2010.8.20

  Complementary palladium-catalyzed methods for direct arylation of oxazole with high regioselectivity (>100:1) at both C-5 and C-2 have been developed for a wide range of aryl and heteroaryl bromides, chlorides, iodides, and triflates. C-5 arylation is preferred in polar solvents with phosphines 5 or 6, whereas C-2 arylation is preferred by nonpolar solvents and phosphine 3. This represents the first

  已经开发了在钯C-5和C-2上具有高区域选择性（> 100：1）的芳基直接芳基化的互补钯催化方法，适用于各种芳基和杂芳基溴化物，氯化物，碘化物和三氟甲磺酸酯。在带有膦5或6的极性溶剂中，C-5芳基化是优选的，而在非极性溶剂和膦3中，C-2芳基化是优选的。生物活性分子的合成。此外，在机械观测的基础上，提出了这两个相互竞争的芳基化过程的潜在机制。
• Room-Temperature Gold-Catalysed Arylation of Heteroarenes: Complementarity to Palladium Catalysis
  作者：Alexander J. Cresswell、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1002/chem.201602893

  日期：2016.8.26

  Tailoring of the pre‐catalyst, the oxidant and the arylsilane enables the first room‐temperature, gold‐catalysed, innate C−H arylation of heteroarenes. Regioselectivity is consistently high and, in some cases, distinct from that reported with palladium catalysis. Tolerance to halides and boronic esters, in both the heteroarene and silane partners, provides orthogonality to Suzuki–Miyaura coupling.

  通过对前催化剂，氧化剂和芳基硅烷进行定制，可以实现首次在室温下，金催化的杂芳烃的CH-H芳基化反应。区域选择性一直很高，在某些情况下，与钯催化所报道的区域选择性不同。杂芳烃和硅烷配偶体对卤化物和硼酸酯的耐受性提供了与Suzuki-Miyaura偶联的正交性。
• [EN] PYRROLO [2, 3-B] PYRIDINES OR PYRROLO [2, 3-B] PYRAZINES AS HPK1 INHIBITOR AND THE USE THEREOF<br/>[FR] PYRROLO [2, 3-B] PYRIDINES OU PYRROLO [2, 3-B] PYRAZINES COMME INHIBITEUR DE HPK1 ET LEUR UTILISATION
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2019238067A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  Disclosed herein is a compound of Formula (AIII) or (III), or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and pharmaceutical compositions comprising thereof. Also disclosed is a method of treating HPK1 related disorders or diseases by using the compound disclosed herein.

  本文披露了一种公式（AIII）或（III）的化合物，或其立体异构体，或其药用可接受的盐，以及包含该化合物的药物组合物。还披露了一种利用本文披露的化合物治疗HPK1相关疾病或疾病的方法。