2-phenyl-1-tosyl-1H-pyrrole | 153633-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-phenyl-1-tosyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-phenylpyrrole
• CAS: 153633-36-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: YSQVLPYCXHALBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  492.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-tosyl-1H-pyrrole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-苯基-吡咯
  参考文献：
  名称：

  2-Bromo-N-(p-toluenesulfonyl)pyrrole: A Robust Derivative of 2-Bromopyrrole

  摘要：

  2-溴-N-(对甲苯磺酰基)吡咯 (2) 是2-溴吡咯 (1) 的一种晶体稳定衍生物，通过对吡咯进行溴化，然后转化为N-(对甲苯磺酰基)衍生物，得到了80%的产率。该化合物在常温下可以无限期稳定。化合物2是与芳基硼酸进行铃木偶联反应的优秀底物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42036
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-phenyl-1-tosyl-3-((trimethylsilyl)ethynyl)aziridine 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-phenyl-1-tosyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的乙炔基氮丙啶的环异构化，轻松，区域选择性地合成2,5-二取代的吡咯

  摘要：

  乙炔基氮丙啶的金催化的环异构化反应以高收率提供了2,5-二取代的吡咯。质子物种的存在加快了反应速度并提高了吡咯产物的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.091

文献信息

• Iridium Catalysis for CH Bond Arylation of Heteroarenes with Iodoarenes
  作者：Benoît Join、Takuya Yamamoto、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.200806358

  日期：2009.5.4

  Efficient couplings using equimolar quantities of each coupling partner and multiple CH bond arylation reactions are achieved with an Ir‐based catalytic system for the CH bond arylation of electron‐rich heteroarenes with iodoarenes to construct extended π‐systems. The dramatic ligand effect on reaction efficiency leads to the discovery that Crabtree's catalyst (see scheme) is the optimal catalyst

  效率的联接器使用每个偶联伴侣和多个C的等摩尔量 H键的芳基化反应与针对C基于IR的催化系统来实现富电子杂芳烃的H键与芳基化iodoarenes构建扩展的π系统。配体对反应效率的显着影响导致发现Crabtree催化剂（参见方案）是最佳的催化剂前体。
• Lewis acid-catalyzed tandem acylation–Nazarov cyclization for the syntheses of fused cyclopentenones
  作者：Ertong Li、Changwei Li、Jing Wang、Jinqian Wang、Lihong Dong、Xiaohe Guo、Chuanjun Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.025

  日期：2014.1

  acids having an α electron-withdrawing substituent in the presence of TFAA and a Lewis acid catalyst resulted in the formation of fused cyclopentenones via a tandem acylation–Nazarov cyclization sequence, while either the acylation product obtained or no reaction occurred in the absence of the Lewis acid catalyst.

  在TFAA和Lewis酸催化剂存在下，用具有α吸电子取代基的α-未取代的α，β-不饱和羧酸或不饱和羧酸处理N-甲苯磺酰基吡咯或N-甲苯磺酸，导致稠合的环戊烯酮通过串联酰化反应-Nazarov环化顺序，而在没有路易斯酸催化剂的情况下获得的酰化产物或没有反应发生。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation for the Synthesis of Indeno[2,1-b]-pyrrol-8-ones
  作者：Junbiao Chang、Chuanjun Song、Li Sun、Jingjing Dong、Zhenhua Shen、Yueteng Zhang、Jie Wu、Ruiyong Wang、Jinqian Wang

  DOI：10.1055/s-0032-1317347

  日期：——

  Treatment of 2-bromophenyl (N-tosylpyrrol-2′-yl)­-ketones with Pd(OAc)2, Ph3P, and K2CO3 resulted in the formation of indeno[2,1-b]pyrrol-8-ones in moderate to good yields.

  用 Pd(OAc)2、Ph3P 和 K2CO3 处理 2-溴苯基（N-tosylpyrrol-2'-yl）-酮导致形成中度至良好的茚并[2,1-b]吡咯-8-酮产量。
• Integration of oxidative arylation with sulfonyl migration: one-pot tandem synthesis of densely functionalized (NH)-pyrroles
  作者：Joydev K. Laha、Shubhra Sharma、Rohan A. Bhimpuria、Neetu Dayal、Gurudutt Dubey、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1039/c7nj01709j

  日期：——

  oxidative C-2 arylation followed by sulfonyl migration is described. The simple, easy access to the highly functionalized free-NH pyrroles secures opportunities for the preparation of compounds with promising biological activities in contemporary organic synthesis. The event of sulfonyl migration from pyrrole-N to C-3 is thermodynamically favored as revealed by density functional methods. The different plausible

  描述了通过钯催化的氧化C-2芳基化然后由磺酰基迁移而首次开发的由N-磺酰基吡咯一次合成2-芳基-3-烷基/芳基-磺酰基-（NH）-吡咯的方法。简单，容易地获得高度官能化的游离NH吡咯，为制备具有当代有机合成中具有良好生物活性的化合物提供了机会。如密度泛函方法所揭示，磺酰基从吡咯-N迁移至C-3的事件在热力学上是有利的。还讨论了磺酰基迁移的不同可能机理。
• A new method for the acylation of pyrroles
  作者：Chuanjun Song、David W. Knight、Maria A. Whatton (neé Fagan)

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.133

  日期：2004.12

  N-Tosylpyrroles can be very efficiently converted into the corresponding 2-acylpyrroles by reaction with carboxylic acids and trifluoroacetic anhydride; little or none of the isomeric 3-acyl derivatives are formed.

  Ñ -Tosylpyrroles可以非常有效地转换成与羧酸和三氟乙酸酐反应相应的2- acylpyrroles; 几乎没有或没有形成任何异构的3-酰基衍生物。