3,5-diphenylpyrrole-2-carboxylate de methyle | 89649-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,5-diphenylpyrrole-2-carboxylate de methyle
• 英文别名: 2-methoxycarbonyl-3,5-diphenyl-NH-pyrrole；methyl 3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate；1H-Pyrrole-2-carboxylic acid, 3,5-diphenyl-, methyl ester
• CAS: 89649-52-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: ANAJSDTVAUHTNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C
• 沸点：
  501.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diphenylpyrrole-2-carboxylate de methyle 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯-2-羧酸与三氟乙酸酐合成 2,2'-二吡咯酮

  摘要：

  电子邮件：[e-mail] 2013 年 4 月 30 日接收，2013 年 6 月 6 日接受使用三氟乙酸酐 (TFAA) 从吡咯-2-羧酸高效合成 2,2'-二吡咯酮。混合酸酐和 2-未取代的吡咯通过原位生成的 TFA 的简单脱羧同时生成，使它们的交叉反应（分子间弗里德尔-克拉夫茨酰化）成为可能且有效。关键词：二吡咯酮，吡咯-2-羧酸，三氟乙酸酐，混合酸酐介绍二吡咯酮衍生物因其作为合成卟啉衍生物的前体而被广泛研究，

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.9.2604
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,5-dioxo-3,5-diphenylpentanoate 在 氨基磺酸 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到3,5-diphenylpyrrole-2-carboxylate de methyle
  参考文献：
  名称：

  多取代呋喃、吡咯和噻吩的简便区域控制三步合成：氰基乙酸甲酯与 α,β-烯酮的连续迈克尔加成、CuI 介导的好氧氧化和酸催化的 Paal-Knorr 合成

  摘要：

  E-mail: [e-mail] 2011年12月6日接收，2011年12月19日接受 (i) 氰基乙酸甲酯衍生物与 α,β-烯酮的共轭加成，(ii) CuI 介导的有氧氧化，和 (iii) 五元杂环的 Paal-Knorr 型合成。关键词：呋喃，吡咯，噻吩，CuI，Paal-Knorr 合成介绍最近，我们报道了通过氰基乙酸甲酯与α,β-不饱和酮的共轭加成和随后的 CuI 介导的需氧氧化合成 2,5-二酮酯的有效方法。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.2.620

文献信息

• Copper-catalyzed carbene insertion and ester migration for the synthesis of polysubstituted pyrroles
  作者：Mingrui Li、Yiming Sun、Yuxing Xie、Yang Yu、Fei Huang、He Huang

  DOI：10.1039/d0cc04157b

  日期：——

  A mild synthetic protocol to access 2-ester pyrroles through Cu(OTf)₂-catalysed carbene insertion/ester migration/cyclization of enaminones and α-diazo compounds is reported.

  通过Cu(OTf)₂催化的烯胺酮和α-重氮化合物的卡宾插入/酯迁移/环化反应，报道了一种用于合成2-酯基吡咯的温和合成方案。
• Ambivalent role of metal chlorides in ring opening reactions of 2H-azirines: synthesis of imidazoles, pyrroles and pyrrolinones
  作者：Sergio Auricchio、Ada M. Truscello、Mirvana Lauria、Stefano V. Meille

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.069

  日期：2012.9

  the presence of metal salts. Imidazoles, pyrroles and new pyrrolinones derivatives are isolated in good overall yields. The role of metal salts was investigated as they can act as Lewis acids or electron donors. Mechanisms are proposed suggesting that imidazoles arise from addition of azirine to imines via radical or ionic mechanism; pyrroles and pyrrolinones are obtained from azirines with enamino

  发现在金属盐存在下，2 H- Azirines与亚胺，烯胺酮和烯胺酸酯反应。以良好的总收率分离出咪唑，吡咯和新的吡咯烷酮衍生物。研究了金属盐的作用，因为它们可以充当路易斯酸或电子给体。提出的机理表明，咪唑是通过自由基或离子机理将叠氮基添加到亚胺中而产生的。当该盐起路易斯酸的作用时，吡咯和吡咯烷酮是从带有烯氨基衍生物的叠氮中获得的。在后一种情况下，金属化合物的性质影响反应区域选择性。
• Solvent-Free Thermal and Microwave-Assisted [3 + 2] Cycloadditions between Stabilized Azomethine Ylides and Nitrostyrenes. An Experimental and Theoretical Study
  作者：Ana Arrieta、Dorleta Otaegui、Aizpea Zubia、Fernando P. Cossío、Angel Díaz-Ortiz、Antonio de la Hoz、M. Antonia Herrero、Pilar Prieto、Concepción Foces-Foces、José L. Pizarro、María I. Arriortua

  DOI：10.1021/jo062672z

  日期：2007.6.1

  [3 + 2] cycloaddition between stabilized azomethine ylides and nitrostyrenes have been analyzed using experimental and computational approaches. It has been observed that, in the absence of solvent, three stereoisomers are formed, both under classical heating conditions and under microwave irradiation. This result contrasts with that observed in solution under classical thermal conditions. The 4-nitropyrrolidines

  在热和微波辅助的[3 + 2]环加成反应中，使用实验和计算方法分析了稳定的偶氮甲碱和硝基苯乙烯之间的立体化学结果。已经观察到，在不存在溶剂的情况下，在经典加热条件下和在微波辐射下均形成三种立体异构体。该结果与在经典热条件下在溶液中观察到的结果形成对比。可以将这样获得的4-硝基吡咯烷在进一步的微波辐射下芳构化，得到吡咯和4-硝基吡咯的混合物。发现亚胺和硝基苯乙烯之间的基态环加成反应是通过三步机理进行的。第一步涉及起始亚胺的烯醇化，然后是伪周环的10电子[1。4]-氢转移。最后，通过相对异步的芳族六电子发生环加成反应上文-上文热机制。
• Sammes, Michael P.; Chung, Margaret W. L.; Katritzky, Alan R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1773 - 1780
  作者：Sammes, Michael P.、Chung, Margaret W. L.、Katritzky, Alan R.

  DOI：——

  日期：——
• Lakhlifi, Tahar; Sedqui, Ahmed; Fathi, Toufik, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 6, p. 1417 - 1423
  作者：Lakhlifi, Tahar、Sedqui, Ahmed、Fathi, Toufik、Laude, Bernard、Robert, Jean-Francois

  DOI：——

  日期：——