8-bromo-N9-hexylguanine | 150640-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-bromo-N9-hexylguanine
• 英文别名: 8-bromo-9-hexylguanine；2-amino-8-bromo-9-hexyl-1H-purin-6-one
• CAS: 150640-96-3
• 化学式: C₁₁H₁₆BrN₅O
• 分子量: 314.185
• InChiKey: IOMVHDZOPJPBBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-N9-hexylguanine 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-n-hexyl-8-mercaptoguanine
  参考文献：
  名称：

  烷基嘌呤类作为免疫增强剂。某些烷基鸟嘌呤的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  合成了几种简单的8-取代的9-烷基-和7,8-二取代的9-烷基鸟嘌呤衍生物作为潜在的抗病毒药。测试了它们在小鼠中对致命的Semliki森林病毒（SFV）感染的抗病毒保护作用，并从结构活性的角度评估了它们的抗病毒特性。在该模型系统中，发现烷基链由4至6个碳组成的9-烷基鸟嘌呤活性最高。除7-烷基-8-氧代取代基外，嘌呤环8-位的取代没有增强活性。发现这些数据支持以下假设：鸟嘌呤不需要包含完整的碳水化合物部分，从而凭借免疫增强作用而表现出抗病毒活性。因此，

  DOI：

  10.1021/jm00074a025
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-(hexylamino)-5-nitroso-1H-pyrimidin-6-one 在 甲酸 、 sodium dithionite 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 8-bromo-N9-hexylguanine
  参考文献：
  名称：

  烷基嘌呤类作为免疫增强剂。某些烷基鸟嘌呤的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  合成了几种简单的8-取代的9-烷基-和7,8-二取代的9-烷基鸟嘌呤衍生物作为潜在的抗病毒药。测试了它们在小鼠中对致命的Semliki森林病毒（SFV）感染的抗病毒保护作用，并从结构活性的角度评估了它们的抗病毒特性。在该模型系统中，发现烷基链由4至6个碳组成的9-烷基鸟嘌呤活性最高。除7-烷基-8-氧代取代基外，嘌呤环8-位的取代没有增强活性。发现这些数据支持以下假设：鸟嘌呤不需要包含完整的碳水化合物部分，从而凭借免疫增强作用而表现出抗病毒活性。因此，

  DOI：

  10.1021/jm00074a025

文献信息

• Synthesis of Porphyrins Di‐ and Tetra‐Functionalized with Nucleobases
  作者：Elsa Tufenkjian、Christophe Kahlfuss、Nathalie Kyritsakas、Mir Wais Hosseini、Véronique Bulach

  DOI：10.1002/ejoc.202001406

  日期：2021.1.22

  The synthesis of nucleobase‐functionalized porphyrins was achieved following two strategies: substitution and Sonogashira cross‐coupling reactions, which resulted in five porphyrins with two nucleobase substituents at trans meso‐positions linked by flexible methylene linkers and four porphyrins bearing two nucleobase substituents at trans meso‐positions linked by ridged ethynyl linkers, respectively

  核碱基官能化卟啉的合成遵循以下两种策略：取代和Sonogashira交叉偶联反应，这导致五种卟啉在反式内消旋位上通过柔性亚甲基接头连接两个核碱基，而四个卟啉在反式中消旋处带有两个核碱基取代基。-位置分别由脊乙炔基接头连接。
• Construction of hydrogen bonding and coordination networks based on ethynylpyridine-appended nucleobases
  作者：Christophe Kahlfuss、Eliot Starck、Elsa Tufenkjian、Nathalie Kyritsakas、Abdelaziz Jouaiti、Stéphane A. Baudron、Mir Wais Hosseini、Véronique Bulach

  DOI：10.1039/d0ce01661f

  日期：——

  A series of eight derivatives bearing a 3- or 4-ethynylpyridine group and a nucleobase (adenine, cytosine, guanine or uracil) have been designed, synthesized and characterized. In particular, in the crystalline state, these derivatives form self-complementary hydrogen bonding motifs. Furthermore, the ability of these compounds to form complementary base pairs has been explored and two such hetero-molecular

  已设计，合成和表征了一系列带有3-或4-乙炔基吡啶基团和核碱基（腺嘌呤，胞嘧啶，鸟嘌呤或尿嘧啶）的八个衍生物。特别地，在结晶状态下，这些衍生物形成自互补氢键基序。此外，已经研究了这些化合物形成互补碱基对的能力，并且已经使用胞嘧啶和鸟嘌呤类物质在固态下表征了两个这样的杂分子组装体。这些对具有预期的氢键识别模式，如在自然系统中观察到的。这些化合物不仅容易发生氢键键合，而且还被用作与一系列金属盐（Cd（NO 3）2缔合后形成配位网络的构造剂）。，Cu（OAc）2和Cu（hfac）2（hfac =六氟乙酰丙酮）。虽然在某些情况下，可以用吡啶基作为配体，而核碱基作为氢键供体/受体观察到两种结合事件，但后者也能协调金属中心的趋势会导致组装更为复杂。因此，在与Cu（hfac）2或Cu（OAc）组装后，观察到类似的一维排列，这是由于外围吡啶基与Cu（II）阳离子的配位以及尿嘧啶或胞嘧啶部分的自互补氢键导致的2，