methoxymethyl 6-β-aminopenicillinate | 36140-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methoxymethyl 6-β-aminopenicillinate
• 英文别名: methoxymethyl 6-amino-penicillinate；6β-amino-penicillanic acid methoxymethyl ester；methoxymethyl (2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 36140-96-2
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 260.314
• InChiKey: OTPLSXLCQRCTTE-GKROBHDKSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxymethyl 6-β-aminopenicillinate 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (2S,5R,6R)-6-{2-[2-(2-Benzyloxycarbonylamino-ethoxy)-ethoxy]-ethanesulfonylamino}-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methoxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  双功能标记的设计和合成，用于通过催化活性选择丝状噬菌体上展示的β-内酰胺酶

  摘要：

  已经构建了双功能活性标记，用于选择在丝状噬菌体上展示的活性β-内酰胺酶。它具有原始的6-磺酰胺基-penam砜部分（作为β-内酰胺酶自杀抑制剂）和生物素残基，可通过亲和色谱分离，并通过包含可裂解二硫键的连接子进行连接。该抑制剂的产生是通过将6-甲氧基甲基甲氧基甲基甲氧基甲基与N-保护的（氨基乙氧基）乙氧基乙烷磺酰氯偶联，然后氧化成相应的砜，然后进行通常的脱保护。生物素酯与3-（2-氨基乙基二硫代）丙酸作为连接基反应，得到五氟酚酯，将其进一步活化。最终耦合了构建基块并给出了目标标签。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00197-4
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 triethylammonium 6β-penicillanate 生成 methoxymethyl 6-β-aminopenicillinate
  参考文献：
  名称：

  青霉酸衍生物的新型重排

  摘要：

  三乙胺的氯仿触发甲氧基6的重排β - p -nitrobenzylideniminopenicillanate到甲氧基甲基-2,3,4,7-四氢-2,2-二甲基-6- p -nitrobenzylidenimino -7-氧代-1,4-硫杂氮杂-3（小号）-羧酸盐，其进一步重排为3-（1-羧基-2-甲基丙-1-烯基）-2,3-二氢-5-对硝基苄基亚氨基6-氧代-1,3-噻嗪的三乙胺盐。

  DOI：

  10.1039/c29700000014

文献信息

• Synthesis of new sulfonylamido-penicillanic acid sulfones inhibitors of .BETA.-lactamases.
  作者：SOPHIE VANWETSWINKEL、JACOQUES FASTREZ、JACQUELINE MARCHAND-BRYNAERT

  DOI：10.7164/antibiotics.47.1041

  日期：——

  Three new sulfonylamido-penicillanic acid sulfones have been prepared by reaction of 6-aminopenicillanic esters with the monoester or monoamide derivatives obtained in nucleophilic substitution reactions by alcohol or aniline on the carboxyl chloride function of sulfoacetic dichloride followed by oxidation. These penicillin sulfones are converted to beta-lactamases suicide inhibitors by removal of

  通过使6-氨基青霉酸酯与在亲核取代反应中通过醇或苯胺获得的单酯或单酰胺衍生物对磺基乙酸二氯化物的羧氯官能团进行反应，然后进行氧化，制备了三种新的磺酰氨基-戊二酸砜。通过除去C3酯保护基，将这些青霉素砜转化为β-内酰胺酶自杀抑制剂。这种合成策略可以使带有各种6-氨基侧链的磺酰胺基戊酰胺砜得到使用。这些抑制剂可迅速使RTEMβ-内酰胺酶失活。失活的动力学与酰基辅酶中间体在两个主要途径之间的分配是一致的：游离酶的再生和不可逆的失活，观察到很少的瞬时失活。
• Studies related to penicillins. Part VIII. The rearrangement of penicillanic acid derivatives to 1,3-thiazines
  作者：J. R. Jackson、R. J. Stoodley

  DOI：10.1039/p19720001063

  日期：——

  2-dimethyl-7-oxo-6-phthalimido-1,4-thiazepine-3-carboxylate (10) is shown to be a likely precursor of the acid (17). Methoxymethyl 6β-p-nitro-benzylideneaminopenicillanate (5) undergoes an analogous rearrangement under similar conditions.

  甲氧基甲基6α-邻苯二甲酰亚胺酸（7）和2-（3,6-二氢-6-氧代-5-邻苯二甲酰亚胺-2 H -1,3-噻嗪-3-基）-3-甲基丁-2-烯酸的混合物（17）是在甲氧基甲基6β-邻苯二甲酰亚胺基杨酸酯（1）与三乙胺反应中形成的。甲氧基甲基（3 S）-2,3,4,7-四氢-2,2-二甲基-7-氧代-6-邻苯二甲酰亚胺-1,4-噻氮平-3-羧酸酯（10）被证明是可能的前体酸（17）。甲氧基甲基6β-对硝基亚苄基氨基青霉酸酯（5）在相似条件下进行类似的重排。
• Studies related to penicillins. Part VII. The structure of the epimers derived from 6β-substituted penicillanic acids
  作者：J. R. Jackson、R. J. Stoodley

  DOI：10.1039/p19720000895

  日期：——

  Methoxymethyl 6β-(2-hydroxy-1-naphthylmethyleneamino)penicillanate (6) is equilibrated with an epimer when treated with 1,5-diazabicyclo[4,3,0]non-5-ene in dichloromethane. Acidic hydrolysis of the epimer yields methoxymethyl 6-aminopenicillanate, which reacts with N-ethoxycarbonylphthalimide to give methoxymethyl 6-phthalimidopenicillanate. This last substance is identical with the epimer derived

  当在二氯甲烷中用1,5-二氮杂双环[4,3,0] non-5-ene处理时，甲乙氧基甲基6β-（2-羟基-1-萘基亚甲基氨基）青霉酸酯（6）用差向异构体平衡。该差向异构体的酸性水解产生6-甲氧基苄基甲氧基甲基，其与N-乙氧基羰基邻苯二甲酰亚胺反应，得到甲氧基甲基6-邻苯二甲酰亚胺基半乳糖酸酯。最后一种物质与衍生自甲氧基甲基6β-邻苯二甲酰亚胺基Openicillanate（2）的碱催化异构化的差向异构体相同。
• US3996236A
  申请人：——

  公开号：US3996236A

  公开（公告）日：1976-12-07
• US4185015A
  申请人：——

  公开号：US4185015A

  公开（公告）日：1980-01-22