2-Hydroxy-4-methyl-6-phenyl-pyrimidin | 6320-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-Hydroxy-4-methyl-6-phenyl-pyrimidin
• 英文别名: 6-methyl-4-phenyl-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 6320-47-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: BVXPGAJYYBYTDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-4-methyl-6-phenyl-pyrimidin 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (S,S)-f-binaphane 、 三氯异氰尿酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、5.52 MPa 条件下， 反应 40.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱催化的4,6-二取代的2-羟基嘧啶的不对称氢化

  摘要：

  已经实现了有效的铱催化的4，6-二取代的2-羟基嘧啶的氢化反应，从而得到具有优异的非对映选择性和高达96％ee对映选择性的手性环状脲。在原位生成的卤化氢存在下，2-羟基嘧啶的内酰胺-乳酸时间互变异构体的平衡更趋向于具有较低芳香性的羰基形式，从而有效地提高了反应活性，从而促进了氢化反应。此外，环状脲可以容易地转化为手性1，3-二胺衍生物，而不会损失光学纯度。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02723
• 作为产物：
  描述：

  4,7-dihydro-7-methyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazepin-3(2H)-one 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以30%的产率得到2-Hydroxy-4-methyl-6-phenyl-pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  Lassalvy, Christiane; Petrus, Clement; Petrus, Francoise, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 7/8, p. 273 - 278

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-Expedited One-Pot, Two-Component, Solvent-Free Synthesis of Functionalized Pyrimidines
  作者：Shyamaprosad Goswami、Subrata Jana、Swapan Dey、Avijit Kumar Adak

  DOI：10.1071/ch06388

  日期：——

  The synthesis of a series of diversely substituted pyrimidines under solvent-free conditions in good yields is described. Under microwave irradiation, a variety of nucleophilic substrates containing the N–C–N unit with β-dicarbonyl compounds, ethyl cyanoacetate, malononitrile, and chalcones was cyclized to give pyrimidines. A combinatorial type approach for a one-step synthesis has been developed where

  描述了在无溶剂条件下以良好收率合成一系列不同取代的嘧啶。在微波辐照下，多种含有 N-C-N 单元的亲核底物与 β-二羰基化合物、氰基乙酸乙酯、丙二腈和查耳酮环化得到嘧啶。已经开发了一种用于一步合成的组合型方法，其中闭环缩合之后是自发芳构化以提供 28 个官能化和芳基/烷基取代的嘧啶。
• Heterocyclic amplifiers of phleomycin. I. Some pyrimidinylpurines, pyrimidinylpteridines and phenylpyrimidines
  作者：DJ Brown、WB Cowden、S Lan、K Mori

  DOI：10.1071/ch9840155

  日期：——

  Synthetic routes are described to 5,6-diamino-2,4'-bipyrimidin-4-ones and thence to 2-(pyrimidin-4'-yl)purines and 2-(pyrimidin-4'-yl)pteridines, some of which bear a sulfur- or nitrogen-linked basic side chain; also reported are routes to a series of phenyl- and diphenyl-pyrimidines, to each of which is attached a similar sulfur-, nitrogen-, or oxygen-linked side chain. Members of all the above systems show activity as amplifiers of phleomycin in a bacterial screen but the phenylpyrimidines with a sulfur-linked side chain are especially active.

  合成路线 描述了 5,6-二氨基-2,4'-联嘧啶-4-酮的合成路线，然后是 2-(嘧啶-4'-基)嘌呤和 2-(嘧啶-4'-基)蝶啶的合成路线。 还报道了一系列苯基和二苯基嘧啶的制备方法，每种嘧啶都附有类似的 硫链、氮链或氧链侧链。上述所有 系统在细菌筛选中都显示出了作为博莱霉素扩增剂的活性。 细菌筛选中，上述所有系统的成员都显示出了作为普利霉素扩增剂的活性，但具有硫连侧链的苯基嘧啶类 硫连侧链的苯基嘧啶具有特别的活性。
• Facile Synthesis of Chiral Cyclic Ureas through Hydrogenation of 2-Hydroxypyrimidine/Pyrimidin-2(1<i>H</i> )-one Tautomers
  作者：Guang-Shou Feng、Mu-Wang Chen、Lei Shi、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/anie.201801485

  日期：2018.5.14

  A facile access to optically active cyclic ureas was developed through palladium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of pyrimidines containing tautomeric hydroxy group with up to 99 % ee. Mechanistic studies indicated that reaction pathway proceed through hydrogenation of C=N of the oxo tautomer pyrimidin‐2(1H)‐one, acid‐catalyzed isomerization of enamine–imine, and hydrogenation of imine pathway. In

  通过钯催化不对称氢化的嘧啶类化合物，可以容易地获得旋光性环状脲，其中嘧啶类的互变异构羟基含量高达ee的99％。机理研究表明，反应途径是通过羰基互变异构体嘧啶2（1 H）-1的C = N氢化，烯胺-亚胺的酸催化异构化和亚胺途径的氢化而进行的。此外，手性环状脲很容易转化为有用的手性1,3-二胺和硫脲衍生物，而不会降低光学纯度。
• 一种铱催化2-羟基嘧啶化合物的不对称氢化 合成手性环状脲的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN109824601B

  公开（公告）日：2020-10-02

  本发明提供一种铱催化2‑羟基嘧啶化合物的不对称氢化合成手性环状脲的方法，式中：R为C1‑C6的烷基或芳基；R'为含有取代基的芳基、杂芳基或烷基，所述取代基为F、Cl、CF3、Me、MeO中的至少一种。合成的手性环状脲，其对映体过量可达到96％。本发明操作简便实用易行，收率高，环境友好，催化剂商业可得，反应条件温和，具有潜在的实际应用价值。
• Synthesis, biological evaluations and in silico studies on pyrimidine-appended fused pyrazolones as anticancer and antimicrobial agents
  作者：Satbir Mor、Ravinder Punia、Mohini Khatri、Deepak Kumar、Ashwani Kumar、Deepak Kumar Jindal、Namita Singh、Renuka Sharma、Manzoor Ahmed、Sanket Shukla、Komal Jakhar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136759

  日期：2024.1

  physical and spectral analysis data (FTIR, NMR (1H & 13C), 2D NMR and HRMS) and single-crystal X-ray crystallography. All were assayed for their in vitro anticancer activity against three human cancer cell lines viz. (i) human colorectal carcinoma (HCT116), (ii) human breast carcinoma (MCF7), and (iii) human prostate cancer (PC3) employing sulphorhodamine B assay by taking Camptothecin as the standard reference

  22 个带有嘧啶和稠合吡唑药效团6a-k和7a-k的新型杂环杂化物已以良好的产率有效合成。它们的结构表征是通过物理和光谱分析数据（FTIR、NMR（1 H 和13 C）、2D NMR 和 HRMS）以及单晶 X 射线晶体学来实现的。所有这些都针对三种人类癌细胞系（即 ）进行了体外抗癌活性测定。以喜树碱为标准参比药物，采用磺胺罗丹明 B 法测定 (i) 人结直肠癌 (HCT116)、(ii) 人乳腺癌 (MCF7) 和 (iii) 人前列腺癌 (PC3)，并评估其在体外对两种革兰氏阳性菌株粪肠球菌(MTCC 439) 和金黄色葡萄球菌(NDRI 110)、两种革兰氏阴性菌株大肠杆菌(MTCC 723) 和伤寒沙门氏菌(MTCC 3224) 以及一种真菌菌株米根霉 (MTCC 3224)具有抗菌活性MTCC 262）采用定量显微分光光度法，分别以四环素和氟康唑作为抗菌和抗真菌测试的标准参比药物