2-溴-n-(4-溴苯基)乙酰胺 | 5439-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-n-(4-溴苯基)乙酰胺
• 中文别名: 乙酰胺,N-(4-溴苯基)-2-溴-
• 英文名称: 2-bromo-N-(4-bromophenyl)acetamide
• CAS: 5439-13-4
• 化学式: C₈H₇Br₂NO
• mdl: MFCD00124401
• 分子量: 292.958
• InChiKey: FDPCSKPUJUALLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1826

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-n-(4-溴苯基)乙酰胺 在 苯并咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到2-benzimidazol-1-yl-N-(4-bromophenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/54480

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N-苯乙酰胺 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-溴-n-(4-溴苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  螯合化合物的合成可用作潜在的寻骨剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00320a010
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴苯胺 、 、 溴乙酰溴 在 2-溴-n-(4-溴苯基)乙酰胺 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以to afford 24 g of 2-bromo-N-(4-bromophenyl)acetamide as a dark brown solid的产率得到2-溴-n-(4-溴苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Thienopyridine Derivatives for the Treatment and Prevention of Dengue Virus Infections

  摘要：

  本发明揭示了使用某些噻唑吡啶衍生物化合物以治疗病毒感染的方法和制药组合物，通过以治疗有效剂量给药。同时还揭示了使用这些化合物和制药组合物的方法。具体地，揭示了治疗由黄热病毒、日本脑炎病毒、西尼罗河病毒、登革热病毒和蜱媒脑炎病毒等引起的病毒感染的方法。

  公开号：

  US20130129677A1

文献信息

• Synthesis and α-Glucosidase Inhibition Activity of 2-[3-(Benzoyl/4-bromobenzoyl)-4-hydroxy-1,1-dioxido-2H-benzo[e][1,2]thiazin-2-yl]-N-arylacetamides: An In Silico and Biochemical Approach
  作者：Furqan Ahmad Saddique、Sana Aslam、Matloob Ahmad、Usman Ali Ashfaq、Muhammad Muddassar、Sadia Sultan、Saman Taj、Muzammil Hussain、Dae Sung Lee、Magdi E. A. Zaki

  DOI：10.3390/molecules26103043

  日期：——

  Diabetes mellitus (DM) is a chronic disorder and has affected a large number of people worldwide. Insufficient insulin production causes an increase in blood glucose level that results in DM. To lower the blood glucose level, various drugs are employed that block the activity of the α-glucosidase enzyme, which is considered responsible for the breakdown of polysaccharides into monosaccharides leading to an increase in the intestinal blood glucose level. We have synthesized novel 2-(3-(benzoyl/4-bromobenzoyl)-4-hydroxy-1,1-dioxido-2H-benzo[e][1,2]thiazin-2-yl)-N-arylacetamides and have screened them for their in silico and in vitro α-glucosidase inhibition activity. The derivatives 11c, 12a, 12d, 12e, and 12g emerged as potent inhibitors of the α-glucosidase enzyme. These compounds exhibited good docking scores and excellent binding interactions with the selected residues (Asp203, Asp542, Asp327, His600, Arg526) during in silico screening. Similarly, these compounds also showed good in vitro α-glucosidase inhibitions with IC50 values of 30.65, 18.25, 20.76, 35.14, and 24.24 μM, respectively, which were better than the standard drug, acarbose (IC50 = 58.8 μM). Furthermore, a good agreement was observed between in silico and in vitro modes of study.

  糖尿病（DM）是一种慢性疾病，已经影响了全球大量人口。胰岛素产量不足导致血糖水平升高，从而引发糖尿病。为了降低血糖水平，使用了各种药物来阻断α-葡萄糖苷酶的活性，该酶被认为是将多糖分解为单糖，导致肠道血糖水平升高的原因。我们合成了新型的2-(3-(苯甲酰/对溴苯甲酰)-4-羟基-1,1-二氧化-2H-苯并[e][1,2]噻嗪-2-基)-N-芳基乙酰胺，并对它们进行了体外和体内α-葡萄糖苷酶抑制活性的筛选。衍生物11c、12a、12d、12e和12g显示出对α-葡萄糖苷酶的强效抑制作用。这些化合物在体外筛选过程中表现出良好的对接得分，并与所选残基（Asp203、Asp542、Asp327、His600、Arg526）展现出优秀的结合相互作用。同样，这些化合物在体内也表现出良好的α-葡萄糖苷酶抑制作用，其IC50值分别为30.65、18.25、20.76、35.14和24.24 μM，优于标准药物阿卡波糖（IC50 = 58.8 μM）。此外，在体内和体外研究模式之间观察到了良好的一致性。
• 2-(benzimidazol-1-yl)-acetamide bisaryl derivatives
  申请人：Palin Ronald

  公开号：US20070112034A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  The invention relates to 2-(benzimidazol-1-yl)-acetamide bisaryl derivative having the general Formula I wherein n is 0 or 1; Ar 1 represents a diradical derived from a 5- or-6-membered aromatic ring, optionally comprising 1-3 heteroatoms selected from N, O and S, said ring being optionally substituted with (C 1-4 )alkyl, (C 1-4 )alkyloxy, halogen, CF 3 or cyano; Ar 2 represents a 6-membered aryl ring, optionally comprising 1-3 nitrogen atoms, said ring being optionally substituted with 1-3 substituents selected from (C 1-4 )alkyl (optionally substituted with 1 or more halogens), (C 1-4 )alkyloxy (optionally substituted with 1 or more halogens), di(C 1-4 )alkylamino, halogen, CF 3 or cyano; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; to pharmaceutical compositions comprising the same and to the use of said 2-(benzimidazol-1-yl)-acetamide bisaryl derivatives in the treatment of TRPV1 mediated disorders.

  本发明涉及具有通式I的2-(苯并咪唑-1-基)-乙酰胺双芳基衍生物 其中n为0或1；Ar 1 代表来自5或6元芳环的二自由基，可选地包含1-3个选自N、O和S的杂原子，所述环可选地被(C 1-4 )烷基、(C 1-4 )烷氧基、卤素、CF 3 或腈基取代；Ar 2 代表一个6元芳环，可选地包含1-3个氮原子，所述环可选地被1-3个选自( C 1-4 )烷基(可选地被1个或更多卤素取代)、(C 1-4 )烷氧基(可选地被1个或更多卤素取代)、二(C 1-4 )烷基氨基、卤素、CF 3 或腈基的取代基取代；或其药用盐；涉及含有该化合物的药物组合物，以及使用该2-(苯并咪唑-1-基)-乙酰胺双芳基衍生物治疗TRPV1介导的疾病。
• Design, synthesis of novel (Z)-2-(3-(4-((3-benzyl-2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)phenoxy)-N-arylacetamide derivatives: Evaluation of cytotoxic activity and molecular docking studies
  作者：Prashanth Kumar Kolluri、Nirmala Gurrapu、N.J.P. Subhashini、Shravani Putta、Surya Sathyanarayana Singh、Tamalapakula Vani、Vijjulatha Manga

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127300

  日期：2020.2

  the screened derivatives demonstrated moderate to promising cytotoxic activity. Some of the derivatives, particularly compound 11d and 11n have shown promising cytotoxic activity with IC50 values 0.604 μM and 0.665 μM compared to standard drug cisplatin and compounds 11a, 11e and 11g also have shown considerable cytotoxic activity and the rest of the derivatives have shown moderate activity. Furthermore

  摘要 为了发现潜在的细胞毒剂，一系列新型 (Z)-2-(3-(4-((3-benzyl-2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)-1-phenyl-1H -吡唑-3-基)苯氧基)-N-芳基乙酰胺衍生物11a-n在不同的步骤中以可接受的反应程序以良好的产率合成，并通过1H NMR、13C NMR、IR和ESI-MS光谱表征。评估了所有新合成衍生物对人乳腺细胞系 (MCF-7) 的细胞毒活性，浓度分别为 0.625 μM、1.25 μM、2.5 μM、5 μM 和 10 μM。生物学评价测定结果以细胞活力降低的百分比和IC50值显示。大多数筛选的衍生物表现出中等至有希望的细胞毒活性。一些衍生品，特别是化合物 11d 和 11n 显示出有希望的细胞毒活性，与标准药物顺铂相比，IC50 值为 0.604 μM 和 0.665 μM，化合物 11a、11e 和 11g
• Synthesis, crystal structure and antimicrobial activity of 2-((2-(4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl)quinazolin-4-yl)oxy)-N-phenylacetamide derivatives against phytopathogens
  作者：Zhijiang Fan、Jun Shi、Na Luo、Xiaoping Bao

  DOI：10.1007/s11030-018-9896-2

  日期：2019.8

  total of eighteen 2-((2-(4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl)quinazolin-4-yl)oxy)-N-phenylacetamide derivatives were designed and synthesized, via hybrid pharmacophore approach. Among these compounds, chemical structure of compound 4a was unambiguously confirmed by means of single-crystal X-ray diffraction analysis. All the compounds were evaluated in vitro for their inhibition activity against several important

  摘要总共设计并合成了18种2-（（2-（4-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）苯基）喹唑啉-4-基）氧基）-N-苯基乙酰胺衍生物杂交药效团方法。在这些化合物中，通过单晶X射线衍射分析明确地确认了化合物4a的化学结构。体外评估了所有化合物对农业中几种重要植物致病菌和真菌的抑制活性。获得的结果表明，几种化合物显示出对米黄单胞菌PV的有效抗菌活性。稻（Xoo）。例如，化合物4c，4g和4q对这种细菌的EC 50值分别为35.0、36.5和32.4 µg / mL，活性是商业杀菌剂比美噻唑（EC 50  = 89.8 µg / mL）的1.5倍左右。此外，化合物4J和4P被发现显示出针对可比的抗真菌活性的Gloeosporium苹果炭疽病在50微克/毫升，于商业杀菌剂恶霉灵。最后，详细讨论了这类化合物的抗菌活性与分子结构之间的关系。 图形概要
• Antiviral and Antibacterial Activities of<i>N</i>-(4-Substituted phenyl) Acetamide Derivatives Bearing 1,3,4-Oxadiazole Moiety
  作者：Ling Chen、Peiyi Wang、Zhenxing Li、Lei Zhou、Zhibing Wu、Baoan Song、Song Yang

  DOI：10.1002/cjoc.201600501

  日期：2016.12

  In this paper, a series of N‐(4‐substituted phenyl) acetamide derivatives bearing 1,3,4‐oxadiazole moiety were synthesised. Preliminary bioassays revealed that these compounds not only exhibited favourable antiviral activities toward tobacco mosaic virus (TMV) but also demonstrated sustained inhibition activities against plant pathogenic bacteria, including Xanthomonas oryzae pv. oryzae, Ralstonia

  本文合成了一系列带有1,3,4-恶二唑部分的N-（4-取代苯基）乙酰胺衍生物。初步的生物测定结果表明，这些化合物不仅对烟草花叶病毒（TMV）表现出有利的抗病毒活性，而且还对包括水稻黄单胞菌（Xanthomonas oryzae pv）在内的植物病原菌表现出持续的抑制作用。稻米，青枯雷尔氏菌和轴突黄单胞菌pv。柠檬 在衍生物中，TC 8和TC 20对TMV的治疗作用最强，有效浓度为半数最大浓度（EC 50）值分别为239.5和236.2 µg / mL，与宁南霉素相当（EC 50 = 273.2 µg / mL）。鉴于其简单的合成方法，目标化合物可以用作替代的抗病毒候选物。